Epitestosteron - Epitestosterone

Epitestosteron
Epitestosteron strukturní vzorec V1.svg
Jména
Název IUPAC
(8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-hydroxy-10,13-dimethyl-l, 2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydrocyklopenta [ a] fenanthren-3-on
Ostatní jména
Isotestosteron; 17α-testosteron; Androst-4-en-17a-ol-3-on; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.169.813 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C19H28Ó2
Molární hmotnost288,431 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Epitestosteronnebo isotestosteron, také známý jako 17α-testosteron nebo jako androst-4-en-17a-ol-3-on, je endogenní steroid a epimer z androgen pohlavní hormon testosteron. Je to slabé konkurenční antagonista z androgenní receptor (AR) a silný Inhibitor 5α-reduktázy.[1][2]

Strukturálně se epitestosteron liší od testosteronu pouze v konfiguraci na uhlíku nesoucím hydroxyskupinu, C17. Předpokládá se, že epitestosteron se tvoří podobným způsobem jako testosteron; studie z roku 1993 zjistila, že přibližně 50% produkce epitestosteronu u lidských mužů lze připsat varlatům,[3] ačkoli přesná cesta jeho vzniku je stále předmětem výzkumu. Bylo prokázáno, že se hromadí v mléčné cystové tekutině a v prostata.[3] Hladina epitestosteronu je obvykle nejvyšší u mladých mužů; v dospělosti však většina zdravých mužů vykazuje poměr testosteronu k epitestosteronu (poměr T / E) přibližně 1: 1.[4]

Společnost a kultura

Detekce atletického dopingu

Bylo prokázáno, že exogenní správa testosteron neovlivňuje hladiny epitestosteronu v těle. Výsledkem je, že testy určují poměr testosteronu k epitestosteronu v moč se používají k vyhledání sportovců, kteří jsou doping.[5] Studie australských sportovců zjistila, že průměrný poměr T / E ve studii byl 1,15: 1.[6] Další studie zjistila, že maximální poměr T / E pro 95. percentil sportovců byl 3,71: 1 a maximální poměr T / E pro 99. percentil byl 5,25: 1.[7][nespolehlivý zdroj? ]

Nebylo prokázáno, že by epitestosteron zvyšoval sportovní výkon, ačkoli podávání epistestosteronu lze použít k maskování vysoké hladiny testosteronu, pokud je použit standardní test poměru T / E. Jako takový je epitestosteron zakázán mnoha sportovními úřady jako maskující látka pro testosteron.

Pozoruhodné případy

Zpráva výboru z roku 1989 Australský senát tvrdil, že "na ME se těžko najde vítěz medaile." Olympijské hry v Moskvě 1980, rozhodně ne vítězem zlaté medaile ... který není na té či oné droze: obvykle o několika druzích. Moskevské hry by se klidně mohly jmenovat Chemické hry “.[8] Člen lékařské komise IOC, Manfred Donike, soukromě provedl další testy s novou technikou pro identifikaci abnormálních hladin testosteronu měřením jeho poměru k epitestosteronu v moč. Dvacet procent vzorků, které testoval, včetně těch od šestnácti zlatých medailistů, by vedlo k disciplinárnímu řízení, kdyby testy byly oficiální. Výsledky Donikeových neoficiálních testů později přesvědčily MOV, aby do svých testovacích protokolů přidal svou novou techniku.[9][10]

V roce 1996 americký sportovec Mary Decker nevyhověl testu T / E s poměrem T / E vyšším než 6, což je mezní hodnota platná v té době. Přivedla případ k arbitráži s argumentem, že antikoncepční pilulky mohou způsobit falešně pozitivní výsledky na zkoušku, ale rozhodčí tribunál rozhodl proti ní.

20. září 2007 Floyd Landis byl zbaven svého titulu jako vítěze soutěže Tour de France, a byl vystaven dvouletému zákazu profesionálních závodů po druhém testu, který ukázal zvýšený poměr T / E. Landis vyhrál 17. etapu turné; testy provedené bezprostředně po etapovém vítězství však ukázaly poměr T / E 11: 1, což je více než dvojnásobek zavedeného limitu 4: 1 (nedávno sníženého z předchozích limitů 8: 1 a 6: 1). 1. srpna 2006 to mediální zprávy říkaly syntetický Ve vzorku A byl pomocí uhlíku detekován testosteron izotop poměrový test CIR. Přítomnost syntetického testosteronu znamená, že část testosteronu v Landisově těle pocházela z externího zdroje a nebyl přirozeně produkován jeho vlastním systémem. Tyto výsledky jsou v rozporu s veřejnými spekulacemi Landis, že se jednalo o přirozený výskyt.[11] Landis původně obvinění popřel, ale v roce 2010 Landis připustil doping po většinu své kariéry,[12] ale nadále neústupně popíral užívání testosteronu, což by vedlo k pozitivnímu testu na Tour de France 2006.[13]

Viz také

Reference

  1. ^ P. Michael Conn (29. května 2013). Zvířecí modely pro studium lidských nemocí. Akademický tisk. 376–. ISBN  978-0-12-415912-9.
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R (1989). „Epitestosteron - endogenní antiandrogen?“. J. Steroid Biochem. 33 (5): 1019–21. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0. PMID  2532272.
  3. ^ A b Dehennin L (únor 1993). „Sekrece epitestosteronu lidským varlatem s jeho sulfokonjugátem a prekurzorem androgenu 5-androsten-3 beta, 17 α-diolu“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 44 (2): 171–7. doi:10.1016 / 0960-0760 (93) 90025-R. PMID  8439521. S2CID  54290658.
  4. ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). „Charakterizace aktivity 17α-hydroxysteroid dehydrogenázy (17α-HSD) a její účast na biosyntéze epitestosteronu“. BMC Biochem. 6: 12. doi:10.1186/1471-2091-6-12. PMC  1185520. PMID  16018803.
  5. ^ Aguilera R, Hatton CK, Catlin DH (2002). "Detekce dopingu epitestosteronem hmotnostní spektrometrií s poměrem izotopů". Clin. Chem. 48 (4): 629–36. doi:10.1093 / clinchem / 48.4.629. PMID  11901061.
  6. ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf[mrtvý odkaz ]
  7. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2012-05-22. Citováno 2012-04-05.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  8. ^ „Dopingové přestupky na olympiádě“. economist.com. Citováno 6. června 2017.
  9. ^ Wilson, Wayne (Ph.D.); Derse, Ed (2001). Doping v Élite Sport: Politika drog v olympijském hnutí. Lidská kinetika. str.77 –. ISBN  978-0-7360-0329-2. Citováno 19. července 2012.
  10. ^ Sytkowski, Arthur J. (květen 2006). Erytropoetin: krev, mozek a další. John Wiley & Sons. str. 187–. ISBN  978-3-527-60543-9. Citováno 19. července 2012.
  11. ^ „Ve vzorku moči Landis byl nalezen syntetický testosteron“. Associated Press. 2006-07-31. Archivovány od originál dne 12. 12. 2007. Citováno 2007-09-25.
  12. ^ Albergotti, Reed (2010-05-20). „Cyklista Floyd Landis přiznává doping, údajné užívání Armstrongem a dalšími“. The Wall Street Journal. Citováno 2010-05-20.
  13. ^ Bonnie D. Ford (2010-05-20). „Landis připouští doping, obviňuje Lanceho“. ESPN.

externí odkazy