Nisterime acetát - Nisterime acetate

Nisterime acetát
Nisterime acetát.svg
Klinické údaje
Ostatní jména2α-chlor-5α-androstan-17β-ol-3-on Ó-(str-nitrofenyl) oxim 17p-acetát; 2α-chlor-4,5α-dihydrotestosteron Ó-(str-nitrofenyl) oxim 17p-acetát; 2α-chlor-3- (str-nitrofenoxy) imino-5a-androstan-17p-ol 17p-acetát
Trasy z
správa		Ústní[1]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC27H35ClN2Ó5
Molární hmotnost503.04 g · mol−1
3D model (JSmol )

Nisterime acetát (USAN ) (vývojové kódové jméno ORF-9326), také známý jako 2α-chlor-4,5α-dihydrotestosteron Ó-(str-nitrofenyl) oxim 17p-acetát nebo jako 2α-chlor-5α-androstan-17p-ol-3-on Ó-(str-nitrofenyl) oxim 17p-acetát, je syntetický, orálně aktivní anabolicko-androgenní steroid (AAS) a a derivát z dihydrotestosteron (DHT), který byl vyvinut jako postkoitální antikoncepce ale nikdy nebyl uveden na trh.[2][3][1] Je to ester androgenu - konkrétně C17α acetát ester z nisterime.[2] Na rozdíl od antiprogestogeny jako mifepriston, nisterime acetát nezabrání implantace a místo toho indukuje resorpce embryí stejně jako přeruší fázi po implantaci těhotenství.[4]

Nisterime acetát je popisován jako androgen podle některých zdrojů.[2][5] Bylo však také hlášeno, že droga chybí hormonální činnost v biologické testy, včetně androgenních, estrogenní nebo progestogenní činnost (stejně jako antagonistický aktivita).[1][6] Toto zjištění bylo popsáno jako záhadné ve světle silného potrat aktivita léčiva u zvířat a bylo řečeno, že jeho mechanismus účinku zůstává neznámý.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C DW, Hahn, GO, Allen a FC, Greenslade (1977, březen). Postimplantační kontrastní aktivita 17 beta-acetoxy-2 alfa-chlor-3- (p-nitrofenoxy) imino-5-androstanu (ORF 9326) u potkanů. In Federation Proceedings (sv. 36, č. 3, s. 342).
  2. ^ A b C J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 876–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ Patrick JE, Weintraub HS, McGuire JL (1978). „Disposition of ORF 9326, a new contragestational steroid, in animals“. Steroidy. 32 (2): 147–56. doi:10.1016 / 0039-128x (78) 90001-6. PMID  102053. S2CID  106098.
  4. ^ Stanley R. Glasser; David W. Bullock (6. prosince 2012). Buněčné a molekulární aspekty implantace. Springer Science & Business Media. 479–. ISBN  978-1-4613-3180-3.
  5. ^ http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?dr:D05174
  6. ^ A b Gerald I. Zatuchni; Miriam H. Labbok; John J. Sciarra (1980). Výzkum hranic regulace plodnosti. Harper & Row. ISBN  978-0-06-142902-6. ORF 9326 (17B-acetoxy-2-a-chlor-3- (p-nitrofenoxy) imino-5a-androstan) je derivát dihydrotestosteronu (obr. 33-1). Bylo zjištěno, že tato sloučenina přerušuje těhotenství u mnoha druhů, ale skutečnost, že nemá žádnou hormonální aktivitu, je záhadná a její mechanismus účinku je stále neznámý.