Formebolon - Formebolone - Wikipedia

Formebolon
Kosterní vzorec formybolonu
Kuličkový model molekuly formybolonu
Klinické údaje
Obchodní názvyEsiclen, Hubernol, Metanor
Ostatní jménaFormyldienolon; 2-Formyl-lla-hydroxy-17a-methyl-81-testosteron
Trasy z
správa		Ústní
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.017.749 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC21H28Ó4
Molární hmotnost344.451 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Formebolon (HOSPODA, ZÁKAZ ) (názvy značek Esiclen, Hubernol, Metanor), také známý (matoucí) jako formyldienolon, stejně jako 2-formyl-lla-hydroxy-17a-methyl-81-testosteron, je orálně aktivní anabolicko-androgenní steroid (AAS) popsán jako antikatabolický a anabolický lék který je nebo byl uveden na trh v Španělsko a Itálie.[1][2][3] Jako AAS vykazuje určitou anabolickou aktivitu, i když je horší než testosteron ve smyslu potence, ale prý nemá androgenní aktivita.[4] Formebolon působí proti katabolický účinky (kontrola dusíková bilance ) silný glukokortikoidy jako dexamethason fosfát.[4][5] A blízko analog, roxibolon (a jeho dlouhodobý účinek ester varianta decylroxibolon ), vykazuje podobnou antiglukokortikoidovou aktivitu jako formabolon, ale naopak nemá aktivitu jako AAS.[6]

Bylo zjištěno, že roxibolon se neváže na glukokortikoidový receptor, a bylo navrženo, že antiglukokortikoidní aktivita roxibolonu a formybolonu může být místo toho zprostředkována modulace z enzymatický procesy.[7] Vskutku, 11α- a Llp-hydroxyprogesteron (formabolon a roxibolon jsou podobně 11α- a 11β-hydroxylované) je známo, že jsou účinné inhibitory z Llp-hydroxysteroid dehydrogenáza (11β-HSD), který je odpovědný za biosyntéza mocného endogenní glukokortikoidy kortizol a kortikosteron (z prekurzory deoxykortizol a deoxykortikosteron ).[8][9] Bylo však zjištěno, že formabolon je velmi slabým inhibitorem 11β-HSD typu 2 (IC50 > 10 μM), i když je to specifické izoenzym 11β-HSD je zodpovědný za inaktivaci glukokortikoidů spíše než za jejich produkci.[10]

Reference

  1. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 471–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  2. ^ J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 577–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (31. října 1999). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 125–. ISBN  978-0-7514-0499-9.
  4. ^ A b Gelli D, Vignati E (1976). „Metabolické studie s formoubolonem (2-formyl-17 (alfa) -methyl-androsta-1,4-dien-11 (alfa), 17 (beta) -diol-3-on) u lidí“. J. Int. Med. Res. 4 (2): 96–105. doi:10.1177/030006057600400203. PMID  799985. S2CID  86157607.
  5. ^ Cerutti S, Forlani A, Galimberti E (1976). "Antikatabolický účinek formybolonu u kastrované krysy léčené dexamethasonem". Arzneimittelforschung. 26 (9): 1673–7. PMID  1036699.
  6. ^ Felippone F, Resnati G, Scolastico C, Tronconi G (1984). "Syntéza 2-karboxy-11 beta, 17 beta-dihydroxy-17-methyl-l, 4-androstadien-3-onu a příbuzných sloučenin". Steroidy. 43 (3): 271–82. doi:10.1016 / 0039-128x (84) 90045-x. PMID  6523544. S2CID  54289377.
  7. ^ Dahlberg E, Snochowski M, Gustafsson JA (1981). "Regulace androgenních a glukokortikoidových receptorů v krysím a myším cytosolu kosterního svalu". Endokrinologie. 108 (4): 1431–40. doi:10.1210 / endo-108-4-1431. PMID  6970661.
  8. ^ Souness GW, Latif SA, Laurenzo JL, Morris DJ (1995). „11 alfa- a 11 beta-hydroxyprogesteron, silné inhibitory 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenázy (izoformy 1 a 2), propůjčují kortikosteronu u potkanů ​​ADX výraznou mineralokortikoidní aktivitu.“ Endokrinologie. 136 (4): 1809–12. doi:10.1210 / endo.136.4.7895695. PMID  7895695.
  9. ^ Souness GW, Morris DJ (1996). „11 alfa- a 11 beta-hydroxyprogesteron, silné inhibitory 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenázy, mají u potkanů ​​hypertenzinogenní aktivitu“. Hypertenze. 27 (3 Pt 1): 421–5. doi:10.1161 / 01.hyp 27.3.421. PMID  8698448.
  10. ^ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). „Anabolický androgenní steroid fluoxymesteron inhibuje inaktivaci glukokortikoidů závislou na 11β-hydroxysteroid dehydrogenáze 2“. Toxicol. Sci. 126 (2): 353–61. doi:10.1093 / toxsci / kfs022. PMID  22273746.