Ethyltestosteron - Ethyltestosterone - Wikipedia

Ethyltestosteron
Ethyltestosteronová struktura.png
Klinické údaje
Ostatní jména17a-ethyltestosteron; 17a-Ethylandrost-4-en-17p-ol-3-on; 17α-Pregn-4-en-17-ol-3-on
Trasy z
správa		Pusou
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC21H32Ó2
Molární hmotnost316.485 g · mol−1
3D model (JSmol )

Ethyltestosteronnebo 17α-ethyltestosteron, také známý jako 17α-ethylandrost-4-en-17p-ol-3-on nebo 17α-pregn-4-en-17-ol-3-on, je syntetický, orálně aktivní anabolický androgenní steroid (AAS) 17α-alkylovaný skupina související s methyltestosteron který nikdy nebyl uveden na trh.[1][2] Stejně jako methyltestosteron je i ethyltestosteron mateřská sloučenina mnoha AAS.[3] Mezi deriváty ethyltestosteronu patří norethandrolon (ethylnandrolon, ethylestrenolon), ethylestrenol (ethylnandrol), norboleton, ethyldienolon, tetrahydrogestrinon, bolenol (ethylnorandrostenol) a propetandrol.[3]

Ethyltestosteron je popisován jako velmi slabý AAS[4][5] a je podstatně slabší než AAS než methyltestosteron.[6] Uvádí se, že má 1/10 z anabolický potence a 1/20 z androgenní potence testosteron propionát u hlodavců.[7] Ethyltestosteron byl také neaktivní u chlapců s nanismus při 20 až 40 mg / den orálně.[7] Nízká účinnost ethyltestosteronu je v pozoruhodném kontrastu s norethandrolon (17α-ethyl-19-nortestosteron), C19 ani analog.[4] Analogy ethyltestosteronu s delší C17α řetězy jako propyltestosteron (topteron) mají dále sníženou androgenní aktivitu nebo dokonce antiandrogenní aktivita.[2][8] Na rozdíl od ethyltestosteronu je jeho 19-demethyl varianta, norethandrolon, silný AAS srovnatelný v anabolický činnost do testosteron propionát.[5]

Viz také

Reference

  1. ^ R.A. Kopec; H.L.J. Makin; D.N. Kirk; G.M. Murphy (23. května 1991). Slovník steroidů. CRC Press. str. 423–. ISBN  978-0-412-27060-4.
  2. ^ A b Saunders, Francis J .; Drill, Victor A. (1956). "Myotrophic and Androgenic Effects of 17-Ethyl-19-Nortestosterone and related Compounds". Endokrinologie. 58 (5): 567–572. doi:10.1210 / endo-58-5-567. ISSN  0013-7227. PMID  13317831.
  3. ^ A b Shahidi NT (2001). „Přehled chemie, biologického působení a klinických aplikací anabolicko-androgenních steroidů“. Clin Ther. 23 (9): 1355–90. doi:10.1016 / s0149-2918 (01) 80114-4. PMID  11589254.
  4. ^ A b Camerino, B .; Sala, G. (1960). "Anabolické steroidy". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Pokrok ve výzkumu léčiv / Progrès des recherches pharmiques. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Pokrok ve výzkumu drog. Progres des Recherches Pharmaceutiques. 2. 71–134. doi:10.1007/978-3-0348-7038-2_2. ISBN  978-3-0348-7040-5. PMID  14448579.
  5. ^ A b Colton, Frank B .; Nysted, Leonard N .; Riegel, Byron; Raymond, Albert L (1957). „17-Alkyl-19-nortestosterony“. Journal of the American Chemical Society. 79 (5): 1123–1127. doi:10.1021 / ja01562a028. ISSN  0002-7863.
  6. ^ Srinivasa Rangaswami; Tiruvenkata Rajendra Seshadri (1952). Chemie vitamínů a hormonů. Andhra Univ.
  7. ^ A b SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (srpen 1959). „Vztahy mezi strukturou a aktivitou anabolických steroidů: role 19-methylové skupiny“. J. Clin. Endokrinol. Metab. 19 (8): 921–35. doi:10.1210 / jcem-19-8-921. PMID  14442516.
  8. ^ Singh SM, Gauthier S, Labrie F (2000). "Antagonisté androgenových receptorů (antiandrogeny): vztahy mezi strukturou a aktivitou". Curr. Med. Chem. 7 (2): 211–47. doi:10.2174/0929867003375371. PMID  10637363.