Ester - Ester
v chemie, an ester je chemická sloučenina odvozeno z kyselina (organické nebo anorganické), ve kterých alespoň jeden –OH (hydroxyl) skupina je nahrazena –O–alkyl (alkoxy ) skupina.[1] Estery jsou obvykle odvozeny ze substituční reakce a karboxylová kyselina a alkohol. Glyceridy, což jsou estery mastných kyselin z glycerol, jsou důležité estery v biologii a jsou jednou z hlavních tříd lipidy a přípravu většiny živočišných tuků a rostlinných olejů. Estery s nízkou molekulovou hmotností se běžně používají jako vonné látky a nacházejí se v éterické oleje a feromony. Fosfoestery tvoří páteř DNA molekuly. Dusičnanové estery, jako nitroglycerin, jsou známé svými výbušnými vlastnostmi, zatímco polyestery jsou důležité plasty, s monomery propojeno esterem skupiny. Estery obvykle mají sladkou vůni a jsou považovány za vysoce kvalitní rozpouštědla pro širokou škálu plastů, změkčovadla, pryskyřice, a laky.[2] Jsou také jednou z největších tříd syntetických maziv na komerčním trhu.[3]
Nomenklatura
Etymologie
Slovo ester byl vytvořen v roce 1848 německým chemikem Leopold Gmelin,[4] pravděpodobně jako kontrakce Němce Essigäther, "octový ether ".
Názvosloví IUPAC
Názvy esterů jsou odvozeny od mateřského alkoholu a mateřské kyseliny, kde tato může být organická nebo anorganická. Estery odvozené od nejjednodušších karboxylových kyselin se běžně nazývají podle tradičnějších, tzv.triviální jména „např. jako mravenčan, octan, propionát a butyrát, na rozdíl od nomenklatury IUPAC methanoát, ethanoát, propanoát a butanoát. Estery odvozené od složitějších karboxylových kyselin jsou naopak častěji pojmenovány pomocí systematického názvu IUPAC na bázi na názvu kyseliny, za kterým následuje přípona -oate. Například ester hexyl oktanoát, známý také pod triviálním názvem hexyl kaprylát, má vzorec CH3(CH2)6CO2(CH2)5CH3.
Chemické vzorce organických esterů mají obvykle formu RCO2R ', kde R a R' jsou uhlovodíkové části karboxylové kyseliny a alkoholu. Například, butylacetát (systematicky butyl ethanoát), odvozeno od butanol a octová kyselina (systematicky kyselina ethanová) se bude psát CH3CO2C4H9. Alternativní prezentace jsou běžné, včetně BuOAc a CH3COOC4H9.
Cyklické estery se nazývají laktony, bez ohledu na to, zda jsou odvozeny od organické nebo anorganické kyseliny. Jedním příkladem organického laktonu je y-valerolakton.
Orthoestery
Neobvyklou třídou organických esterů jsou orthoestery, které mají vzorec RC (OR ′)3. Triethylorthoformiát (HC (OC2H5)3) je odvozen, pokud jde o jeho název (ale ne jeho syntézu) z kyselina ortoformová (HC (OH)3) a ethanol.
Anorganické estery
Estery lze také získat z anorganických kyselin.
- Kyselina fosforečná formuláře fosfátové estery, např. trifenylfosfát
- kyselina sírová formuláře sulfátové estery, např. dimethylsulfát
- kyselina dusičná formuláře estery dusičnanů, např. methyl dusičnan
- kyselina boritá formuláře boritany, např. trimethylborát.
- kyselina uhličitá formuláře uhličitanové estery, např. ethylenkarbonát
Anorganické kyseliny, které existují jako tautomery, tvoří různé estery
- kyselina fosforitá tvoří dva druhy fosfitové estery, např. triethylfosfit (Básník)3) a diethylfosfit (HP (O) (OEt)2).
Anorganické kyseliny, které jsou nestabilní nebo nepolapitelné, tvoří stabilní estery.
- kyselina chromová, který nebyl nikdy detekován, se tvoří di-terc-butyl chromát
- kyselina sírová, který je vzácný, tvoří dimethylsulfit
V zásadě všechny kovové a metaloidní alkoxidy, kterých je známo mnoho stovek, lze klasifikovat jako estery hypotetických kyselin.
Struktura a lepení
Estery obsahují a karbonyl střed, ze kterého vznikají úhly 120 ° C – C – O a O – C – O. Na rozdíl od amidy, estery jsou strukturně flexibilní funkční skupiny, protože rotace kolem vazeb C – O – C má nízkou bariéru. Jejich pružnost a nízká polarita se projevují v jejich fyzikálních vlastnostech; mají tendenci být méně tuhé (nižší teplota tání) a těkavější (nižší teplota varu) než odpovídající amidy.[5] The strK.A alfa-vodíku na estery je kolem 25.[6]
Mnoho esterů má potenciál pro konformační izomerismus, ale mají tendenci přijímat s-cis (nebo Z) konformace spíše než s-trans (nebo E) alternativa, kvůli kombinaci hyperkonjugace a minimalizace dipólu účinky. Preference konformace Z je ovlivněna povahou substituentů a rozpouštědla, pokud je přítomno.[7][8] Laktony s malými kroužky jsou omezeny na s-trans (tj. E) konformace díky své cyklické struktuře.
Fyzikální vlastnosti a charakterizace
Estery jsou více polární než ethery ale méně polární než alkoholy. Účastní se Vodíkové vazby jako akceptory vodíkových vazeb, ale nemohou působit jako dárci vodíkových vazeb, na rozdíl od svých původních alkoholů. Tato schopnost podílet se na vodíkových vazbách poskytuje určitou rozpustnost ve vodě. Kvůli nedostatku schopnosti darovat vodíkové vazby se estery nespojují. V důsledku toho jsou estery těkavější než karboxylové kyseliny podobné molekulové hmotnosti.[5]
Charakterizace a analýza
Estery se obecně identifikují plynovou chromatografií, přičemž se využívá jejich těkavosti. IR spektra pro estery mají intenzivní ostrý pás v rozmezí 1730–1750 cm−1 přiřazen νC = O. Tento pík se mění v závislosti na funkčních skupinách připojených k karbonylu. Například benzenový kruh nebo dvojná vazba v konjugaci s karbonylovou skupinou sníží vlnové číslo asi o 30 cm−1.
Aplikace a výskyt
Estery jsou v přírodě velmi rozšířené a jsou široce používány v průmyslu. V přírodě, tuky jsou obecně triestery odvozené od glycerol a mastné kyseliny.[10] Estery jsou odpovědné za aroma mnoha druhů ovoce, včetně jablka, durians, hrušky, banány, ananas, a jahody.[11] Průmyslově se ročně vyrobí několik miliard kilogramů polyesterů, což jsou důležité produkty polyethylentereftalát, akrylátové estery, a acetát celulózy.[12]
Příprava
Esterifikace je obecný název pro a chemická reakce ve kterém dva reaktanty (typicky alkohol a kyselina) tvoří ester jako reakční produkt. Estery jsou běžné v organické chemii a biologických materiálech a často mají příjemnou charakteristickou ovocnou vůni. To vede k jejich rozsáhlému použití v EU vůně a příchuť průmysl. Esterové vazby se také nacházejí v mnoha polymery.
Esterifikace karboxylových kyselin alkoholy
Klasická syntéza je Fischerova esterifikace, který zahrnuje reakci karboxylové kyseliny s alkoholem v přítomnosti a dehydratace činidlo:
- RCO2H + R'OH ⇌ RCO2R ′ + H2Ó
Rovnovážná konstanta pro takové reakce je asi 5 pro typické estery, např. Ethylacetát.[13] Reakce je pomalá v nepřítomnosti katalyzátoru. Kyselina sírová je typickým katalyzátorem pro tuto reakci. Používá se také mnoho dalších kyselin, jako je polymerní sulfonové kyseliny. Protože je esterifikace vysoce reverzibilní, lze výtěžek esteru zlepšit použitím Le Chatelierův princip:
- Použití alkoholu ve velkém přebytku (tj. Jako rozpouštědlo).
- Použití dehydratačního činidla: kyselina sírová nejen katalyzuje reakci, ale odlučuje vodu (reakční produkt). Další sušicí prostředky, jako např molekulární síta jsou také účinné.
- Odstranění vody fyzikálními prostředky, jako je destilace jako nízkovroucí azeotropy s toluen ve spojení s a Dean-Starkův přístroj.
Jsou známa činidla, která řídí dehydrataci směsí alkoholů a karboxylových kyselin. Jedním z příkladů je Steglichova esterifikace, což je metoda tvorby esterů za mírných podmínek. Tato metoda je populární v syntéza peptidů, kde jsou substráty citlivé na drsné podmínky, jako je vysoké teplo. DCC (dicyklohexylkarbodiimid ) se používá k aktivaci karboxylové kyseliny k další reakci. 4-dimethylaminopyridin (DMAP) se používá jako acylový přenos katalyzátor.[14]
Další metodou dehydratace směsí alkoholů a karboxylových kyselin je Mitsunobuova reakce:
- RCO2H + R'OH + P (C.6H5)3 + R.2N2 → RCO2R ′ + OP (C.6H5)3 + R.2N2H2
Karboxylové kyseliny lze esterifikovat za použití diazomethan:
- RCO2H + CH2N2 → RCO2CH3 + N2
Použitím tohoto diazomethanu lze směsi karboxylových kyselin převést na své methylestery v téměř kvantitativních výtěžcích, například pro analýzu plynová chromatografie. Tato metoda je užitečná ve specializovaných provozech organických syntetických látek, ale je považována za příliš nebezpečnou a nákladnou pro aplikace ve velkém měřítku.
Esterifikace karboxylových kyselin epoxidy
Karboxylové kyseliny se esterifikují působením epoxidů, čímž se získají β-hydroxyestery:
- RCO2H + RCHCH2O → RCO2CH2CH (OH) R
Tato reakce se používá při výrobě vinylesterová pryskyřice pryskyřice z akrylová kyselina.
Alkoholýza acylchloridů a anhydridů kyselin
Alkoholy reagují s acylchloridy a anhydridy kyselin dát estery:
- RCOCl + R'OH → RCO2R '+ HCl
- (RCO)2O + R'OH → RCO2R ′ + RCO2H
Reakce jsou nevratně zjednodušující vypracovat. Protože acylchloridy a anhydridy kyselin také reagují s vodou, jsou výhodné bezvodé podmínky. Analogické acylace aminů amidy jsou méně citlivé, protože aminy jsou silnější nukleofily a reagovat rychleji než voda. Tato metoda se používá pouze pro laboratorní postupy, protože je nákladná.
Alkylace karboxylátových solí
I když to není široce používáno pro esterifikace, mohou být soli karboxylátových aniontů alkylačním činidlem alkylhalogenidy dát estery.[12] V případě, že alkylchlorid Jodidová sůl může katalyzovat reakci (Finkelsteinova reakce ). Karboxylátová sůl se často vytváří in situ.[15] V obtížných případech může být použit karboxylát stříbrný, protože souřadnice iontů stříbra k halogenidu napomáhají jeho odchodu a zlepšují rychlost reakce. Tato reakce může trpět problémy s dostupností aniontů, a proto může mít prospěch z přidání katalyzátory fázového přenosu nebo vysoce polární aprotická rozpouštědla jako DMF.
Transesterifikace
Transesterifikace, který zahrnuje změnu jednoho esteru na jiný, je široce praktikován:
- RCO2R ′ + CH3OH → RCO2CH3 + R'OH
Stejně jako hydrolyzace je transesterifikace katalyzována kyselinami a zásadami. Reakce je široce používána pro degradaci triglyceridy, např. při výrobě esterů mastných kyselin a alkoholů. Poly (ethylentereftalát) je produkován transesterifikací dimethyltereftalát a ethylenglykol:[12]
- (C6H4) (CO.)2CH3)2 + 2 ° C2H4(ACH)2 → 1⁄n {(C6H4) (CO.)2)2(C2H4)}n + 2 CH3ACH
Podskupinou transesterifikace je alkoholýza diketen. Tato reakce poskytne 2-ketoestery.[12]
- (CH2CO)2 + ROH → CH3C (O) CH2CO2R
Karbonylace
Alkenes podstoupit "hydroesterifikace " v přítomnosti kovový karbonyl katalyzátory. Estery z kyselina propionová jsou komerčně vyráběny touto metodou:
- C2H4 + ROH + CO → C.2H5CO2R
Příprava methylpropionát je jeden ilustrativní příklad.
- C2H4 + CO + MeOH → MeO2CCH2CH3
Karbonylace methanolu výnosy methylformiát, který je hlavním komerčním zdrojem kyselina mravenčí. Reakce je katalyzována methoxid sodný:
- CH3OH + CO → CH3Ó2CH
Přidání karboxylových kyselin k alkenům a alkynům
V přítomnosti palladium - katalyzátory na bázi ethylenu, octová kyselina, a kyslík reagovat dát vinylacetát:
- C2H4 + CH3CO2H +1⁄2 Ó2 → C.2H3Ó2CCH3 + H2Ó
Přímé cesty ke stejnému esteru nejsou možné, protože vinylalkohol je nestabilní.
Karboxylové kyseliny se také přidávají napříč alkyny, aby poskytly stejné produkty.
Kyselina křemičito-wolframová se používá k výrobě ethylacetát podle alkylace z octová kyselina podle ethylenu:
- C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5
Z aldehydů
The Tiščenkova reakce zapojit nepřiměřenost z aldehyd v přítomnosti bezvodé báze za vzniku esteru. Katalyzátory jsou alkoxidy hlinité nebo alkoxidy sodné. Benzaldehyd reaguje s benzyloxidem sodným (generovaným z sodík a benzylalkohol ) vygenerovat benzylbenzoát.[16] Tato metoda se používá při výrobě ethylacetát z acetaldehyd.[12]
Jiné metody
- Favorskii přesmyk α-haloketonů v přítomnosti báze
- Baeyerova-Villigerova oxidace ketonů s peroxidy
- Pinnerova reakce z nitrily s alkoholem
- Nukleofilní abstrakce komplexu kov-acyl
- Hydrolýza orthoestery ve vodné kyselině
- Celulýza pomocí esterifikace[17]
- Ozonolýza z alkeny používat vypracovat v přítomnosti kyselina chlorovodíková a různé alkoholy.[18]
- Anodická oxidace z methyl ketony což vede k methylesterům.[19]
Reakce
Estery reagují s nukleofily na karbonylovém uhlíku. Karbonylová skupina je slabě elektrofilní, ale je atakována silnými nukleofily (aminy, alkoxidy, zdroje hydridů, organolithné sloučeniny atd.). Vazby C – H sousedící s karbonylovou skupinou jsou slabě kyselé, ale podléhají deprotonaci se silnými bázemi. Tento proces obvykle iniciuje kondenzační reakce. Karbonylový kyslík v esterech je slabě bazický, méně než karbonylový kyslík v amidech v důsledku darování rezonancí elektronového páru z dusíku v amidech, ale tvoří se adukty.
Hydrolýza a zmýdelnění
Esterifikace je reverzibilní reakce. Estery podstoupit hydrolýza za kyselých a bazických podmínek. Za kyselých podmínek je reakce reverzní reakcí Fischerova esterifikace. Za základních podmínek hydroxid působí jako nukleofil, zatímco alkoxid je odstupující skupina. Tato reakce, zmýdelnění, je základem výroby mýdla.
Alkoxidová skupina může být také nahrazena silnějšími nukleofily, jako je amoniak nebo primární nebo sekundární aminy dát amidy: (reakce na amonolýzu)
- RCO2R '+ NH2R ″ → RCONHR ″ + R′OH
Tato reakce není obvykle reverzibilní. Místo aminů lze použít hydraziny a hydroxylamin. Estery lze převést na isokyanáty prostřednictvím meziproduktu hydroxamové kyseliny v Lossenův přesmyk.
Zdroje uhlíkových nukleofilů, např. Grignardova činidla a organolithné sloučeniny, snadno se přidají ke karbonylu.
Snížení
Ve srovnání s ketony a aldehydy jsou estery relativně odolný vůči redukci. Zavedení katalytické hydrogenace na počátku 20. století bylo průlomové; estery mastných kyselin jsou hydrogenovány na mastné alkoholy.
- RCO2R '+ 2 H2 → RCH2OH + R'OH
Typickým katalyzátorem je chromit mědi. Před vývojem katalytická hydrogenace, estery byly redukovány ve velkém měřítku pomocí Bouveault – Blanc redukce. Tato metoda, která je z velké části zastaralá, používá sodík v přítomnosti zdrojů protonu.
Speciálně pro jemné chemické syntézy, lithiumaluminiumhydrid se používá k redukci esterů na dva primární alkoholy. Příbuzné činidlo borohydrid sodný je v této reakci pomalé. DIBAH redukuje estery na aldehydy.[20]
Přímá redukce na odpovídající éter je obtížné jako meziprodukt poloacetal má tendenci se rozkládat za vzniku alkoholu a aldehydu (který se rychle redukuje za vzniku druhého alkoholu). Reakce může být dosažena použitím triethylsilan s řadou Lewisových kyselin.[21][22]
Co se týče aldehydy, atomy vodíku na uhlíku sousedícím ("a až") s karboxylovou skupinou v esterech jsou dostatečně kyselé, aby podstoupily deprotonaci, což zase vede k řadě užitečných reakcí. Deprotonace vyžaduje relativně silné báze, jako např alkoxidy. Deprotonace poskytuje nukleofilní izolovat, které mohou dále reagovat, např Claisenova kondenzace a jeho intramolekulární ekvivalent, Dieckmannova kondenzace. Tato konverze je využívána v syntéza mallonového esteru, přičemž diester z kyselina mallonová reaguje s elektrofilem (např. alkylhalogenid ), a následně dekarboxylován. Další variantou je Fráter – Seebachova alkylace.
Další reakce
- Fenylestery reagují na hydroxyarylketony v Hranolky přesmyk.
- Specifické estery jsou funkcionalizovány a-hydroxylovou skupinou v Chan přesmyk.
- Estery s β-atomy vodíku lze převést na alkeny pyrolýza esteru.
- Přímá přeměna esterů na nitrily.[23]
Ochrana skupin
Jako třída slouží estery jako chránící skupiny pro karboxylové kyseliny. Ochrana karboxylové kyseliny je užitečná při syntéze peptidů, aby se zabránilo vlastní reakci bifunkční skupiny aminokyseliny. Methyl a ethyl estery jsou běžně dostupné pro mnoho aminokyselin; the t-butylester má tendenci být dražší. Nicméně, t-butylestery jsou obzvláště užitečné, protože za silně kyselých podmínek t-butylestery podléhají eliminaci za vzniku karboxylové kyseliny a isobutylen, což zjednodušuje zpracování.
Seznam esterových odorantů
Mnoho esterů má výrazné ovocné pachy a mnoho se přirozeně vyskytuje v éterických olejích rostlin. To také vedlo k jejich běžnému použití v umělých aromatech a vůních, jejichž cílem je napodobit tyto pachy.
Viz také
- Seznam esterů karboxylátu
- Amide, analog esteru s kyslíkem nahrazený dusíkem
- Kyanátový ester
- Oligoester
- Polyester
- Thioester, analog esteru s kyslíkem nahrazeným sírou
- Transesterifikace
- Ether lipid
Reference
- ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “estery ". doi:10.1351 / zlatá kniha.E02219
- ^ Cameron Wright (1986). Průvodce pracovníka k rizikům týkajícím se rozpouštědel. Skupina. p. 48.
- ^ E. Richard Booser (21. prosince 1993). CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications. CRC. p. 237. ISBN 978-1-4200-5045-5.
- ^ Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, sv. 4: Handbuch der organischen Chemie (sv. 1) (Heidelberg, Baden (Německo): Karl Winter, 1848), strana 182.
Původní text:
Překlad:b. Ester oder sauerstoffsäure Aetherarten.
Žánr Ethers du troisième.
Viele mineralische und organische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu neutralen flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser oder, nach der Radicalt Aether verbunden ist.b. Ester nebo oxykyselinové ethery.
Étery třetího typu.
Mnoho minerálních a organických kyselin obsahujících kyslík se po odstranění vody spojí s alkoholem za vzniku neutrálních těkavých etherových sloučenin, které lze považovat za spojené sloučeniny alkoholu a kyselé vody, nebo podle teorie radikálů za soli ve kterém je kyselina vázána s etherem. - ^ A b March, J. Pokročilá organická chemie 4. vyd. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens
- ^ Diwakar M. Pawar; Abdelnaser A. Khalil; Denise R. Háčky; Kenneth Collins; Tijuana Elliott; Jefforey Stafford; Lucille Smith; Eric A. Noe (1998). "E a Z Konformace esterů, thiolesterů a amidů ". J. Am. Chem. Soc. 120 (9): 2108–2112. doi:10.1021 / ja9723848.
- ^ Christophe Dugave; Luc Demange (2003). „Cis-Trans izomerizace organických molekul a biomolekul: důsledky a aplikace“. Chem. Rev. 103 (7): Chem. Rev. doi:10.1021 / cr0104375.
- ^ A. A. Yakovenko, J. H. Gallegos, M. Yu. Antipin, A. Masunov, T. V. Timofeeva (2011). „Krystalová morfologie jako důkaz supramolekulární organizace v aduktech 1,2-bis (chlormetcurio) tetrafluorbenzenu s organickými estery“. Cryst. Growth Des. 11: 3964. doi:10.1021 / cg200547k.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Izolace triglyceridů z muškátového oříšku: G. D. Beal "Trimyristen" Organic Syntheses, Coll. Sv. 1, str. 538 (1941). Odkaz
- ^ McGee, Harold. O jídle a vaření “. 2003, Scribner, New York.
- ^ A b C d E Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. "Estery, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a09_565.pub2.
- ^ Williams, Roger J .; Gabriel, Alton; Andrews, Roy C. (1928). „Vztah mezi rovnováhou hydrolýzy konstanty esterů a silami odpovídajících kyselin“. J. Am. Chem. Soc. 50 (5): 1267–1271. doi:10.1021 / ja01392a005.
- ^ B. Neises; W. Steglich. „Esterifikace karboxylových kyselin s dicyklohexylkarbodiimidem / 4-dimethylaminopyridinem: tert-Butyl ethyl fumarát ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 93
- ^ Matsumoto, Kouichi; Shimazaki, Hayato; Miyamoto, Yu; Shimada, Kazuaki; Haga, Fumi; Yamada, Yuki; Miyazawa, Hirotsugu; Nishiwaki, Keiji; Kashimura, Shigenori (2014). „Jednoduchá a pohodlná syntéza esterů z karboxylových kyselin a alkylhalogenidů pomocí tetrabutylamoniumfluoridu“. Journal of Oleo Science. 63 (5): 539–544. doi:10,5650 / jos.ess13199. ISSN 1345-8957.
- ^ Kamm, O .; Kamm, W. F. (1922). "Benzylbenzoát". Organické syntézy. 2: 5. doi:10.15227 / orgsyn.002.0005.; Kolektivní objem, 1, str. 104
- ^ Ignatyev, Igor; Charlie Van Doorslaer; Pascal G.N. Mertens; Koen Binnemans; Dirku. E. de Vos (2011). "Syntéza esterů glukózy z celulózy v iontových kapalinách". Holzforschung. 66 (4): 417–425. doi:10.1515 / hf.2011.161.
- ^ Neumeister, Joachim; Keul, Helmut; Pratap Saxena, Mahendra; Griesbaum, Karl (1978). „Štěpení olefinů ozonem s tvorbou fragmentů esteru“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 17 (12): 939–940. doi:10,1002 / anie.197809392.
- ^ Makhova, Irina V .; Elinson, Michail N .; Nikishin, Gennady I. (1991). „Elektrochemická oxidace ketonů v methanolu v přítomnosti bromidů alkalických kovů“. Čtyřstěn. 47 (4–5): 895–905. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 87078-2.
- ^ W. Reusch. "Reaktivita s karboxylovými deriváty". Virtuální učebnice organické chemie. Archivovány od originál dne 2016-05-16.
- ^ Yato, Michihisa; Homma, Koichi; Ishida, Akihiko (červen 2001). „Redukce esterů karboxylových kyselin na ethery s triethyl silanem při kombinovaném použití chloridu titaničitého a trimethylsilyl trifluormethansulfonátu“. Čtyřstěn. 57 (25): 5353–5359. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 00420-3.
- ^ Sakai, Norio; Moriya, Toshimitsu; Konakahara, Takeo (červenec 2007). „Efektivní syntéza nesymetrických etherů v jedné nádobě: přímá redukční deoxygenace esterů pomocí katalytického systému InBr3 / Et3SiH“. The Journal of Organic Chemistry. 72 (15): 5920–5922. doi:10.1021 / jo070814z. PMID 17602594.
- ^ Wood, J. L .; Khatri, N. A .; Weinreb, S. M. (1979). "Přímá přeměna esterů na nitrily". Čtyřstěn dopisy. 20 (51): 4907. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 86746-0.