O-1812 - O-1812

O-1812
Identifikátory
	Název IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z) -20-kyano-N-[(2R) -1-hydroxypropan-2-yl] -16,16-dimethylicosa-5,8,11,14-tetraenamid;
Číslo CAS	342882-77-3 ;
PubChem CID	9823107;
IUPHAR / BPS	732;
ChemSpider	7998855 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80745442 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C26H42N2Ó2
Molární hmotnost	414.634 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [C @ H] (CO) NC (= O) CCC / C = C C / C = C C / C = C C / C = C C (C) (C) CCCCC # N;
	InChI InChI = 1S / C26H42N2O2 / c1-24 (23-29) 28-25 (30) 19-15-12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-16-20-26 ( 2,3) 21-17-14-18-22-27 / h4-5,8-11,16,20,24,29H, 6-7,12-15,17-19,21,23H2,1- 3H3, (H, 28,30) / b5-4-, 10-8-, 11-9-, 20-16- / t24- / m1 / s1 ; Klíč: WZQHSBKOWZOASP-QLZKPENWSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

O-1812 je eikosanoid derivát související s anandamid který působí jako silný a vysoce selektivní agonista pro kanabinoidní receptor CB₁, s K._i 3,4 nM při CB₁ a 3870 nM při CB₂.^[1] Na rozdíl od většiny příbuzných sloučenin je O-1812 metabolicky stabilní proti rychlému štěpení enzymy a produkuje u potkanů diskriminační účinek podobný kanabinoidům, který je podobný, ale ne totožný s účinkem produkovaným kanabinoidními léky jiných chemických tříd.^[2]^[3]^[4]^[5]

Viz také

Reference

^ Di Marzo V, et al. (Únor 2001). „Vysoce selektivní CB₁ ligandy kanabinoidního receptoru a nová CB₁/ VR₁ "hybridní" ligandy vaniloidního receptoru. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 281 (2): 444–51. doi:10.1006 / bbrc.2001.4354. PMID 11181068.
^ Baskfield CY, Martin BR, Wiley JL (duben 2004). "Diferenciální účinky Δ⁹-tetrahydrokanabinol a methanandamid v CB₁ knockout a myši divokého typu ". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 309 (1): 86–91. doi:10.1124 / jpet.103.055376. PMID 14718593. S2CID 36621393.
^ Wiley JL a kol. (Srpen 2004). „Srovnání diskriminačních stimulačních účinků Δ⁹-tetrahydrokanabinol a O-1812, silný a metabolicky stabilní anandamidový analog, u potkanů “. Experimentální a klinická psychofarmakologie. 12 (3): 173–9. doi:10.1037/1064-1297.12.3.173. PMID 15301634.
^ Wiley JL, Smith FL, Razdan RK, Dewey WL (březen 2005). "Specifičnost úkolu křížové tolerance mezi Δ⁹- analogy tetrahydrokanabinolu a anandamidu u myší ". European Journal of Pharmacology. 510 (1–2): 59–68. doi:10.1016 / j.ejphar.2005.01.006. PMID 15740725.
^ Breivogel CS a kol. (Červenec 2008). "Citlivost na Δ⁹-tetrahydrokanabinol je u myší β-arestin2 - / - selektivně zvýšen ". Behaviorální farmakologie. 19 (4): 298–307. doi:10.1097 / FBP.0b013e328308f1e6. PMC 2751575. PMID 18622177.

Tento článek o alken je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento kanabinoid související článek je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[pmid11181068-1] Di Marzo V, et al. (Únor 2001). „Vysoce selektivní CB₁ ligandy kanabinoidního receptoru a nová CB₁/ VR₁ "hybridní" ligandy vaniloidního receptoru. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 281 (2): 444–51. doi:10.1006 / bbrc.2001.4354. PMID 11181068.

[pmid14718593-2] Baskfield CY, Martin BR, Wiley JL (duben 2004). "Diferenciální účinky Δ⁹-tetrahydrokanabinol a methanandamid v CB₁ knockout a myši divokého typu ". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 309 (1): 86–91. doi:10.1124 / jpet.103.055376. PMID 14718593. S2CID 36621393.

[pmid15301634-3] Wiley JL a kol. (Srpen 2004). „Srovnání diskriminačních stimulačních účinků Δ⁹-tetrahydrokanabinol a O-1812, silný a metabolicky stabilní anandamidový analog, u potkanů “. Experimentální a klinická psychofarmakologie. 12 (3): 173–9. doi:10.1037/1064-1297.12.3.173. PMID 15301634.

[pmid15740725-4] Wiley JL, Smith FL, Razdan RK, Dewey WL (březen 2005). "Specifičnost úkolu křížové tolerance mezi Δ⁹- analogy tetrahydrokanabinolu a anandamidu u myší ". European Journal of Pharmacology. 510 (1–2): 59–68. doi:10.1016 / j.ejphar.2005.01.006. PMID 15740725.

[pmid18622177-5] Breivogel CS a kol. (Červenec 2008). "Citlivost na Δ⁹-tetrahydrokanabinol je u myší β-arestin2 - / - selektivně zvýšen ". Behaviorální farmakologie. 19 (4): 298–307. doi:10.1097 / FBP.0b013e328308f1e6. PMC 2751575. PMID 18622177.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Identifikátory

Název IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z) -20-kyano-N-[(2R) -1-hydroxypropan-2-yl] -16,16-dimethylicosa-5,8,11,14-tetraenamid
Číslo CAS	342882-77-3^N
PubChem CID	9823107
IUPHAR / BPS	732
ChemSpider	7998855^N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80745442
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₂₆H₄₂N₂Ó₂
Molární hmotnost	414.634 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY C [C @ H] (CO) NC (= O) CCC / C = C C / C = C C / C = C C / C = C C (C) (C) CCCCC # N
InChI InChI = 1S / C26H42N2O2 / c1-24 (23-29) 28-25 (30) 19-15-12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-16-20-26 ( 2,3) 21-17-14-18-22-27 / h4-5,8-11,16,20,24,29H, 6-7,12-15,17-19,21,23H2,1- 3H3, (H, 28,30) / b5-4-, 10-8-, 11-9-, 20-16- / t24- / m1 / s1^N Klíč: WZQHSBKOWZOASP-QLZKPENWSA-N^N
^NY (co to je?) (ověřit)