Methasteron - Methasterone
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Ostatní jména | Superdrol; Methyldrostanolon; Methasteron; 2a, 17a-dimethyl-4,5a-dihydrotestosteron; 2a, 17a-dimethyl-DHT; 2α, 17α-dimethyl-5α-androstan-17p-ol-3-on |
Trasy z správa | ústní |
Třída drog | Androgen; Anabolický steroid |
ATC kód |
|
Právní status | |
Právní status |
|
Farmakokinetické data | |
Biologická dostupnost | ~50%[Citace je zapotřebí ] |
Metabolismus | Játra |
Odstranění poločas rozpadu | 8–12 hodin |
Vylučování | Moč |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C21H34Ó2 |
Molární hmotnost | 318.501 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Methasteron, také známý jako methyldrostanolon a známý pod přezdívkou Superdrol, je syntetický a orálně aktivní anabolický androgenní steroid (AAS), který nebyl nikdy uveden na trh pro lékařské použití. To bylo přineseno do Černý trh místo toho utajovaným způsobem jako „značkový steroid."
Lékařské použití
Methasteron nikdy nebyl komerčně dostupným lékem na předpis. Jeho non-17α-alkylovaný protějšek, drostanolon propionát, byla uvedena na trh společností Syntex Corporation pod značkou Masteron.[1]
Nelékařské použití
Methasteron se znovu objevil v roce 2005 jako „značkový steroid“.[2] Na trh byl uveden designérskými doplňky jako primární složkou a doplněk stravy pojmenovaný Superdrol. Jeho zavedení do obchodu mohlo představovat pokus o obcházení USA Zákon o kontrole anabolických steroidů z roku 1990 (spolu s revizí z roku 2004), protože zákon je částečně specifický pro drogy;[3] methasteron, jako je tomu u mnoha značkových steroidů, nebyl v tomto aktu prohlášen za anabolický steroid třídy Schedule III, protože v době, kdy byl zákon a jeho následná revize podepsána do zákona, nebyl komerčně dostupný.[4] Methasteron se proto prodával jako volně prodejný doplněk stravy.
Vedlejší efekty
Methasteron je hepatotoxický (toxický pro játra). V lékařské literatuře bylo uvedeno několik případů poškození jater v důsledku použití methasteronu.[5][6][7][8]
Chemie
Methasteron, také známý jako 2α, 17α-dimethyl-5α-dihydrotestosteron (2a, 17a-dimethyl-DHT) nebo jako 2α, 17a-dimethyl-5α-androstan-17p-ol-3-on, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát DHT.
Mebolazin je tvořen hydrazon tvorba mezi dvěma ekvivalenty methasteronu s jedním ekvivalentem hydrazin.
Dějiny
Syntéza methasteronu je poprvé zmíněna v literatuře v roce 1956 v souvislosti s výzkumem prováděným Syntex Corporation za účelem objevení sloučeniny s protinádorovými vlastnostmi.[9] V článku z roku 1959 ve výzkumném časopise je původně zmíněn a je rozpracován tam, kde je podrobněji pojednáno o jeho metodě syntézy, jsou ověřeny jeho vlastnosti inhibující nádory a je označováno jako „silné orálně aktivní anabolické činidlo vykazující pouze slabé androgenní účinky. aktivita."[10] Výsledky následných testů ke stanovení anabolické a androgenní aktivity methasteronu byly publikovány ve Vida's Androgens and Anabolic Agents, datovaném, ale stále standardním odkazu, kde bylo poznamenáno, že methasteron má orální biologickou dostupnost methyltestosteron zatímco je 400% jako anabolický a 20% jako androgenní, poskytuje poměr Q (anabolický a androgenní poměr) 20, což je považováno za velmi vysoké.[11]
Značkový steroid
Na konci roku 2005 se do povědomí veřejnosti dostala reklasifikace methasteronu na AAS (stejně jako u dalších čtyř designových steroidů) prostřednictvím článku publikovaného v Washington Post.[12] Don Catlin z olympijské laboratoře UCLA, který tyto studie provedl, zaznamenal podobnost methasteronu s drostanolonem. Brzy poté bylo vydáno varování FDA pro širokou veřejnost i pro distributora, Designer Supplements LLC, ohledně uvádění této sloučeniny na trh.[13] Methasteron byl následně přidán do Světová antidopingová agentura (WADA) seznam zakázaných látek ve sportu.[14] Navzdory tomu všemu se methasteron v odvětví doplňků znovu objevil několikrát od jeho zákazu WADA.[15]
Reference
- ^ „Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde nest" [Superdrol, Masteron a Oxy pocházejí ze stejného hnízda] ". Ergogenics.org. Citováno 21. února 2009.
- ^ Peter Van Enoo a Frans T. Delbeke (2006). „Metabolismus a vylučování anabolických steroidů při dopingové kontrole - nové steroidy a nové poznatky“. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 101 (4–5): 161–78. doi:10.1016 / j.jsbmb.2006.06.024. PMID 17000101. S2CID 33621513.
- ^ „Implementace zákona o kontrole anabolických steroidů z roku 2004“. Office of Divesion Control, Drug Enforcement Administration, Department of Justice. Citováno 21. února 2009.
- ^ Amy Shipley; Bonnie Berkowitz a Christina Rivero (18. října 2005). „Designer Steroids Hide and Seek“. The Washington Post. Citováno 21. února 2009.
- ^ Beata Jasiurkowski, Jaya Raj, David Wisinger, Richard Carlson, Lixian Zou a Abdul Nadir (2006). "Cholestatická žloutenka a IgA nefropatie vyvolaná agentem Superdrol pro budování svalů OTC". American Journal of Gastroenterology. 101 (11): 2659–2662. PMID 16952289.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ John Nasr a Jawad Ahmad (2008). „Těžká cholestáza a selhání ledvin spojené s užíváním designérského steroidního superdrolu (Methasteron): kazuistika a přehled literatury“. Trávicí choroby a vědy. 10: 1007.
- ^ Neeral L. Shah, Isabel Zacharias, Urmila Khettry, Nezam Afdhal a Fredric D. Gordon (2008). „Cholestatické poškození jater spojené s methasteronem: klinicko-patologické nálezy v 5 případech“. Klinická gastroenterologie a hepatologie. 6 (2): 255–258. doi:10.1016 / j.cgh.2007.11.010. PMID 18187367.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Singh V, Rudraraju M, Carey EJ, Byrne TJ, Vargas HE, Williams JE, Balan V, Douglas DD, Rakela J (březen 2009). "Těžká hepatotoxicita způsobená doplňkem obsahujícím methasteron a zvyšujícím výkon". Journal of Clinical Gastroenterology. 43 (3): 287. doi:10.1097 / mcg.0b013e31815a5796. PMID 18813027.
- ^ H. J. Ringold a G. Rosenkranz (1956). "Steroidy. LXXXIII. Syntéza analogů 2-methylu a 2,2-dimethyl-hormonu". Journal of Organic Chemistry. 21: 1333–1335. doi:10.1021 / jo01117a625.
- ^ H. J. Ringold, E. Batres, O. Halpern a E. Necoechea (1959). "Steroidy. CV.1 2-Methyl a 2-hydroxymethylen-androstanové deriváty". Journal of the American Chemical Society. 81 (2): 427–432. doi:10.1021 / ja01511a040.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Julius A. Vida (1969). Androgeny a anabolické látky: Chemie a farmakologie. New York: Academic Press. 23 a 168.
- ^ Amy Shipley (30. listopadu 2005). „Steroidy zjištěny v dietních tabletách“. The Washington Post. Citováno 21. února 2009.
- ^ „FDA varuje výrobce před nelegálními steroidními produkty prodávanými jako doplňky stravy“. US Food and Drug Administration. 9. března 2006. Citováno 21. února 2009.
- ^ „Světový antidopingový kodex: Seznam zakázaných látek z roku 2009: mezinárodní standard“ (PDF). Světová antidopingová agentura. Archivovány od originál (PDF) dne 03.02.2009. Citováno 21. února 2009.
- ^ David Epstein; George Dohrmann (18. května 2009). „To, co nevíte, vás může zabít: Rádoby experti a nevyzkoušené produkty živí posedlost 20 miliard dolarů lepším výkonem na všech úrovních sportu“. Sports Illustrated.