Metenolon-acetát - Metenolone acetate

Metenolon-acetát
Klinické údaje
Obchodní názvy	Primobolan, Primobolan S, Primonabol, Nibal
Ostatní jména	Methenolonacetát; NSC-74226; SH-567; SQ-16496; Methenolon 17p-acetát; 1-Methyl-51-4,5a-dihydrotestosteron 17p-acetát; 1-Methyl-51-DHT acetát; 1-Methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-on 17β-acetát
Trasy z; správa	Pusou
Třída drog	Androgen; Anabolický steroid; Androgenový ester
Identifikátory
	Název IUPAC [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S) -1,10,13-Trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydrocyklopenta [A] fenanthren-17-yl] acetát;
Číslo CAS	434-05-9;
PubChem CID	252372;
ChemSpider	221129;
UNII	W75590VPKQ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40963004 ;
Informační karta ECHA	100.006.453
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C22H32Ó3
Molární hmotnost	344.495 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY CC1 = CC (= O) C [C @ H] 2 [C @] 1 ([C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] ([C @ H] 3CC2) CC [C @ @ H] 4OC (= O) C) C) C;
	InChI InChI = 1S / C22H32O3 / c1-13-11-16 (24) 12-15-5-6-17-18-7-8-20 (25-14 (2) 23) 21 (18,3) 10- 9-19 (17) 22 (13,15) 4 / h11,15,17-20H, 5-10,12H2,1-4H3 / t15-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22- / m0 / s1; Klíč: PGAUJQOPTMSERF-QWQRBHLCSA-N;

Metenolon-acetátnebo methenolon-acetát, prodávané pod obchodními názvy Primobolan a Nibal, je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se používají hlavně při léčbě anémie kvůli selhání kostní dřeně.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6] Je to přijato pusou.^[5] Ačkoli byl v minulosti široce používán, droga byla většinou vysazena, a proto nyní již není k dispozici.^[4]^[5]^[2] Příbuzná droga, metenolon enanthate, darováno injekce do svalu.^[5]

Vedlejší efekty metenolonacetátu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil se sexuální touha.^[5] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR), biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).^[5]^[7] Má to mírné anabolický účinky a slabé androgenní účinky, stejně jako ne estrogenní účinky nebo riziko poškození jater.^[5]^[7] Metenolon enanthate je ester metenolonu a a proléčivo z metenolon v těle.^[5]

Metenolon-acetát byl zaveden pro lékařské použití v roce 1961.^[8]^[5] Kromě svého lékařského použití je metenolon-acetát zvyklý zlepšit postavu a výkon.^[5] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.^[5] Zůstává prodáván pro lékařské použití pouze v několika zemích, jako je Japonsko a Moldavsko.^[4]^[5]

Vedlejší efekty

Farmakologie

Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
Léky	Poměr^A
Testosteron	~1:1
Androstanolon (DHT)	~1:1
Methyltestosteron	~1:1
Methandriol	~1:1
Fluoxymesteron	1:1–1:15
Metandienon	1:1–1:8
Drostanolon	1:3–1:4
Metenolon	1:2–1:30
Oxymetholon	1:2–1:9
Oxandrolon	1:3–1:13
Stanozolol	1:1–1:30
Nandrolon	1:3–1:16
Ethylestrenol	1:2–1:19
Norethandrolon	1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: ^A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Parenterální trvání androgenů / anabolických steroidů
Léky	Formulář	Hlavní značky	Doba trvání
Testosteron	Vodná suspenze	Andronaq, Sterotate, Virosterone	2–3 dny
Testosteron propionát	Olejový roztok	Androteston, Perandren, Testoviron	3–4 dny
Testosteron fenylpropionát	Olejový roztok	Testolent	8 dní
Testosteron isobutyrát	Vodná suspenze	Agovirin Depot, Perandren M	14 dní
Smíšené estery testosteronu^A	Olejový roztok	Triolandren	10–20 dní
Smíšené estery testosteronu^b	Olejový roztok	Depozit testosidů	14–20 dní
Testosteron enanthát	Olejový roztok	Delatestryl	14–28 dní
Testosteron cypionát	Olejový roztok	Depovirin	14–28 dní
Smíšené estery testosteronu^C	Olejový roztok	Sustanon 250	28 dní
Testosteron undekanoát	Olejový roztok	Aveed, Nebido	100 dní
Testosteron bukiclát^d	Vodná suspenze	20 Aet-1, CDB-1781^E	90–120 dní
Nandrolon fenylpropionát	Olejový roztok	Durabolin	10 dní
Nandrolon dekanoát	Olejový roztok	Deca Durabolin	21–28 dní
Methandriol	Vodná suspenze	Notandron, Protandren	8 dní
Methandriol bisenanthoyl-acetát	Olejový roztok	Notandron Depot	16 dní
Metenolon-acetát	Olejový roztok	Primobolan	3 dny
Metenolon enanthate	Olejový roztok	Primobolan Depot	14 dní
Poznámka: Všichni jsou přes já injekce. Poznámky pod čarou: ^A = TP, televize, a TUe. ^b = TP a TKL. ^C = TP, TPP, TiCa, a TD. ^d = Studoval, ale nikdy nebyl uveden na trh. ^E = Vývojové kódové názvy. Zdroje: Viz šablona.

Chemie

Metenolon acetát nebo metenolon 17β-acetát je a syntetický androstan steroid a a derivát DHT.^[1]^[2]^[5] Je to C17β acetát ester z metenolon, což je sám o sobě 1-methyl-5¹-4,5α-dihydrotestosteron (1-methyl-5¹-DHT) nebo 1-methyl-5a-androst-1-en-17p-ol-3-on.^[1]^[2]^[5]

Strukturální vlastnosti hlavních esterů anabolických steroidů
Anabolický steroid	Struktura	Ester				Relativní mol. hmotnost	Relativní AAS obsah^b	Doba trvání^C
Anabolický steroid	Struktura	Pozice	Skupina	Typ	Délka^A	Relativní mol. hmotnost	Relativní AAS obsah^b	Doba trvání^C
Boldenon undecylenate		C17β	Kyselina undecylenová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	11	1.58	0.63	Dlouho
Drostanolon propionát		C17β	Kyselina propanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	3	1.18	0.84	Krátký
Metenolon-acetát		C17β	Kyselina etanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	2	1.14	0.88	Krátký
Metenolon enanthate		C17β	Kyselina heptanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	7	1.37	0.73	Dlouho
Nandrolon dekanoát		C17β	Kyselina dekanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	10	1.56	0.64	Dlouho
Nandrolon fenylpropionát		C17β	Kyselina fenylpropanová	Aromatická mastná kyselina	– (~6–7)	1.48	0.67	Dlouho
Trenbolonacetát		C17β	Kyselina etanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	2	1.16	0.87	Krátký
Trenbolon enanthate^d		C17β	Kyselina heptanová	Mastná kyselina s přímým řetězcem	7	1.41	0.71	Dlouho
Poznámky pod čarou: ^A = Délka ester v uhlík atomy pro mastné kyseliny s přímým řetězcem nebo přibližná délka esteru v atomech uhlíku pro aromatické mastné kyseliny. ^b = Relativní obsah androgenů / anabolických steroidů podle hmotnosti (tj. Relativní androgenní /anabolický potence ). ^C = Doba trvání podle intramuskulární nebo subkutánní injekce v olejový roztok. ^d = Nikdy na trhu. Zdroje: Podívejte se na jednotlivé články.

Dějiny

Metenolon-acetát byl poprvé představen pro lékařské použití v západní Německo v roce 1961 pod značkou Primobolan a ve Spojených státech v roce 1962.^[8]^[5]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Metenolon-acetát je druhové jméno drogy a její HOSPODA, zatímco methenolon-acetát je jeho USAN a BANM.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Názvy značek

Metenolon-acetát je nebo byl uveden na trh pod řadou značek, včetně Primobolan, Primobolan S, Primonabol a Nibal.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Dostupnost

Na trh je uváděn metenolon-acetát Japonsko a Moldavsko.^[4]^[5]

Reference

^ ^A ^b ^C ^d ^E J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. str. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ ^A ^b ^C I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F https://www.drugs.com/international/metenolone.html
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F ^G ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^Ó ^str ^q ^r William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. str. 625–632. ISBN 978-0-9828280-1-4.
^ J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25. února 2015). Endokrinologie: dospělá a dětská elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
^ ^A ^b Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
^ ^A ^b Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Farmaceutická výrobní encyklopedie, 3. vydání. Elsevier. 2109–. ISBN 978-0-8155-1856-3.

externí odkazy

[Elks2014-1] A ^b ^C ^d ^E J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-2] A ^b ^C ^d ^E ^F Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. str. 659–661. ISBN 978-3-88763-075-1.

[MortonHall2012-3] A ^b ^C I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[Drugs.com-4] A ^b ^C ^d ^E ^F https://www.drugs.com/international/metenolone.html

[Llewellyn2011-5] A ^b ^C ^d ^E ^F ^G ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^Ó ^str ^q ^r William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. str. 625–632. ISBN 978-0-9828280-1-4.

[JamesonGroot2015-6] J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (25. února 2015). Endokrinologie: dospělá a dětská elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.

[pmid18500378-7] A ^b Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.

[Publishing2013-8] A ^b Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Farmaceutická výrobní encyklopedie, 3. vydání. Elsevier. 2109–. ISBN 978-0-8155-1856-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]