Flavonoly - Flavonols
Flavonoly jsou třídou flavonoidy které mají 3-hydroxyflavon páteř (název IUPAC: 3-hydroxy-2-fenylchromen-4-on). Jejich rozmanitost pramení z různých pozic fenolický -ACH skupiny. Jsou odlišné od flavanoly (s „a“) jako např katechin, další třída flavonoidů.
Flavonoly jsou přítomny v široké škále druhů ovoce a zeleniny. U západních populací se odhadovaný denní příjem flavonolů pohybuje v rozmezí 20–50 mg denně. Individuální příjem se liší v závislosti na typu konzumované stravy.[1]
Fenomén dvojího fluorescence (kvůli excitovaný stav intramolekulární přenos protonů nebo ESIPT) je indukován tautomerismus flavonolů (a glukosidů) a mohly by přispívat k rostlině UV ochrana a barva květu.[2]
Kromě toho, že je podtřídou Flavonoidy „Flavonoly navrhují studie brusinkové šťávy, které spolu hrají roli proanthocyanidiny, ve schopnosti šťávy blokovat bakteriální adhezi, což se projevuje lisováním fimbria z E-coli bakterie v močovém traktu, aby se výrazně snížila schopnost těchto bakterií zůstat na místě a zahájit infekci.[3] Flavonolové aglykony v rostlinách jsou silné antioxidanty, které chrání rostlinu před reaktivní formy kyslíku (ROS).[4]
Flavonoly
název | Název IUPAC | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-hydroxyflavon | 3-hydroxy-2-fenylchromen-4-on | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Azaleatin | 2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-on | OCH3 | H | ACH | H | H | H | ACH | ACH | H |
Fisetin | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroxy-2-fenylchromen-4-on | H | H | ACH | H | H | ACH | ACH | H | H |
Galangin | 3,5,7-trihydroxy-2-fenylchromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | H | H | H | H |
Gossypetin | 2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-on | ACH | H | ACH | ACH | H | ACH | ACH | H | H |
Kaempferid | 3,5,7-trihydroxy-2- (4-methoxyfenyl) chromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | H | OCH3 | H | H |
Kaempferol | 3,4 ', 5,7-tetrahydroxy-2-fenylchromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | H | ACH | H | H |
Isorhamnetin | 3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) chromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | OCH3 | ACH | H | H |
Morin | 2- (2,4-dihydroxyfenyl) -3,5,7-trihydroxychromen-4-on | ACH | H | ACH | H | ACH | H | ACH | H | H |
Myricetin | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahydroxy-2-fenylchromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | ACH | ACH | ACH | H |
Natsudaidain | 2- (3,4-dimethoxyfenyl) -3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-on | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | H | H | OCH3 | OCH3 | H |
Pachypodol | 5-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -3,7-dimethoxychromen-4-on | ACH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | ACH | H | H |
Quercetin | 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxy-2-fenylchromen-4-on | ACH | H | ACH | H | H | ACH | ACH | H | H |
Rhamnazin | 3,5-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -7-methoxychromen-4-on | ACH | H | OCH3 | H | H | OCH3 | ACH | H | H |
Rhamnetin | 2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-on | ACH | H | OCH3 | H | H | ACH | ACH | H | H |
Flavonol glykosidy
název | Aglykon | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Astragalin | Kaempferol | Glc | |||||||||
Azalein | Azaleatin | Rha | |||||||||
Hyperosid | Quercetin | Gal | |||||||||
Isoquercitin | Quercetin | Glc | |||||||||
Kaempferitrin | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
Myricitrin | Myricetin | Rha | |||||||||
Quercitrin | Quercetin | Rha | |||||||||
Robinin | Kaempferol | Robinose | Rha | ||||||||
Rutin | Quercetin | Rutinóza | |||||||||
Spiraeosid | Quercetin | Glc | |||||||||
Xanthorhamnin | Rhamnetin | trisacharid | |||||||||
Amurensin | Kaempferol | Glc | terc-amyl | ||||||||
Icariin | Kaempferid | Rha | Glc | terc-amyl | |||||||
Troxerutin | Quercetin | Rutinóza | hydroxyethyl | hydroxyethyl | hydroxyethyl |
Lékové interakce
Flavonoidy mají účinky na CYP (P450 ) aktivita. Flavonoly jsou inhibitor z CYP2C9 [5] a CYP3A4,[1] což jsou enzymy které metabolizují většinu léků v těle.
Technologické využití
Studie z roku 2013 ukázala, že optickými metodami je možné kvantifikovat akumulaci flavonolu v některých druzích ovoce, a tedy třídit ovoce podle kvality ovoce a trvanlivosti.[6]
Viz také
Reference
- ^ A b Cermak R, Wolffram S (říjen 2006). „Potenciál flavonoidů ovlivňovat metabolismus a farmakokinetiku léčiv místními gastrointestinálními mechanismy“. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Archivovány od originál dne 2012-07-20.
- ^ Smith, Gerald J .; Markham, Kenneth R. (1998). „Tautomerismus flavonol-glukosidů: význam pro ochranu rostlin před UV zářením a barvu květu“. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016 / s1010-6030 (98) 00354-2.
- ^ „Šťavnaté zprávy o brusinkách“. medicalxpress.com. Citováno 13. dubna 2018.
- ^ Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). „Zlepšení tolerance vůči oxidacím a suchu u Arabidopsis nadměrnou akumulací antioxidačních flavonoidů“. Rostlina J. 77 (3): 367–79. doi:10.1111 / tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Si D, Wang Y, Zhou YH a kol. (Březen 2009). „Mechanismus inhibice CYP2C9 flavony a flavonoly“. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124 / dmd.108.023416. PMID 19074529.
- ^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Charakterizace obsahu polyfenolů v kiwi (Actinidia deliciosa) Exocarp pro kalibraci optického senzoru pro třídění ovoce". Fytochemická analýza. 24 (5): 460–466. doi:10,1002 / pca.2443. hdl:2158/1013486. PMID 23716352.
externí odkazy
- Média související s Flavonoly na Wikimedia Commons