Fluoxymesteron - Fluoxymesterone

Fluoxymesteron
Fluoxymesteronová struktura.svg
Klinické údaje
Obchodní názvyHalotestin, Ora-Testryl, Ultandren a další
Ostatní jménaFluoxymestron; Androfluoren; NSC-12165; 9a-fluor-llp-hydroxy-17a-methyltestosteron; 9α-fluor-17α-methylandrost-4-en-11β, 17β-diol-3-on
AHFS /Drugs.comMonografie
MedlinePlusa682690
Těhotenství
kategorie
  • X
Trasy z
správa		Pusou[1]
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnostÚstní: 80%[2]
MetabolismusJátra (6β-hydroxylace, 5α- a 5β-redukce, 3α- a 3β-ketooxidace, Llp-hydroxy-oxidace )[3]
Metabolity• 5α ‑ dihydrofluoxymesteron[3]
• 11-oxofluoxymesteron[3]
Odstranění poločas rozpadu9,2 hodiny[4][5]
VylučováníMoč (<5% beze změny)[2][3]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.000.875 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H29FÓ3
Molární hmotnost336.447 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Fluoxymesteron, prodávané pod obchodními názvy Halotestin a Ultandren mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se používají při léčbě nízké hladiny testosteronu u mužů, opožděná puberta u chlapců, rakovina prsu u žen a anémie.[1] Je to přijato pusou.[1]

Vedlejší efekty fluoxymesteronu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil se sexuální touha.[1] Může to také způsobit poškození jater a kardiovaskulární vedlejší účinky jako vysoký krevní tlak.[1][6][7] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR) biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[1][8] Má silné androgenní účinky a mírné anabolický účinky, které je činí užitečným pro maskulinizaci.[1][9]

Fluoxymesteron byl poprvé popsán v roce 1956 a pro lékařské použití byl představen v roce 1957.[1][10] Kromě svého lékařského použití je fluoxymesteron zvyklý zlepšit postavu a výkon.[1] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[1]

Lékařské použití

Fluoxymesteron je nebo byl použit při léčbě hypogonadismus, opožděná puberta, a anémie u mužů a léčba rakovina prsu u žen.[1][11] Je specificky schválen v jedné nebo více zemích pro léčbu hypogonadismu u mužů, opožděné puberty u chlapců a rakoviny prsu u žen.[12] Aktuální pokyny pro předepisování v Spojené státy uveďte pouze léčbu nedostatek androgenu u mužů a rakoviny prsu u žen jako indikace.[1]

Fluoxymesteron je méně účinný při indukci maskulinizace než testosteron, ale je užitečný pro udržení zavedené maskulinizace u dospělých.[13]

Formulace androgenní substituční terapie používané u mužů
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteronA–Tableta400–800 mg / den (v rozdělených dávkách)
Testosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg / 2–4x denně (s jídlem)
MethyltestosteronbAndroid, Metandren, TestredTableta10–50 mg / den
FluoxymesteronbHalotestin, Ora-Testryl, UltandrenTableta5–20 mg / den
MetandienonbDianabolTableta5–15 mg / den
MesterolonbProvironTableta25–150 mg / den
BukálníTestosteronStriantTableta30 mg 2x denně
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta5–25 mg / den
SublingválníTestosteronbZkušebníTableta5–10 mg 1–4x / den
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta10–30 mg / den
IntranazálníTestosteronNatestoNosní sprej11 mg 3x denně
TransdermálníTestosteronAndroGel, Testim, TestoGelGel25–125 mg / den
Androderm, AndroPatch, TestoPatchNeskrotální náplast2,5–15 mg / den
TestodermSkrotální náplast4–6 mg / den
AxironAxilární roztok30–120 mg / den
Androstanolon (DHT)AndractimGel100–250 mg / den
RektálníTestosteronRektandron, TestosteronbČípek40 mg 2–3x denně
Injekce (IM nebo SC )TestosteronAndronaq, Sterotate, VirosteroneVodná suspenze10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron propionátbTestovironOlejový roztok10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron enanthátDelatestrylOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
XyostedAutoinjektor50–100 mg 1x týdně
Testosteron cypionátDepo-testosteronOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
Testosteron isobutyrátAgovirin DepotVodná suspenze50–100 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron fenylacetátbPerandren, AndrojectOlejový roztok50–200 mg 1x / 3–5 týdnů
Smíšené estery testosteronuSustanon 100, Sustanon 250Olejový roztok50–250 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron undekanoátAveed, NebidoOlejový roztok750–1 000 mg 1x / 10–14 týdnů
Testosteron bukiclátA–Vodná suspenze600–1 000 mg 1x / 12–20 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety150–1 200 mg / 3–6 měsíců
Poznámky: Muži produkují přibližně 3 až 11 mg testosteronu denně (průměr 7 mg / den u mladých mužů). Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. b = Již se nepoužívá a / nebo již není na trhu. Zdroje: Viz šablona.
Formulace androgenní substituční terapie používané u žen
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg 1x / 1–2 dny
MethyltestosteronMetandren, EstratestTableta0,5–10 mg / den
FluoxymesteronHalotestinTableta1–2,5 mg 1x / 1–2 dny
NormethandroneAGinekosidTableta5 mg / den
TibolonLivialTableta1,25–2,5 mg / den
Prasterone (DHEA)b–Tableta10–100 mg / den
SublingválníMethyltestosteronMetandrenTableta0,25 mg / den
TransdermálníTestosteronIntrinsaNáplast150–300 μg / den
AndroGelGel, krém1–10 mg / den
VaginálníPrasterone (DHEA)IntrarosaVložit6,5 mg / den
InjekceTestosteron propionátATestovironOlejový roztok25 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron enanthátDelatestryl, Primodian DepotOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron cypionátDepo-testosteron, Depo-TestadiolOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron isobutyrátAFemandren M, FolivirinVodná suspenze25–50 mg 1x / 4–6 týdnů
Smíšené estery testosteronuClimacteronAOlejový roztok150 mg 1x / 4-8 týdnů
Omnadren, SustanonOlejový roztok50–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Nandrolon dekanoátDeca-DurabolinOlejový roztok25–50 mg 1x / 6-12 týdnů
Prasteron enanthateAGynodian DepotOlejový roztok200 mg 1x / 4-6 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety50–100 mg 1x / 3–6 měsíců
Poznámky: Premenopauzální ženy produkují asi 230 ± 70 μg testosteron denně (6,4 ± 2,0 mg testosteronu za 4 týdny), v rozmezí 130 až 330 μg denně (3,6–9,2 mg za 4 týdny). Poznámky pod čarou: A = Většinou ukončeno nebo nedostupné. b = Volně prodejné. Zdroje: Viz šablona.
Dávky androgenu / anabolických steroidů pro rakovinu prsu
TrasaLékyFormulářDávkování
ÚstníMethyltestosteronTableta30–200 mg / den
FluoxymesteronTableta10–40 mg 3x denně
CalusteroneTableta40–80 mg 4x / den
NormethandroneTableta40 mg / den
BukálníMethyltestosteronTableta25–100 mg / den
Injekce (IM nebo SC )Testosteron propionátOlejový roztok50–100 mg 3x týdně
Testosteron enanthátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron cypionátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Smíšené estery testosteronuOlejový roztok250 mg 1x týdně
MethandriolVodná suspenze100 mg 3x / týden
Androstanolon (DHT)Vodná suspenze300 mg 3x týdně
Drostanolon propionátOlejový roztok100 mg 1–3x / týden
Metenolon enanthateOlejový roztok400 mg 3x týdně
Nandrolon dekanoátOlejový roztok50–100 mg 1x / 1–3 týdny
Nandrolon fenylpropionátOlejový roztok50–100 mg / týden
Poznámka: Dávky nemusí být nutně ekvivalentní. Zdroje: Viz šablona.

Dostupné formuláře

Fluoxymesteron je dostupný ve formě 2, 5 a 10 mg ústní tablety.[14]

Nelékařské použití

Fluoxymesteron se používá pro účely zvyšování postavy a výkonu podle konkurenční sportovci, kulturisté, a powerlifters.[1]

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky

Vedlejší efekty které byly spojeny s fluoxymesteronem, zahrnují akné, otok, seborrhea /seboroická dermatitida, alopecie, hirsutismus, prohlubování hlasu, virilizace obecně, proplachování, gynekomastie, bolest prsou, menstruační poruchy, hypogonadismus, atrofie varlat, zvětšení klitorisu, zvětšení penisu, priapismus, zvýšil agresivita, zvětšení prostaty, kardiovaskulární toxicita, a hepatotoxicita, mezi ostatními.[1][15]

Farmakologie

Farmakodynamika

Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
LékyPoměrA
Testosteron~1:1
Androstanolon (DHT)~1:1
Methyltestosteron~1:1
Methandriol~1:1
Fluoxymesteron1:1–1:15
Metandienon1:1–1:8
Drostanolon1:3–1:4
Metenolon1:2–1:30
Oxymetholon1:2–1:9
Oxandrolon1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolon1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolon1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Jako AAS je fluoxymesteron agonista z androgenní receptor (AR), podobně jako androgeny jako testosteron a DHT.[1][16] Je to Podklad pro 5α-reduktáza jako testosteron, a tak je potencován v takzvaných „androgenních“ tkáních, jako je kůže, vlasové folikuly, a prostaty přes proměna do 5α-dihydrofluoxymesteron.[1][16][3] Fluoxymesteron jako takový má relativně špatný poměr anabolický na androgenní aktivita podobně jako testosteron a methyltestosteron.[1][16] Fluoxymesteron je nicméně proporcionálně méně androgenní a anaboličtější než methyltestosteron a testosteron.[9]

Uvádí se, že fluoxymesteron neníaromatizovatelný kvůli sterická překážka jeho C11β hydroxylová skupina,[17] a proto se nepovažuje za sklony k produkci estrogenní účinky jako gynekomastie nebo zadržování tekutin.[1][18] Paradoxně však existuje kazuistika závažné gynekomastie vyvolané fluoxymesteronem a gynekomastie spojená s fluoxymesteronem byla také popsána v jiných publikacích, i když to nemusí být způsobeno estrogenní aktivitou.[19] Předpokládá se, že fluoxymesteron má malý nebo žádný progestogenní aktivita.[1][16]

Vzhledem k přítomnosti své 17α-methylové skupiny se metabolismus fluoxymesteronu je bráněno, což má za následek, že je orálně aktivní, i když také hepatotoxický.[1][16]

Llp-HSD inhibice

Bylo zjištěno, že fluoxymesteron působí jako a silný inhibitor z Llp-hydroxysteroid dehydrogenáza typ 2 (11β-HSD2) (IC50 = 60–630 nM), s účinností srovnatelnou s účinností inhibitoru 11β-HSD2 kyselina glycyrrhetinová.[6][7] Tento účinek fluoxymesteronu je mezi AAS jedinečný a pravděpodobně souvisí s jeho 11β-hydroxylovou skupinou.[6] 11β-HSD2 je zodpovědný za deaktivace z glukokortikoidy kortizol a kortikosteron (do kortizon a 11-dehydrokortikosteron ).[6][7] Může dojít k inhibici llp-HSD2 fluoxymesteronem mineralokortikoidový receptor nadměrná aktivace a související vedlejší účinky, jako je hypertenze a zadržování tekutin, a předpokládá se, že je zapojen do kardiovaskulární a další nepříznivé účinky fluoxymesteronu.[6][7]

Aktivita glukokortikoidů

Na rozdíl od jiných AAS má fluoxymesteron společné strukturální rysy kortikosteroidy, včetně jeho C9α fluoro a C11p hydroxyl skupiny.[20] V souvislosti s tím má slabé (mikromolární ), ale potenciálně klinicky významné afinita pro glukokortikoidový receptor.[21]

Farmakokinetika

Fluoxymesteron má přibližně 80% ústní biologická dostupnost, na rozdíl od testosteronu, jako C17α methylová skupina fluoxymesteronu inhibuje metabolismus prvního průchodu.[2][1] Má velmi nízkou hodnotu afinita pro lidské sérum globulin vázající pohlavní hormony (SHBG), méně než 5% testosteronu a méně než 1% DHT.[22] Droga je metabolizován v játra, hlavně 6β-hydroxylace, 5α- a 5β-redukce, 3α- a 3β-ketooxidace, a Llp-hydroxy-oxidace.[3] Je to známé aktivní metabolity zahrnout 5α-dihydrofluoxymesteron a 11-oxofluoxymesteron.[3][6][23][9] Fluoxymesteron má eliminační poločas přibližně 9,2 hodiny, což je dlouho ve srovnání s testosteronem.[4] to je vyloučeno v moč, s méně než 5% vylučován beze změny.[2][3]

Chemie

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů

Fluoxymesteron, také známý jako 9α-fluor-11β-hydroxy-17α-methyltestosteron nebo jako 9α-fluor-17α-methylandrost-4-en-11β, 17β-diol-3-on, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát z testosteron (androst-4-en-17p-ol-3-on).[24][25] Jedná se konkrétně o derivát testosteronu s a fluor atom v poloze C9α, a hydroxylová skupina v poloze C11p a a methylová skupina v poloze C17α.[24][25]

Syntéza

Krok první: Prvním krokem v syntéze fluoxymesteronu je mikrobiologická oxidace komerčně dostupného androstendionu (1.11) od Actinomyces; tím se zavádí hydroxylová skupina do 11α-pozice (1.12), který se poté oxiduje na keton pomocí Jonesova činidla, čímž se získá 3,11,17-triketon, adrenosteron (1.13). Pyrrolidin poté reaguje za vzniku enaminu (1.14) reakcí s 3α-keto skupina, chránící ji před alkylací v následujícím kroku. Regioselektivita pyrrolidinu pro reakci na 3α- poloha se přirozeně vyskytuje ve struktuře adrenosteronu v důsledku polohy stericky objemných methylových skupin. V následujících krocích alkylace 17-keto skupiny (1.14) s použitím Grignardova činidla, přidání hydridu v poloze 11 (1.15) a regenerace chráněné 3-keto skupiny poskytne výchozí materiál (1.16) pro závěrečné kroky syntézy fluoxymesteronu. To zahrnuje více standardních syntetických transformací.

Schéma ukazující úplnou syntézu fluoxymesteronu z andrestendionu

Krok dva: 11. denα-hydroxyl výchozí látky (1.16) je sulfonylován p-toluensulfonylchlorid; přidání trimethylaminu (báze) deprotonuje 11α-uhlík, čímž se získá (E.2) eliminace tosylátu (strA - 5) dát olefin (1.17). Stereospecifičnost reakce mezi olefinem a kyselinou bromovodíkovou (HOBr) v zásadě, N-bromsukcinimid (NBS), je stanoven tvorbou bromoniového meziproduktu; elektrofilní bromoniový kation se blíží méně stéricky bráněnému kruhu α-face a je napaden π-elektronovou hustotou alkenu. Hydroxidový iont poté útočí shora nad prstencem (β-face) na 11-uhlíku, což má za následek strukturu (1.18) stereospecifickým přídavkem hydroxylu a bromu přes dvojnou vazbu. Přidání hydroxidu sodného vede k deprotonaci 11α-hydroxyl a následná struktura podléhá intramolekulárnímu SN2 formace epoxidového kruhu. Epoxidový prsten z β-epoxid (1.19) protonuje za vzniku oxironiového iontového meziproduktu. Ve společném procesu fluorid napadá prsten α- povrch zespodu, protože jedna ze dvou vazeb kyslík-uhlík je přerušena na opačné straně; tedy regenerace 11α-hydroxyl trans na fluorový substituent. Výsledná struktura (1.20) je androgenní steroid, fluoxymesteron.

Detekce v tělních tekutinách

Detekce halotestinu a dalších podobných nelegálních anabolických steroidů ve sportu je dosažena identifikací GS-MS anabolických steroidů vylučovaných močí a jejich metabolitů. Při zkoušce na halotestin se suchý zbytek získaný ze vzorku moči rozpustí v dimethylformamidu a komplexu oxid sírový-pyridin a zahřívá se 1% roztokem uhličitanu draselného. Halotestin a mnoho z jeho metabolitů obsahuje dvě polární hydroxylové skupiny, což vede k mezimolekulární vodíkové vazbě, která zvyšuje jejich teplotu varu a snižuje těkavost. Za účelem získání plynného vzorku pro GC-MS se produkty hydrolýzy extrahují, rozpustí v methanolu a derivatizují za vzniku těkavých trimethylsilyl (TMS) esterů přidáním N-methyl-N-trimethylsilyl-trifluoracetamid (MSTFA) a trimethylsilylimidazol (TMSImi).[26]

Dějiny

Fluoxymesteron byl poprvé popsán v roce 1956 a byl zaveden pro lékařské použití v USA Spojené státy v roce 1957.[1][10] Postupem času bylo používání fluoxymesteronu stále kontroverznější a omezenější.[1]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Fluoxymesteron je druhové jméno drogy a její HOSPODA, USP, ZÁKAZ, DCIT, a JAN, zatímco fluoxymestéron je jeho DCF.[24][25][27][28]

Názvy značek

Značky fluoxymesteronu zahrnují mimo jiné Android-F, Androxy, Halotestin, Ora-Testryl a Ultandren.[24][25][27][28]

Dostupnost

Spojené státy

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů dostupných ve Spojených státech

Fluoxymesteron je jedním z mála AAS, který zůstává k dispozici pro lékařské použití v Spojené státy.[29] Ostatní (k listopadu 2017) jsou testosteron, testosteron cypionate, testosteron enanthate, testosteron undekanoát, methyltestosteron, oxandrolon, a oxymetholon.[29]

Ostatní země

Dostupnost fluoxymesteronu mimo USA je stále omezená, ale je uváděn na trh v některých dalších zemích, jako např Mexiko, Moldavsko, a Tchaj-wan.[1][28]

Právní status

Fluoxymesteron spolu s dalšími AAS je a harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách.[30]

Reference

  1. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t u proti w X William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 500–508. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  2. ^ A b C d Thomas L. Lemke; David A. Williams (24. ledna 2012). Foyeho principy léčivé chemie. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1360–. ISBN  978-1-60913-345-0.
  3. ^ A b C d E F G h Kammerer RC, Merdink JL, Jagels M, Catlin DH, Hui KK (1990). „Testování podávání fluoxymesteronu (Halotestin) člověku: identifikace metabolitů v moči plynovou chromatografií - hmotnostní spektrometrií“. J. Steroid Biochem. 36 (6): 659–66. doi:10.1016 / 0022-4731 (90) 90185-u. PMID  2214783.
  4. ^ A b Seth Roberts (2009). Anabolická farmakologie.
  5. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Foyeho principy léčivé chemie. Lippincott Williams & Wilkins. 1279–. ISBN  978-0-7817-6879-5.
  6. ^ A b C d E F Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). „Anabolický androgenní steroid fluoxymesteron inhibuje inaktivaci glukokortikoidů závislou na 11β-hydroxysteroid dehydrogenáze 2“. Toxicol. Sci. 126 (2): 353–61. doi:10.1093 / toxsci / kfs022. PMID  22273746.
  7. ^ A b C d Joseph JF, Parr MK (2015). „Syntetické androgeny jako návrhářské doplňky“. Curr Neuropharmacol. 13 (1): 89–100. doi:10.2174 / 1570159X13666141210224756. PMC  4462045. PMID  26074745.
  8. ^ Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  9. ^ A b C Charles D. Kochakian (6. prosince 2012). Anabolicko-androgenní steroidy. Springer Science & Business Media. 370, 374, 401, 454, 504–506. ISBN  978-3-642-66353-6.
  10. ^ A b Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Farmaceutická výrobní encyklopedie, 3. vydání. Elsevier. 1676–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  11. ^ Susan M. Fordová; Sally S. Roach (7. října 2013). Roachova úvodní klinická farmakologie. Lippincott Williams & Wilkins. 502–. ISBN  978-1-4698-3214-2.
  12. ^ http://adisinsight.springer.com/drugs/800012288
  13. ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6. prosince 2012). Principy endokrinní farmakologie. Springer Science & Business Media. str. 125–. ISBN  978-1-4684-5036-1.
  14. ^ Jacques Lorrain (1994). Komplexní léčba menopauzy. Springer Science & Business Media. str. 301–. ISBN  978-0-387-97972-4.
  15. ^ Jerome Z. Litt; Neil Shear (17. prosince 2014). Příručka Litt's Drug Eruptions and Reactions Manual, 19. vydání. CRC Press. 177–. ISBN  978-1-84214-599-9.
  16. ^ A b C d E Kicman, AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  17. ^ Attardi BJ, Pham TC, Radler LC, Burgenson J, Hild SA, Reel JR (2008). „Dimethandrolon (7alfa, 11beta-dimethyl-19-nortestosteron) a 11beta-methyl-19-nortestosteron se za přítomnosti rekombinantní lidské aromatázy nekonvertují na aromatické produkty A-kruhu.“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 110 (3–5): 214–22. doi:10.1016 / j.jsbmb.2007.11.009. PMC  2575079. PMID  18555683.
  18. ^ Norman T. Adler; Donald Pfaff; Robert W. Goy (6. prosince 2012). Reprodukce. Springer Science & Business Media. str. 630–. ISBN  978-1-4684-4832-0.
  19. ^ Lo TE, Andal ZC, Lantion-Ang FL (2015). „Gynekomastie vyvolaná fluoxymesteronem u pacienta s dětskou aplastickou anémií“. BMJ Case Rep. 2015: bcr2014207474. doi:10.1136 / bcr-2014-207474. PMC  4434366. PMID  25948845.
  20. ^ Kirschbaum J (27. října 1978). Profily drogových látek, pomocných látek a související metodika. Akademický tisk. str. 253–. ISBN  978-0-08-086102-9.
  21. ^ Mayer M, Rosen F (1975). „Interakce anabolických steroidů s místy receptorů glukokortikoidů v cytosolu potkaního svalu“. Dopoledne. J. Physiol. 229 (5): 1381–6. doi:10.1152 / ajplegacy.1975.229.5.1381. PMID  173192.
  22. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984). „Relativní vazebná afinita anabolicko-androgenních steroidů: srovnání vazby na androgenní receptory v kosterním svalu a v prostatě, jakož i na globulin vázající pohlavní hormony“. Endokrinologie. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210 / endo-114-6-2100. PMID  6539197.
  23. ^ Gordan, G. S. (1976). "Rakovina v člověku". V Kochakian, Charles D. (ed.). Anabolicko-androgenní steroidy. 499–513. doi:10.1007/978-3-642-66353-6_16. ISBN  978-3-642-66355-0.
  24. ^ A b C d J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 568–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  25. ^ A b C d Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Ledna 2000. str. 461. ISBN  978-3-88763-075-1.
  26. ^ Schänzer, Willi; Opfermann, Georg; Donike, Manfred (01.11.1992). „17-epimerizace 17α-methyl anabolických steroidů u lidí: metabolismus a syntéza 17α-hydroxy-17β-methyl steroidů“. Steroidy. 57 (11): 537–550. doi:10.1016 / 0039-128X (92) 90023-3. PMID  1448813. S2CID  54380880.
  27. ^ A b I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 123–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  28. ^ A b C https://www.drugs.com/international/Fluoxymesterone.html
  29. ^ A b „Drugs @ FDA: FDA Approved Drug Products“. United States Food and Drug Administration. Citováno 17. prosince 2016.
  30. ^ Steven B. Karch (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog, druhé vydání. CRC Press. str. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.

externí odkazy