Bisfenol A diglycidylether - Bisphenol A diglycidyl ether

Bisfenol A diglycidylether
Chemická struktura bisfenolu A diglycidyletheru
Jména
Název IUPAC
2 - [[4- [2- [4- (oxiran-2-ylmethoxy) fenyl] propan-2-yl] fenoxy] methyl] oxiran
Ostatní jména
Diglycidylether bisfenolu A; 2,2-bis (4-glycidyloxyfenyl) propan; Epoxid A
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyODZNAK; DGEBA
ChemSpider
Informační karta ECHA100.015.294 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 216-823-5
KEGG
PletivoC019273
UNII
Vlastnosti
C21H24Ó4
Molární hmotnost340.419 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Bisfenol A diglycidylether (běžně zkráceno ODZNAK nebo DGEBA) je organická sloučenina použitý jako složka epoxidové pryskyřice. Sloučenina je bezbarvá pevná látka (komerční vzorky mohou vypadat žlutě), která se taje mírně nad teplotou místnosti.[1]

Příprava a reakce

Připravuje ho O-alkylace z bisfenol A s epichlorhydrin. Tato reakce poskytuje hlavně bisfenol A diglycidylether a také některé oligomer. The stupeň polymerace může být až 0,1.[2] Zajímavý je obsah epoxidů v těchto epoxidových pryskyřicích. Tento parametr se běžně vyjadřuje jako epoxidové číslo, což je počet ekvivalentů epoxidu v 1 kg pryskyřice (ekv. / kg), nebo jako ekvivalentní hmotnost, což je hmotnost v gramech pryskyřice obsahující 1 molární ekvivalent epoxidu (g / mol). Protože nesymetrické epoxidy jsou chirální, bis epoxid se skládá ze tří stereoizomery, i když nejsou odděleny.

Bisfenol A diglycidylether se pomalu hydrolyzuje na 2,2-bis [4 (2,3-hydroxypropoxy) fenyl) propan (bis-HPPP).

Podobně DGEBA reaguje s kyselinou akrylovou za vzniku vinylesterové pryskyřice. Výsledkem reakce je otevření epoxidového kruhu, generování nenasycených esterů na každém konci molekuly. Takové materiály se často ředí styrenem a převádějí se na pryskyřici.

Bis-GMA je typický vinylesterová pryskyřice.

Epoxidové pryskyřice jsou termosetové polymery, které jsou zesítěny pomocí tvrdidel (vytvrzovacích činidel). Nejběžnější vytvrzovací prostředky pro epoxidové pryskyřice jsou polyaminy, aminoamidy a fenolové sloučeniny.[3]

Bezpečnost

Bisfenol A přitahoval velkou pozornost jako potenciál endokrinní disruptor.[4][5] Má to antiandrogen a PPARy -modulační vlastnosti.

BADGE je uveden jako Karcinogen IARC skupiny 3, což znamená, že „není klasifikovatelný z hlediska jeho karcinogenity pro člověka“.[6] Od 90. let 20. století byly vzneseny obavy ohledně této možné karcinogenity, protože BADGE se také používá v epoxidových pryskyřicích ve výstelce některých plechových plechovek pro potraviny a nezreagovaný BADGE může skončit v obsahu těchto plechovek.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ Pham, Ha Q .; Marks, Maurice J. (2012). "Epoxidové pryskyřice". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a09_547.pub2.
  2. ^ Mark, Herman (16. října 2013). "Epoxidové pryskyřice". Encyclopedia of Polymer Science and Technology. ISBN  9780470073698.
  3. ^ Forrest, M.J .: Povlaky a inkousty pro materiály přicházející do styku s potravinami, v revizních zprávách RAPRA, sv. 16, č. 6 (2005), s. 8
  4. ^ A b Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz a Josef Lintschinger, „Stanovení bisfenolu A diglycidyletheru (BADGE) a jeho produktů hydrolýzy v konzervovaných mastných potravinách z rakouského trhu“, Z. Lebensm. Unters. Forsch. A 208 (1999) 208–211
  5. ^ „Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)“ [Směrnice pro hodnocení veřejného zdraví pro organické chemické nátěry ve styku s pitnou vodou (směrnice pro nátěry)] (PDF). www.umweltbundesamt.de (v němčině). 16. března 2016.
  6. ^ Skupina 3: Neklasifikovatelné z hlediska karcinogenity pro člověka Archivováno 28. Listopadu 2008 v Wayback Machine, Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny