Formebolon - Formebolone - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Obchodní názvy | Esiclen, Hubernol, Metanor |
Ostatní jména | Formyldienolon; 2-Formyl-lla-hydroxy-17a-methyl-81-testosteron |
Trasy z správa | Ústní |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.017.749 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C21H28Ó4 |
Molární hmotnost | 344.451 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Formebolon (HOSPODA, ZÁKAZ ) (názvy značek Esiclen, Hubernol, Metanor), také známý (matoucí) jako formyldienolon, stejně jako 2-formyl-lla-hydroxy-17a-methyl-81-testosteron, je orálně aktivní anabolicko-androgenní steroid (AAS) popsán jako antikatabolický a anabolický lék který je nebo byl uveden na trh v Španělsko a Itálie.[1][2][3] Jako AAS vykazuje určitou anabolickou aktivitu, i když je horší než testosteron ve smyslu potence, ale prý nemá androgenní aktivita.[4] Formebolon působí proti katabolický účinky (kontrola dusíková bilance ) silný glukokortikoidy jako dexamethason fosfát.[4][5] A blízko analog, roxibolon (a jeho dlouhodobý účinek ester varianta decylroxibolon ), vykazuje podobnou antiglukokortikoidovou aktivitu jako formabolon, ale naopak nemá aktivitu jako AAS.[6]
Bylo zjištěno, že roxibolon se neváže na glukokortikoidový receptor, a bylo navrženo, že antiglukokortikoidní aktivita roxibolonu a formybolonu může být místo toho zprostředkována modulace z enzymatický procesy.[7] Vskutku, 11α- a Llp-hydroxyprogesteron (formabolon a roxibolon jsou podobně 11α- a 11β-hydroxylované) je známo, že jsou účinné inhibitory z Llp-hydroxysteroid dehydrogenáza (11β-HSD), který je odpovědný za biosyntéza mocného endogenní glukokortikoidy kortizol a kortikosteron (z prekurzory deoxykortizol a deoxykortikosteron ).[8][9] Bylo však zjištěno, že formabolon je velmi slabým inhibitorem 11β-HSD typu 2 (IC50 > 10 μM), i když je to specifické izoenzym 11β-HSD je zodpovědný za inaktivaci glukokortikoidů spíše než za jejich produkci.[10]
Reference
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 471–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 577–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (31. října 1999). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 125–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
- ^ A b Gelli D, Vignati E (1976). „Metabolické studie s formoubolonem (2-formyl-17 (alfa) -methyl-androsta-1,4-dien-11 (alfa), 17 (beta) -diol-3-on) u lidí“. J. Int. Med. Res. 4 (2): 96–105. doi:10.1177/030006057600400203. PMID 799985. S2CID 86157607.
- ^ Cerutti S, Forlani A, Galimberti E (1976). "Antikatabolický účinek formybolonu u kastrované krysy léčené dexamethasonem". Arzneimittelforschung. 26 (9): 1673–7. PMID 1036699.
- ^ Felippone F, Resnati G, Scolastico C, Tronconi G (1984). "Syntéza 2-karboxy-11 beta, 17 beta-dihydroxy-17-methyl-l, 4-androstadien-3-onu a příbuzných sloučenin". Steroidy. 43 (3): 271–82. doi:10.1016 / 0039-128x (84) 90045-x. PMID 6523544. S2CID 54289377.
- ^ Dahlberg E, Snochowski M, Gustafsson JA (1981). "Regulace androgenních a glukokortikoidových receptorů v krysím a myším cytosolu kosterního svalu". Endokrinologie. 108 (4): 1431–40. doi:10.1210 / endo-108-4-1431. PMID 6970661.
- ^ Souness GW, Latif SA, Laurenzo JL, Morris DJ (1995). „11 alfa- a 11 beta-hydroxyprogesteron, silné inhibitory 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenázy (izoformy 1 a 2), propůjčují kortikosteronu u potkanů ADX výraznou mineralokortikoidní aktivitu.“ Endokrinologie. 136 (4): 1809–12. doi:10.1210 / endo.136.4.7895695. PMID 7895695.
- ^ Souness GW, Morris DJ (1996). „11 alfa- a 11 beta-hydroxyprogesteron, silné inhibitory 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenázy, mají u potkanů hypertenzinogenní aktivitu“. Hypertenze. 27 (3 Pt 1): 421–5. doi:10.1161 / 01.hyp 27.3.421. PMID 8698448.
- ^ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). „Anabolický androgenní steroid fluoxymesteron inhibuje inaktivaci glukokortikoidů závislou na 11β-hydroxysteroid dehydrogenáze 2“. Toxicol. Sci. 126 (2): 353–61. doi:10.1093 / toxsci / kfs022. PMID 22273746.