Icariin - Icariin

Nesmí být zaměňována s Ikaridin.
Icariin
Icariin.svg
Jména
Název IUPAC
5-Hydroxy-2- (4-methoxyfenyl) -8- (3-methylbut-2-enyl) -7-

[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy-3-

[(2S,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxychromen-4-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.107.649 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C33H40Ó15
Molární hmotnost676.668 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Icariin je chemická sloučenina klasifikován jako a prenylovaný flavonol glykosid, typ flavonoid. Jedná se o 8-prenylový derivát kaempferol 3,7-Ó-diglukosid. Sloučenina byla izolována z několika druhů rostlin patřících do rodu Epimedium které jsou běžně známé jako Horny Goat Weed, Yin Yang Huo,[1] a Herba epimedii.[2] Extrakty z těchto rostlin jsou považovány za produkční afrodiziakální efekty a používají se v tradiční čínská medicína ke zlepšení erektilní funkce.[3] Data z klinických studií však na podporu těchto tvrzení chybí.[4]

Výzkum

Existuje jedna publikovaná lidská studie. V této malé studii bez kontroly u subjektů s bipolární poruchou byly sníženy deprese a konzumace alkoholu.[5] Předpokládá se, že icariin je aktivní složkou Epimedium extrakty, protože se ukázalo, že sdílí několik mechanismů účinku se sloučeninami používanými v západní medicíně k léčbě impotence. Zejména icariin je slabý PDE5 inhibitor in vitro[6][7][8] a zvyšuje produkci oxid dusnatý,[9] stejně jako napodobování účinků testosteron u potkanů.[10] Důkazy in vitro naznačují, že jde o slabý antioxidant.[11][12] Má to antidepresivum podobné účinky u myší.[13][14][15] Má také neuroprotektivní účinky u potkanů.[16][17]

Reference

  1. ^ Liu JJ, Li SP, Wang YT (2006). „Optimalizace pro kvantitativní stanovení čtyř flavonoidů v Epimediu elektroforézou v kapilární zóně spolu s detekcí diodového pole pomocí centrálního kompozitního designu“. J Chromatogr A. 1103 (2): 344–349. doi:10.1016 / j.chroma.2005.11.036. PMID  16337210.
  2. ^ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (ed.). „Icariin a jeho derivát icariside II prodlužují rozpětí zdraví cestou inzulínu / IGF-1 v C. elegans“. PLOS ONE. 6 (12): e28835. Bibcode:2011PLoSO ... 628835C. doi:10.1371 / journal.pone.0028835. PMC  3244416. PMID  22216122.
  3. ^ Makarova MN, Pozharitskaya ON, Shikov AN, Tesakova SV, Makarov VG, Tikhonov VP (2007). "Účinek lipidové suspenze Epimedium koreanum Nakai výpis o sexuálním chování u potkanů ​​". J Ethnopharmacol. 114 (3): 412–416. doi:10.1016 / j.jep.2007.08.021. PMID  17890032.
  4. ^ „Horny Goat Weed“. Drugs.com. 5. srpna 2019. Citováno 7. listopadu 2019.
  5. ^ Xiao H, Wignall N, Brown ES (2016). „Otevřená pilotní studie icariinu pro komorbidní bipolární poruchu a poruchu užívání alkoholu“. Jsem J. Zneužívání alkoholu. 42 (2): 162–167. doi:10.3109/00952990.2015.1114118. PMID  26809351. S2CID  207429144.
  6. ^ Jiang Z, Hu B, Wang J a kol. (2006). „Vliv icariinu na cyklické hladiny GMP a na expresi mRNA cGMP vázající cGMP-specifickou fosfodiesterázu (PDE5) v penisu cavernosum“. J. Huazhong Univ. Sci. Technol. Med. Sci. 26 (4): 460–462. doi:10.1007 / s11596-006-0421-r. PMID  17120748. S2CID  39841158.
  7. ^ Ning H, Xin ZC, Lin G, Banie L, Lue TF, Lin CS (2006). „Účinky icariinu na aktivitu fosfodiesterázy-5 in vitro a hladina cyklického guanosinmonofosfátu v buňkách kavernózního hladkého svalstva “. Urologie. 68 (6): 1350–4. doi:10.1016 / j.urology.2006.09.031. PMID  17169663.
  8. ^ Dell'Agli M, Galli GV, Dal Cero E a kol. (2008). "Silná inhibice lidské fosfodiesterázy-5 deriváty icariinu". J. Nat. Prod. 71 (9): 1513–1517. doi:10.1021 / np800049y. PMID  18778098.
  9. ^ Xu HB, Huang ZQ (2007). „Icariin zvyšuje expresi endoteliální syntázy oxidu dusnatého na lidských endoteliálních buňkách in vitro“. Vascul. Pharmacol. 47 (1): 18–24. doi:10.1016 / j.vph.2007.03.002. PMID  17499557.
  10. ^ Zhang ZB, Yang QT (2006). „Vlastnosti icariinu napodobující testosteron“. Asian J. Androl. 8 (5): 601–5. doi:10.1111 / j.1745-7262.2006.00197.x. PMID  16751992.
  11. ^ Xie J, Sun W, Duan K, Zhang Y (2007). "Chemické složky kořenů Epimedium wushanense a hodnocení jejich biologických aktivit". Nat. Prod. Res. 21 (7): 600–605. doi:10.1080/14786410701369680. PMID  17613817. S2CID  43529526.
  12. ^ Zhao F, Tang YZ, Liu ZQ (2007). "Ochranný účinek icariinu na DNA proti radikálem vyvolanému oxidačnímu poškození". J. Pharm. Pharmacol. 59 (12): 1729–1732. doi:10.1211 / jpp.59.12.0016. PMID  18053336.
  13. ^ Pan Y, Kong L, Xia X, Zhang W, Xia Z, Jiang F (2005). "Antidepresivní účinek icariinu a jeho možný mechanismus u myší". Pharmacol. Biochem. Chovat se. 82 (4): 686–694. doi:10.1016 / j.pbb.2005.11.010. PMID  16380159. S2CID  44465190.
  14. ^ Pan Y, Zhang WY, Xia X, Kong LD (2006). „Účinky icariinu na působení osy hypotalamus-hypofýza-nadledviny a hladiny cytokinů u stresovaných potkanů ​​Sprague-Dawley“. Biol. Pharm. Býk. 29 (12): 2399–2403. doi:10,1248 / bpb.29.2399. PMID  17142971.
  15. ^ Pan Y, Kong LD, Li YC, Xia X, Kung HF, Jiang FX (2007). „Icariin od Epimedium brevicornum zmírňuje chronické mírné stresem vyvolané behaviorální a neuroendokrinologické změny u samců potkanů ​​Wistar “. Pharmacol. Biochem. Chovat se. 87 (1): 130–140. doi:10.1016 / j.pbb.2007.04.009. PMID  17509675. S2CID  3238035.
  16. ^ Luo Y, Nie J, Gong QH, Lu YF, Wu Q, Shi JS (2007). „Ochranné účinky icariinu proti poruchám učení a paměti vyvolaným hliníkem u potkanů“. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 34 (8): 792–795. doi:10.1111 / j.1440-1681.2007.04647.x. PMID  17600559. S2CID  20134331.
  17. ^ Zheng M, Qu L, Lou Y (2008). "Účinky icariinu v kombinaci s Panax notoginseng saponiny na ischemii reperfuzí vyvolané kognitivní poruchy související s oxidačním stresem a CA1 hipokampálních neuronů u krysy". Phytother. Res. 22 (5): 597–604. doi:10,1002 / ptr.2276. PMID  18398927.