Isoxazol - Isoxazole
| |||
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,2-oxazol | |||
Ostatní jména isoxazol | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.005.472 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C3H3NE | |||
Molární hmotnost | 69,06202 g / mol | ||
Hustota | 1,075 g / ml | ||
Bod varu | 95 ° C (203 ° F; 368 K) | ||
Kyselost (strK.A) | -3,0 (konjugované kyseliny) [1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Isoxazol je azol s atomem kyslíku vedle dusíku. Je to také třída sloučenin obsahujících tento kruh. Isoxazolyl je jednomocný radikál odvozený od isoxazolu.
Výskyt
Isoxazolové kruhy se nacházejí v některých přírodních produktech, jako je např kyselina ibotenová a muscimol.
Farmaceutika a herbicidy
Isoxazoly také tvoří základ pro řadu léků,[2] včetně inhibitoru COX-2 valdecoxib (Bextra ) a agonista neurotransmiteru AMPA. Derivát, furoxan, je oxid dusnatý dárce. Isoxazolylová skupina se nachází v mnoha antibiotika rezistentní na beta-laktamázu, jako kloxacilin, dicloxacilin a flukloxacilin. Leflunomid je léčivo odvozené od isoxazolu. Příklady AAS obsahující isoxazolový kruh zahrnují danazol a androisoxazol. Řada pesticidů jsou isoxazoly.[3]

Isoxaben je příkladem isoxazolu používaného jako herbicid.
Viz také
- Oxazol, analog s dusík atom v poloze 3
- Pyrrol, analog bez kyslík atom
- Furan, analog bez atomu dusíku
- Jednoduché aromatické kruhy
Reference
- ^ Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Kvaternizace heteroaromatických sloučenin. Kvantitativní aspekty. Adv. Heterocykl. Chem. 22, 71-121 (1978).
- ^ Zhu, Jie; Mo, červen; Lin, Hong-zhi; Chen, Yao; Sun, Hao-peng (2018). "Nedávný pokrok isoxazolu v léčivé chemii". Bioorganická a léčivá chemie. 26 (12): 3065–3075. doi:10.1016 / j.bmc.2018.05.013.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Clemens Lamberth (2018). "Chemie oxazolu a isoxazolu v ochraně plodin". Journal of Heterocyclic Chemistry. 55 (9): 2035–2045. doi:10,1002 / jhet.3252.