Desoxymethyltestosteron - Desoxymethyltestosterone

Desoxymethyltestosteron
Desoxymethyltestosteron.png
Klinické údaje
Ostatní jménaDMT; Madol; Pheraplex; 3-Desoxy-17a-methyl-52-5a-dihydrotestosteron; 3-Desoxy-17a-methyl-52-DHT; 17a-methyl-5a-androst-2-en-17p-ol; NSC-63329; SC-11977
Těhotenství
kategorie
  • X
Trasy z
správa		Pusou
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid
ATC kód
  • Žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H32Ó
Molární hmotnost288.475 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Desoxymethyltestosteron (DMT), známý pod přezdívkami Madol a Pheraplex, je syntetický a orálně aktivní anabolický androgenní steroid (AAS) a a 17α-methylovaný derivát z dihydrotestosteron (DHT), který nebyl nikdy uveden na trh pro lékařské použití. Byl to jeden z prvních značkové steroidy být uváděn na trh jako lék zvyšující výkon na sportovci a kulturisté.

Desoxymethyltestosteron je někdy zkrácen jako DMT, ačkoli by neměl být zaměňován s halucinogen dimethyltryptamin, který je také známý pod stejnou zkratkou.

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky

Farmakologie

Farmakodynamika

Ve studiích na zvířatech bylo zjištěno, že se desoxymethyltestosteron váže na androgenní receptor (AR) asi o polovinu silnější než DHT, a způsobit vedlejší efekty které jsou typické pro 17a-alkylované AAS, jako je poškození jater a hypertrofie levé komory pokud se užívají ve vyšších dávkách.[2]

Desoxymethyltestosteron je neobvyklý v tom, že je strukturálně 2-ene sloučenina, chybí 3-keto skupina přítomná téměř ve všech komerčních AAS (s ethylestrenol je vzácnou a významnou výjimkou). To neznamená, že jde o slabou sloučeninu, a klinický výzkum zjistil, že se jedná o poměrně silný orální prostředek.[2] Studie na potkanech naznačují, že desoxymethyltestosteron má anabolický účinek 160% ve srovnání s testosteronem, zatímco je pouze 60% ve formě androgenů, což mu dává poměr Q 6,5: 1.[3] Kvůli tomuto příznivému poměru jsou experimenty v orchiectomized krysy prokázaly, že léčba desoxymethyltestosteronem vedla pouze ke stimulaci hmotnosti svalu levator ani; the prostata a semenný váček váhy zůstaly nedotčeny, což vedlo autory jedné studie k charakterizaci desoxymethyltestosteronu jako silného AAS s atributy selektivní modulátor androgenových receptorů (SARM) a některé indikace toxicita.[2]

Chemie

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů

Desoxymethyltestosteron, také známý jako 3-desoxy-17a-methyl-δ2-5α-dihydrotestosteron (3-desoxy-17α-methyl-δ2-DHT) nebo jako 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát z dihydrotestosteron (DHT).

Dějiny

Desoxymethyltestosteron vynalezl v roce 1961 Max Huffman, který ve stejném roce získal patent na tuto sloučeninu.[2] Byl popsán ve vědecké literatuře v roce 1963.[2] Nikdy však nebyl uveden na trh jako komerční droga.[4][2] Desoxymethyltestosteron znovu objevil chemik, nadšenec AAS a amatérský kulturista Patrick Arnold v roce 2005. Arnold vyrobil desoxymethyltestosteron a dodal jej Victorovi Contemu z Bay Area Laboratory Cooperative (BALCO), americká společnost poskytující doplňky výživy a dodavatel steroidů.[5]

DMT se stala kontrolovanou látkou v USA 4. ledna 2010 a je klasifikována jako Příloha III anabolický steroid pod Spojenými státy Zákon o regulovaných látkách spolu s smělost a dienedione.[6][7][8][9] Látka byla podrobena zkoumání poté, co bylo zjištěno, že je přítomna v několika volných prodejnách doplňky kulturistiky.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ „Zneužívání drogové legislativy“.
  2. ^ A b C d E F Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O (2007). "Charakterizace farmakologického profilu desoxymethyltestosteronu (Madol), steroidu zneužívaného k dopingu". Toxicol. Lett. 169 (1): 64–71. doi:10.1016 / j.toxlet.2006.12.004. PMID  17254722.
  3. ^ Edwards JA, Bowers A (leden 1961). "Analogy Delta-2-Hormonů". Chemie a průmysl (48): 1962–63.
  4. ^ US patent 2999524
  5. ^ „Chemik, který vytvořil“ Čistý „Odsouzen“ (Tisková zpráva). Advokát Spojených států pro severní obvod Kalifornie. 2006-08-04. Archivovány od originál dne 2006-10-14. Citováno 2007-10-08.
  6. ^ Pravidla - 2008 - Klasifikace tří steroidů jako přílohy III Anabolické steroidy podle zákona o kontrolovaných látkách
  7. ^ „FR Doc E8-8842“. Archivovány od originál dne 05.05.2008. Citováno 2008-05-06.
  8. ^ „DEA navrhuje zařazení tří steroidů do seznamu III - Jelikož tři steroidy mají vysoký potenciál pro zneužívání drog a obchodování s nimi, chce je Drug Enforcement Administration klasifikovat jako Schedu.“. Archivovány od originál dne 02.05.2008. Citováno 2008-05-06.
  9. ^ „Klasifikace tří steroidů podle přílohy III anabolických steroidů podle zákona o kontrolovaných látkách“. Archivovány od originál dne 2008-07-06. Citováno 2008-05-02.
  10. ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (listopad 2009). „Analýza ne-ketoických steroidů 17alfa-methylepithiostanol a desoxymethyl-testosteron v doplňcích stravy“. Testování a analýza drog. 1 (11–12): 518–25. doi:10,1002 / dta.72. PMID  20355167.