Kyselina oleanolová - Oleanolic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aR,10S, 12aR, 14bS) -10-hydroxy-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,13,14b- kyselina tetradekahydropicen-4a-karboxylová | |
| Ostatní jména Kyselina oleanová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.347  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C30H48Ó3 | |
| Molární hmotnost | 456.711 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílý |
| Bod tání | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina oleanolová nebo kyselina olejová je přirozeně se vyskytující pentacykl triterpenoid související s kyselina betulinová. Je široce distribuován v potravinách a rostlinách, kde existuje jako volná kyselina nebo jako aglykon triterpenoidních saponinů.[2]
Přirozený výskyt
Kyselinu oleanolovou najdete v olivový olej, Phytolacca americana (Americký pokeweed) a Syzygium spp, česnek atd. Poprvé byl studován a izolován z několika rostlin, včetně Olea europaea[3] (listy, ovoce), Rosa woodsii (listy), Prosopis glandulosa (listy a větvičky), Phoradendron juniperinum (celá rostlina), Syzygium claviflorum (listy), Hyptis capitata (celá rostlina), Mirabilis jalapa[4] a Ternstroemia gymnanthera (vzdušná část). jiný Syzygium druhy včetně java apple (Syzygium samarangense ) a růžová jablka to obsahují.
Farmakologický výzkum
Kyselina oleanolová je relativně netoxická, hepatoprotektivní a exponáty protinádorový a antivirové vlastnosti.[5]
Bylo zjištěno, že kyselina oleanolová vykazuje slabéHIV[6] a slabý anti-HCV činnosti in vitro, ale silnější syntetický analogy jsou vyšetřovány jako potenciální léky.[7]
V roce 2005 byl nalezen extrémně účinný syntetický triterpenoidový analog kyseliny oleanolové, který je silným inhibitorem buněčných zánětlivých procesů. Pracují indukcí IFN-y z indukovatelná syntáza oxidu dusnatého (iNOS) a cyklooxygenáza 2 v myši makrofágy. Jsou extrémně silnými induktory reakce fáze 2 (např. nadmořská výška NADH-chinonoxidoreduktáza a hem oxygenáza 1 ), který je hlavním ochráncem buněk proti oxidační a elektrofil stres.[8]
Studie z roku 2002 v Krysy Wistar zjistili, že kyselina oleanolová snižuje kvalitu a pohyblivost spermií, což způsobuje neplodnost. Po ukončení expozice samci krys znovu získali plodnost a úspěšně impregnovali samice krys.[9]
Viz také
- Kyselina ursolová
- Kyselina betulinová
- Kyselina moronová
- Momordin (saponin), a glykosid kyseliny oleanolové
- Seznam fytochemikálií v potravinách
Reference
- ^ "Kyselina oleanolová". Sigma-Aldrich. Merck. Citováno 29. listopadu 2018.
- ^ Pollier J, Goossens A (květen 2012). "Kyselina oleanolová". Fytochemie. 77: 10–15. doi:10.1016 / j.phytochem.2011.12.022. PMID 22377690.
- ^ „Kyselina oleanolová (HMDB0002364)“. HMDB. Kanadské instituty výzkumu zdraví. Citováno 29. listopadu 2018.
- ^ Složky Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. a Begum S., Fitoterapia, 1990, svazek 61, č. 5, strana 471 (abstraktní Archivováno 04.01.2014 na Wayback Machine )
- ^ Liu J (prosinec 1995). "Farmakologie kyseliny oleanolové a kyseliny ursolové". J Ethnopharmacol. 49 (2): 57–68. doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
- ^ Mengoni F, Lichtner M, Battinelli L, Marzi M, Mastroianni CM, Vullo V, Mazzanti G (únor 2002). „In vitro anti-HIV aktivita kyseliny oleanolové na infikované lidské mononukleární buňky“. Planta Med. 68 (2): 111–4. doi:10.1055 / s-2002-20256. PMID 11859458.
- ^ Yu F, Wang Q, Zhang Z, Peng Y, Qiu Y, Shi Y a kol. (Červen 2013). „Vývoj triterpenů oleananového typu jako nová třída inhibitorů vstupu HCV“. J. Med. Chem. 56 (11): 4300–19. doi:10.1021 / jm301910a. PMID 23662817.
- ^ Dinkova-Kostova AT, Liby KT, Stephenson KK, Holtzclaw WD, Gao X, Suh N a kol. (Březen 2005). „Extrémně silné triterpenoidní induktory reakce fáze 2: korelace ochrany proti oxidačnímu a zánětlivému stresu“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 102 (12): 4584–9. doi:10.1073 / pnas.0500815102. PMC 555528. PMID 15767573.
- ^ Mdhluli MC, van der Horst G (říjen 2002). "Vliv kyseliny oleanolové na pohybové charakteristiky spermií a plodnost samců potkanů Wistar". Lab Anim. 36 (4): 432–7. doi:10.1258/002367702320389107. PMID 12396287.