Epiandrosteron - Epiandrosterone
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| ATC kód |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.006.877  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C19H30Ó2 |
| Molární hmotnost | 290.447 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
Epiandrosteronnebo isoandrosteron,[1][2] také známý jako 3β-androsteron, 3p-hydroxy-5a-androstan-17-onnebo 5α-androstan-3β-ol-17-on, je steroidní hormon se slabým androgenní aktivita. Je to metabolit z testosteron a dihydrotestosteron (DHT). Poprvé byl izolován v roce 1931 autorem Adolf Friedrich Johann Butenandt a Kurt Tscherning. Destilovali přes 17 000 litrů mužské moči, ze které získali 50 miligramů krystalické látky androsteron (s největší pravděpodobností smíšené izomery), což stačilo k zjištění, že chemický vzorec byl velmi podobný estron.
Bylo prokázáno, že epiandrosteron se přirozeně vyskytuje u většiny savců včetně prasat.[3]
Epiandrosteron je přirozeně produkován enzymem 5α-reduktázou z hormonu nadledvin DHEA.[4][5][6][7][je nutné ověření ] Epiandrosteron lze také vyrábět z přírodních steroidů androstandiol přes 17β-hydroxysteroid dehydrogenáza nebo z androstanedion přes 3β-hydroxysteroid dehydrogenáza.[8]
Viz také
Reference
- ^ Yalkowsky SH, He Y, Jain P (19. dubna 2016). Příručka o údajích o rozpustnosti ve vodě (Druhé vydání.). CRC Press. str. 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5.
- ^ Agarwal OP (2006). Přírodní produkty. Krishna Prakashan Media. str. 298–. ISBN 978-81-87224-85-3.
- ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE (březen 1992). „Identifikace 5 alfa-androstan-3 beta, 17 beta-diolu a 3 beta-hydroxy-5 alfa-androstan-17-on sulfátů jako kvantitativně významných sekrečních produktů prasečích Leydigových buněk a jejich přítomnost v testikulární žilní krvi“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 42 (1): 113–20. doi:10.1016 / 0960-0760 (92) 90017-d. PMID 1558816. S2CID 53274020.
- ^ Callies F, Arlt W, Siekmann L, Hübler D, Bidlingmaier F, Allolio B (únor 2000). "Vliv orálního dehydroepiandrosteronu (DHEA) na metabolity steroidů v moči u mužů a žen". Steroidy. 65 (2): 98–102. doi:10.1016 / s0039-128x (99) 00090-2. PMID 10639021. S2CID 2630118.
- ^ Labrie F, Cusan L, Gomez JL, Martel C, Bérubé R, Bélanger P a kol. (Květen 2008). „Změny sérového DHEA a jedenácti jeho metabolitů během 12měsíčního perkutánního podávání DHEA“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 110 (1–2): 1–9. doi:10.1016 / j.jsbmb.2008.02.003. PMID 18359622. S2CID 24975983.
- ^ van de Kerkhof DH (2001). Profilování steroidů v dopingové analýze (Disertační práce). University Utrecht. hdl:1874/328.
- ^ Acacio BD, Stanczyk FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ (březen 2004). „Farmakokinetika dehydroepiandrosteronu a jeho metabolitů po dlouhodobém denním perorálním podávání zdravým mladým mužům.“ Plodnost a sterilita. 81 (3): 595–604. doi:10.1016 / j.fertnstert.2003.07.035. PMID 15037408.
- ^ Huang XF, Luu-The V (srpen 2001). "Genová struktura, chromozomální lokalizace a analýza aktivity 3-ketosteroidreduktázy lidské 3 (alfa -> beta) -hydroxysteroidové epimerázy". Biochimica et Biophysica Acta. 1520 (2): 124–30. doi:10.1016 / s0167-4781 (01) 00247-0. PMID 11513953.
Další čtení
- Simons RG, Grinwich DL (únor 1989). "Imunoreaktivní detekce čtyř savčích steroidů v rostlinách". Canadian Journal of Botany. 67 (2): 288–96. doi:10.1139 / b89-042.
- Janeczko A, Skoczowski A (2005). "Savčí pohlavní hormony v rostlinách". Folia Histochemica et Cytobiologica. 43 (2): 71–9. PMID 16044944.
- Labrie F, Bélanger A, Labrie C, Candas B, Cusan L, Gomez JL (říjen 2007). "Biologická dostupnost a metabolismus orálního a perkutánního dehydroepiandrosteronu u postmenopauzálních žen". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 107 (1–2): 57–69. doi:10.1016 / j.jsbmb.2007.02.007. PMID 17627814. S2CID 26410666.
- Uralets VP, Gillette PA (září 1999). „Volně prodejné anabolické steroidy 4-androsten-3,17-dion; 4-androsten-3beta, 17beta-diol; a 19-nor-4-androsten-3,17-dion: studie vylučování u mužů“. Journal of Analytical Toxicology. 23 (5): 357–66. doi:10.1093 / jat / 23.5.357. PMID 10488924.