Kanabinol - Cannabinol

Nesmí být zaměňována s kanabidiol nebo kanabinodiol.
Kanabinol
Cannabinol.svg
Cannabinol 3D.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		Orálně, vdechováno
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • CA: Neplánovaný
  • Spojené království: Třída B
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.216.772 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC21H26Ó2
Molární hmotnost310.437 g · mol−1
3D model (JSmol )
Bod tání77 ° C (171 ° F) [1]
Rozpustnost ve voděnerozpustný ve vodě[2]rozpustný v methanolu[3] a ethanol[4] mg / ml (20 ° C)
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Kanabinol (CBN) je mírně psychoaktivní kanabinoid nalezen pouze v stopová množství v Konopí,[5] a většinou se vyskytuje ve věku Konopí.[6] Farmakologicky relevantní množství se tvoří jako a metabolit z tetrahydrokanabinol (THC).[7] CBN funguje jako částečný agonista na CB1 receptory, ale má vyšší afinitu k CB2 receptory; má však nižší spřízněnosti ve vztahu k THC.[8][9][10] Degradované nebo oxidované konopné produkty, jako je nekvalitní balené konopí a tradičně vyráběné hašiš, mají vysoký obsah CBN.[Citace je zapotřebí ]

Na rozdíl od jiných kanabinoidů z CBN přímo nevyplývá kanabigerol (CBG) nebo kyselina kanabigerolová (CBGA), ale spíše jde o degradovaný produkt kyselina tetrahydrokanabinolová (THCA).[Citace je zapotřebí ] Pokud je konopí vystaveno vzduchu nebo ultrafialový světlo (například v sluneční světlo ) po delší dobu převede THCA na kyselina kanabinolová (CBNA). CBN je pak tvořen dekarboxylace CBNA.

Chemie

Na rozdíl od THC nemá CBN žádné izomery dvojné vazby ani stereoizomery. Jak THC, tak CBN aktivují CB1 a CB2 receptory.[Citace je zapotřebí ]

Právní status

CBN není uveden v harmonogramech stanovených Spojené národy ' Jednotná úmluva o omamných látkách z roku 1961 ani jejich Úmluva o psychotropních látkách od roku 1971,[11] signatářské země těchto mezinárodních smluv o kontrole drog tedy nejsou těmito smlouvami povinny kontrolovat CBN.

Spojené státy

Cannabinol 10 mg transdermální náplasti
Cannabinol 10 mg transdermální náplasti prodává se za výdejny marihuany v Colorado, USA

Ve Spojených státech jsou federální a státní zákony týkající se legality konopných produktů matoucí a občas si odporují.[12] CBN není uveden v seznamu seznam regulovaných regulovaných látek ve Spojených státech.[13] Je však možné, že CBN lze legálně považovat za analogový THC nebo CBD, oba jsou Seznam látek I., a tedy prodej nebo majetek mohly být potenciálně stíhány podle Federální analogický zákon.[14] Je také možné, že CBN nemusí splňovat právní normu analogu (THC) za účelem zahájení trestního stíhání podle federálního zákona o analogii. V prosinci 2016 Správa pro vymáhání drog přidané extrakty z marihuany, které jsou definovány jako jakýkoli „extrakt obsahující jeden nebo více kanabinoidů, který byl získán z jakékoli rostliny rodu Konopí, jiné než oddělená pryskyřice “, do přílohy I.[15] Tato akce vedla k další nejistotě ohledně právního stavu.[16]

Reference

  1. ^ Kanabinol v databázi ChemIDplus.
  2. ^ David R. Lide (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. s. 3–90. ISBN  978-1-43988049-4.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co., Roztok kanabinolu, 1,0 mg / ml v methanolu, analytický standard, pro analýzu léků.
  4. ^ Biotrend: Kanabinol Archivováno 2016-05-22 na Wayback Machine (PDF: 21 kB)
  5. ^ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). "Účinky delta9-tetrahydrokanabinolu a kanabinolu na člověka". Farmakologie. 13 (6): 502–12. doi:10.1159/000136944. PMID  1221432.
  6. ^ Andre, Christelle M .; Hausman, Jean-Francois; Guerriero, Gea (04.02.2016). „Cannabis sativa: The Plant of the Thousand and One Molecules“. Hranice ve vědě o rostlinách. 7: 19. doi:10.3389 / fpls.2016.00019. ISSN  1664-462X. PMC  4740396. PMID  26870049.
  7. ^ McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (květen 1975). „Cannabinol: rychle se tvořící metabolit delta-1- a delta-6-tetrahydrokanabinolu“. Experientia. 31 (5): 520–1. doi:10.1007 / bf01932433. PMID  1140243. S2CID  29060389.
  8. ^ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (říjen 2000). „Nové sondy pro kanabinol pro kanabinoidní receptory CB1 a CB2“. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3778–85. doi:10.1021 / jm0001572. PMID  11020293.
  9. ^ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). „Komplexní farmakologie přírodních kanabinoidů: důkazy o částečné agonistické aktivitě delta9-tetrahydrokanabinolu a antagonistické aktivitě kanabidiolu na kanabinoidní receptory mozku potkanů“. Humanitní vědy. 63 (1): PL1–6. doi:10.1016 / S0024-3205 (98) 00238-0. PMID  9667767.
  10. ^ „NIA National Cancer Institute; NCIthesaurus“. Kanabinol (kód C84510).
  11. ^ Mezinárodní úmluvy OSN o kontrole drog
  12. ^ Mead, Alice (2017). „Právní postavení konopí (marihuany) a kanabidiolu (CBD) podle amerického práva“. Epilepsie a chování. 70 (Pt B): 288–291. doi:10.1016 / j.yebeh.2016.11.021. PMID  28169144.
  13. ^ § 1308.11 Příloha I.
  14. ^ Erowid Analog Law Vault: Federal Controlled Substance Analogue Act Summary
  15. ^ „Stanovení nového lékového zákoníku pro extrakt z marihuany“ (PDF). Federal Register, sv. 81, č. 240. 14. prosince 2016.
  16. ^ Viz například: „DEA vyvolává novou bitvu s výrobci extraktů z marihuany“. Forbes. 19. prosince 2016.

externí odkazy

  • Erowid Sloučeniny nalezené v Cannabis sativa