Oleamid - Oleamide - Wikipedia

Oleamid
Oleamide.svg
Jména
Název IUPAC
(Z) -Octadec-9-enamid
Ostatní jména
Oleylamid
9-oktadecenamid
(Z) -9-oktadecenamid
9,10-oktadecenoamid
Amid kyseliny olejové
Cis-9,10-oktadecenoamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.550 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 206-103-9
UNII
Vlastnosti
C18H35NÓ
Molární hmotnost281.484 g · mol−1
VzhledKrémová pevná látka[1]
Hustota0,879 g / cm3
Bod tání 70 ° C (158 ° F; 343 K)[2][3]
Bod varu> 200 ° C (392 ° F; 473 K)[1]
Nerozpustný[1]
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí> 200 ° C (392 ° F; 473 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oleamid je organická sloučenina se vzorcem CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7CONH2(.[4] To je amide odvozeno z mastné kyseliny kyselina olejová. Je to bezbarvá voskovitá pevná látka a vyskytuje se v přírodě. Někdy se označuje jako primární amid mastné kyseliny (FAPA) biosyntetizovaný z N-oleoylglycinu.[5]

Biochemické a lékařské aspekty

Pokud jde o přirozený výskyt, byl oleamid poprvé detekován v lidské plazmě. Později se ukázalo, že se hromadí v mozkomíšní mok v době nedostatek spánku a indukuje spát u zvířat.[5][6]

Byl považován za potenciální léčbu poruch nálady a spánku kanabinoid -regulovaná deprese.[7][8]

Pokud jde o účinky vyvolávající spánek, spekuluje se, že oleamid interaguje s více neurotransmiter systémy.[9]

Další výskyty

Syntetický oleamid má řadu průmyslových využití, včetně kluzného činidla, a mazivo a inhibitor koroze.[10]

Bylo zjištěno, že oleamid uniká ven polypropylen plasty v laboratorních experimentech, ovlivňující výsledky experimentů.[11] Vzhledem k tomu, že polypropylen se používá v široké škále nádob na potraviny, například v nádobách na jogurt, problém se studuje.[12]

Oleamid je „jednou z nejčastějších ne-kanabinoidních složek Koření produkty."[13] Analýza 44 produktů syntetického kanabinoidu odhalila oleamid u 7 z testovaných produktů.[14]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d Oleamid na chemicalland21.com
  2. ^ „Oleamide CAS #: 301-02-0“.
  3. ^ "(9Z) -9-oktadecenamid | C18H35NO | ChemSpider".
  4. ^ "Oleamide".
  5. ^ A b McKinney, Michele K .; Cravatt, Benjamin F. (červen 2005). "Struktura a funkce hydroxidu amidu mastných kyselin". Roční přehled biochemie. 74 (1): 411–432. doi:10,1146 / annurev.biochem.74.082803.133450. PMID  15952893.
  6. ^ Cravatt, B .; Prospero-Garcia, O; Siuzdak, G; Gilula, N .; Henriksen, S .; Boger, D .; Lerner, R. (9. června 1995). "Chemická charakterizace rodiny mozkových lipidů, které indukují spánek". Věda. 268 (5216): 1506–1509. Bibcode:1995Sci ... 268.1506C. doi:10.1126 / science.7770779. PMID  7770779.
  7. ^ Způsoby léčby úzkosti a poruch nálady oleamidem - US patent 6359010 Archivováno 12. 06. 2011 na Wayback Machine
  8. ^ Mechoulam, Raphael; Fride, Ester; Hanu, Lumir; Sheskin, Tzviel; Bisogno, Tiziana; Di Marzo, Vincenzo; Bayewitch, Michael; Vogel, Zvi (září 1997). "Anandamid může zprostředkovat navození spánku". Příroda. 389 (6646): 25–26. Bibcode:1997 Natur.389R..25M. doi:10.1038/37891. PMID  9288961.
  9. ^ Fedorova, I; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, MP; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (říjen 2001). "Důkaz chování pro interakci oleamidu s více neurotransmiterovými systémy". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299 (1): 332–42. PMID  11561096.
  10. ^ Povrchově aktivní látky: Westco Oleamide, kluzná látka v polyethylenových fóliích Archivováno 27. Ledna 2007 v Wayback Machine
  11. ^ McDonald, G. R .; Hudson, A. L .; Dunn, S. M. J .; Ty, H .; Baker, G. B .; Whittal, R. M .; Martin, J. W .; Jha, A .; Edmondson, D. E .; Holt, A. (7. listopadu 2008). „Bioaktivní kontaminující látky se výluhují z jednorázových laboratorních plastů“. Věda. 322 (5903): 917–917. Bibcode:2008Sci ... 322..917M. doi:10.1126 / science.1162395. PMID  18988846.
  12. ^ Mittelstaedt, Martin (6. listopadu 2008). „Vědci vyvolali poplach poté, co v běžném plastu našli únik chemikálií“. Zeměkoule a pošta. Citováno 10. června 2013.
  13. ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (21. září 2011). „Beyond THC: The New Generation of Cannabinoid Designer Drugs“. Hranice v behaviorální neurovědě. 5: 60. doi:10.3389 / fnbeh.2011.00060. PMC  3187647. PMID  22007163.
  14. ^ Uchiyama, Nahoko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Ogata, červen; Goda, Yukihiro (květen 2010). „Chemická analýza syntetických kanabinoidů jako značkových drog v rostlinných produktech“. Forensic Science International. 198 (1–3): 31–38. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.01.004. PMID  20117892.