Amyrin - Amyrin - Wikipedia

Amyriny
	; α-amyrin
	; p-amyrin
Jména
	Názvy IUPAC a: (3β) -Urs-12-en-3-ol; β: (3β) -Olean-12-en-3-ol; 5: (3p) -Olean-13 (18) -en-3-ol
	Ostatní jména a: a-amyrenol; a-amirin; a-amyrin; Urs-12-en-3p-ol; Viminalol; p: p-amyrenol; p-amirin; p-amyrin; Olean-12-en-3p-ol; 3β-Hydroxyolean-12-en
Identifikátory
Číslo CAS	638-95-9 (α) ; 559-70-6 (β) ; 508-04-3 (δ) ;
3D model (JSmol )	(α): Interaktivní obrázek; (β): Interaktivní obrázek;
ChemSpider	65935 (α); 65921 (β); 26333109 (δ);
PubChem CID	73170 (α); 73145 (β); 12358447 (δ);
UNII	30ZAG40J8N (α) ; KM8353IPSO (β) ;
	InChI InChI = 1S / C30H50O / c1-19-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (27) 20 (19) 2) 9-10-23-28 (6) 15- 13-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 12-16-30 (23,29) 8 / h9,19-20,22-25,31H, 10-18H2,1-8H3 / t19- , 20 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 27-, 28 +, 29-, 30- / m1 / s1 Klíč: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N; (β): InChI = 1S / C30H50O / c1-25 (2) 15-16-27 (5) 17-18-29 (7) 20 (21 (27) 19-25) 9-10-23-28 ( 6) 13-12-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 11-14-30 (23,29) 8 / h9,21-24,31H, 10-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 23 +, 24-, 27 +, 28-, 29 +, 30 + / m0 / s1 Klíč: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N;
	ÚSMĚVY (a): O [C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @ H] 3 [C]] (CC [CH] 1C2 (C) C) (C) [C]] 5 (C (= C / C3) [C @ H) 4 [C @ H] (C) [C @ H] (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C; (β): C [C @@] 12CC [C @] 3 (C (= CC [C @ H] 4 [C @] 3 (CC [C @ H] 5 [C @]] 4 (CC) [C @@ H] (C5 (C) C) O) C) C) [C @ H] 1CC (CC2) (C) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C30H50Ó
Molární hmotnost	426.729 g · mol−1
Bod tání	α: 186 ° C; p: 197-187,5 ° C
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

The amyriny jsou tři blízce příbuzné přírodní chemické sloučeniny triterpen třída. Jsou označovány jako α-amyrin (kostra ursanu),^[3] β-amyrin (oleananová kostra) ^[4] a 5-amyrin. Každý z nich je pentacyklický triterpenol s chemickým vzorcem C.₃₀H₅₀O. Jsou široce rozšířeny v přírodě a byly izolovány z různých rostlinných zdrojů, jako jsou epikutikulární vosk. V rostlinné biosyntéze je α-amyrin prekurzorem kyseliny ursolové a β-amyrin je prekurzorem kyseliny oleanolové.^[5] Všechny tři amyriny se vyskytují v povrchovém vosku rajčatového ovoce.^[6]^[7] α-Amyrin se nachází v pampeliška káva.^{[Citace je zapotřebí ]}

Studie prokázala, že α, β-amyrin vykazuje dlouhodobý účinek antinociceptivní a protizánětlivý vlastnosti ve 2 modelech perzistentní nocicepce aktivací kanabinoidní receptory CB1 a CB2 a inhibicí produkce cytokiny a vyjádření NF-kB, CREB a cyklooxygenáza 2.^[8]

Reference

^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 653
^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 654
^ Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). „Produkce triterpenových kyselin buněčnými suspenzními kulturami Olea europaea“. Chem Pharm Bull. 55 (5): 784–8. doi:10,1248 / cpb.55,784. PMID 17473469.
^ Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). „Dammarenediol-II syntáza, první specializovaný enzym pro biosyntézu ginsenosidu, v Panax ginseng“. FEBS Lett. 580 (22): 5143–9. doi:10.1016 / j.febslet.2006.08.044. PMID 16962103. S2CID 20731479.
^ http://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf
^ Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). „Funkční charakterizace enzymů rodiny CYP716 P450 v biosyntéze triterpenoidů u rajčat“. Front Plant Sci. 8: 21. doi:10.3389 / fpls.2017.00021. PMC 5278499. PMID 28194155.
^ Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Složení povrchového vosku z rajčat II. Kvantifikace složek ve zralé červené fázi a během zrání". Evropský výzkum a technologie v oblasti potravin. 219: 487–491. doi:10.1007 / s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.
^ Simão da Silva, Kathryn A.B .; Paszcuk, Ana F .; Passos, Giselle F .; Silva, Eduardo S .; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C .; Calixto, João B. (srpen 2011). „Aktivace kanabinoidních receptorů pentacyklickým triterpenem α, β-amyrinem inhibuje zánětlivou a neuropatickou trvalou bolest u myší“. Bolest. 152 (8): 1872–1887. doi:10.1016 / j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.

[1] Index společnosti Merck, 11. vydání, 653

[2] Index společnosti Merck, 11. vydání, 654

[3] Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). „Produkce triterpenových kyselin buněčnými suspenzními kulturami Olea europaea“. Chem Pharm Bull. 55 (5): 784–8. doi:10,1248 / cpb.55,784. PMID 17473469.

[4] Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). „Dammarenediol-II syntáza, první specializovaný enzym pro biosyntézu ginsenosidu, v Panax ginseng“. FEBS Lett. 580 (22): 5143–9. doi:10.1016 / j.febslet.2006.08.044. PMID 16962103. S2CID 20731479.

[5] ttp://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf

[6] Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). „Funkční charakterizace enzymů rodiny CYP716 P450 v biosyntéze triterpenoidů u rajčat“. Front Plant Sci. 8: 21. doi:10.3389 / fpls.2017.00021. PMC 5278499. PMID 28194155.

[Bauer-7] Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Složení povrchového vosku z rajčat II. Kvantifikace složek ve zralé červené fázi a během zrání". Evropský výzkum a technologie v oblasti potravin. 219: 487–491. doi:10.1007 / s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.

[8] Simão da Silva, Kathryn A.B .; Paszcuk, Ana F .; Passos, Giselle F .; Silva, Eduardo S .; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C .; Calixto, João B. (srpen 2011). „Aktivace kanabinoidních receptorů pentacyklickým triterpenem α, β-amyrinem inhibuje zánětlivou a neuropatickou trvalou bolest u myší“. Bolest. 152 (8): 1872–1887. doi:10.1016 / j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Jména
α-amyrin
p-amyrin
Názvy IUPAC a: (3β) -Urs-12-en-3-ol β: (3β) -Olean-12-en-3-ol 5: (3p) -Olean-13 (18) -en-3-ol
Ostatní jména a: a-amyrenol; a-amirin; a-amyrin; Urs-12-en-3p-ol; Viminalol p: p-amyrenol; p-amirin; p-amyrin; Olean-12-en-3p-ol; 3β-Hydroxyolean-12-en
Identifikátory
Číslo CAS	638-95-9 (α)^Y 559-70-6 (β)^Y 508-04-3 (δ)^Y
3D model (JSmol )	(α): Interaktivní obrázek (β): Interaktivní obrázek
ChemSpider	65935 (α) 65921 (β) 26333109 (δ)
PubChem CID	73170 (α) 73145 (β) 12358447 (δ)
UNII	30ZAG40J8N (α)^Y KM8353IPSO (β)^Y
InChI InChI = 1S / C30H50O / c1-19-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (27) 20 (19) 2) 9-10-23-28 (6) 15- 13-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 12-16-30 (23,29) 8 / h9,19-20,22-25,31H, 10-18H2,1-8H3 / t19- , 20 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 27-, 28 +, 29-, 30- / m1 / s1 Klíč: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N (β): InChI = 1S / C30H50O / c1-25 (2) 15-16-27 (5) 17-18-29 (7) 20 (21 (27) 19-25) 9-10-23-28 ( 6) 13-12-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 11-14-30 (23,29) 8 / h9,21-24,31H, 10-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 23 +, 24-, 27 +, 28-, 29 +, 30 + / m0 / s1 Klíč: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N
ÚSMĚVY (a): O [C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @ H] 3 [C]] (CC [CH] 1C2 (C) C) (C) [C]] 5 (C (= C / C3) [C @ H) 4 [C @ H] (C) [C @ H] (C) CC [C @] 4 (C) CC5) C) C (β): C [C @@] 12CC [C @] 3 (C (= CC [C @ H] 4 [C @] 3 (CC [C @ H] 5 [C @]] 4 (CC) [C @@ H] (C5 (C) C) O) C) C) [C @ H] 1CC (CC2) (C) C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃₀H₅₀Ó
Molární hmotnost	426.729 g · mol⁻¹
Bod tání	α: 186 ° C^[1] p: 197-187,5 ° C^[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu