Ibipinabant - Ibipinabant

Ibipinabant
Ibipinabant.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.158.931 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H22Cl2N4Ó2S
Molární hmotnost501,427 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Ibipinabant (SLV319, BMS-646,256) je lék používaný ve vědeckém výzkumu, který působí jako silný a vysoce selektivní CB1 antagonista.[1] Má silný anorektický účinky na zvířata,[2] a byl zkoumán pro léčbu obezita, ačkoli CB1 antagonisté jako třída nyní vypadli z laskavosti jako potenciální anorektika po problémech, s nimiž se setkáváme rimonabant a tak se ibipinabant nyní používá pouze pro laboratorní výzkum, zejména vztah struktura-aktivita studie nových CB1 antagonisté.[3][4][5] SLV330, který je strukturním analogem ibipinabantu, byl označen jako aktivní na zvířecích modelech souvisejících s regulací paměti, poznáváním a návykovým chováním.[6][7] Byla popsána atomově účinná syntéza ibipinabantu.[8]

Viz také

Reference

  1. ^ Lange JH, Coolen HK, van Stuivenberg HH, Dijksman JA, Herremans AH, Ronken E a kol. (Leden 2004). „Syntéza, biologické vlastnosti a vyšetřování molekulárního modelování nových 3,4-diarylpyrazolinů jako silných a selektivních antagonistů kanabinoidních receptorů CB (1)“. Journal of Medicinal Chemistry. 47 (3): 627–43. doi:10.1021 / jm031019q. PMID  14736243.
  2. ^ Need AB, Davis RJ, Alexander-Chacko JT, Eastwood B, Chernet E, Phebus LA a kol. (Leden 2006). „Vztah obsazení centrálního receptoru CB1 in vivo ke změnám v uvolňování a podávání kortikálních monoaminů vyvolaných antagonisty receptoru CB1 u potkanů“. Psychofarmakologie. 184 (1): 26–35. doi:10.1007 / s00213-005-0234-x. PMID  16328376. S2CID  23402768.
  3. ^ Lange JH, van Stuivenberg HH, Veerman W, Wals HC, Stork B, Coolen HK a kol. (Listopad 2005). „Nové 3,4-diarylpyrazoliny jako silné antagonisty kanabinoidního receptoru CB1 s nižší lipofilitou“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 15 (21): 4794–8. doi:10.1016 / j.bmcl.2005.07.054. PMID  16140010.
  4. ^ Srivastava BK, Joharapurkar A, Raval S, Patel JZ, Soni R, Raval P a kol. (Listopad 2007). „Diaryl dihydropyrazol-3-karboxamidy s významnou in vivo antiobezitní aktivitou související s antagonismem receptoru CB1: syntéza, biologické hodnocení a molekulární modelování v modelu homologie“. Journal of Medicinal Chemistry. 50 (24): 5951–66. doi:10.1021 / jm061490u. PMID  17979261.
  5. ^ Srivastava BK, Soni R, Joharapurkar A, Sairam KV, Patel JZ, Goswami A a kol. (Únor 2008). „Bioizosterická náhrada dihydropyrazolu 4S - (-) - 3- (4-chlorfenyl) -N-methyl-N '- [(4-chlorfenyl) -sulfonyl] -4-fenyl-4,5-dihydro-1 H-pyrazolu -1-kabboxamidin (SLV-319), silný antagonista receptoru CB1 pomocí imidazolu a oxazolu ". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 18 (3): 963–8. doi:10.1016 / j.bmcl.2007.12.036. PMID  18207393.
  6. ^ de Bruin, NMWJ; Prickaerts, J; Lange, JHM; Akkerman, S; Andriambeloson, E; de Haan, M; Wijnen, J; van Drimmelen, M; Hissink, E; Heijink, L; Kruse, CG (2010). „SLV330, antagonista kanabinoidního receptoru CB1, zlepšuje deficity v T-bludišti, rozpoznávání objektů a úkoly sociálního rozpoznávání u hlodavců“. Neurobiologie učení a paměti. 93 (4): 522–531. doi:10.1016 / j.nlm.2010.01.010. PMID  20132903. S2CID  207261719.
  7. ^ de Bruin, NMWJ; Lange, JHM; Kruse, CG; Herremans, AH; Schoffelmeer, ANM; van Drimmelen, M; De Vries, TJ (2011). „SLV330, antagonista kanabinoidního receptoru CB1, tlumí hledání ethanolu a nikotinu a zlepšuje kontrolu inhibiční reakce u potkanů“. Behaviorální výzkum mozku. 217 (2): 408–415. doi:10.1016 / j.bbr.2010.11.013. PMID  21074574. S2CID  205882042.
  8. ^ Lange, JHM; Sanders, HJ; van Rheenen, J (2011). „Účelná atomově účinná syntéza inverzního agonisty kanabinoidního receptoru CB1 ibipinabantu“. Čtyřstěn dopisy. 52 (12): 1303–1305. doi:10.1016 / j.tetlet.2011.01.068. ISSN  0040-4039.