Oleoylethanolamid - Oleoylethanolamide

Oleoylethanolamid
Oea.svg
Jména
Název IUPAC
(Z)-N- (2-hydroxyethyl) oktadec-9-enamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.532 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C20H39NÓ2
Molární hmotnost325.537 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka
Bod tání 59–60 ° C (138–140 ° F; 332–333 K)
Rozpustnost v ethanolu a DMSORozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oleoylethanolamid (OEA) je endogenní receptor aktivovaný proliferátorem peroxisomu alfa (PPAR -α) agonista. Je to přirozeně se vyskytující ethanolamid lipid, který reguluje krmení a tělesnou hmotnost obratlovců od myší po pythony.[1][2][3]

OEA je kratší, mononenasycený analog z endokanabinoid anandamid, ale na rozdíl od anandamidu působí nezávisle na kanabinoidní dráze a reguluje aktivitu PPAR-α ke stimulaci lipolýza.[4]

OEA vyrábí společnost tenké střevo následující krmení ve dvou krocích. Nejprve N-acyltransferáza (NAT) aktivita se připojuje k volnému aminokonci fosfatidylethanolamin (PE) do oleoyl skupina (jedna odrůda acyl skupina) odvozená z sn-1-oleoyl-fosfatidylcholin, který obsahuje mastné kyseliny kyselina olejová v poloze sn-1.[5] Tím se vytvoří N-acylfosfatidylethanolamin, který je poté rozdělen (hydrolyzovaný ) od N-acylfosfatidylethanolamin specifická fosfolipáza D (NAPE-PLD) do kyselina fosfatidová a OEA. Biosyntéza OEA a dalších bioaktivních amidů lipidů je modulována pomocí žlučové kyseliny.[6]

Bylo prokázáno, že OEA se váže k románu kanabinoidní receptor GPR119.[7] Bylo navrženo, že OEA je endogenní ligand receptoru.[8]

Bylo hlášeno, že OEA prodlužuje životnost škrkavky Caenorhabditis elegans prostřednictvím interakcí s lysomálními molekulami.[9]

Reference

  1. ^ Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). „Modulace stravovacího vzorce u krysy anorexickým lipidovým mediátorem oleoylethanolaminem“. Neuropsychofarmakologie. 28 (7): 1311–6. doi:10.1038 / sj.npp.1300166. PMID  12700681.
  2. ^ Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). „Regulace příjmu potravy oleoylethanolaminem“. Buňka. Mol. Life Sci. 62 (6): 708–16. doi:10.1007 / s00018-004-4494-0. PMID  15770421. S2CID  26838764.
  3. ^ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks a Daniele Piomelli (22. 12. 2005). „Postprandiální zvýšení mobilizace oleoylethanolaminů v tenkém střevě barmského krajta (Python molurus)“. Am J Physiol Regul Integr Comp Compiol. 290 (5): R1407 – R1412. doi:10.1152 / ajpregu.00664.2005. PMID  16373434.
  4. ^ Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (září 2008). „Role endokanabinoidů a jejich analogů při obezitě a poruchách příjmu potravy“. Jezte hmotnostní disord. 13 (3): e42–8. PMID  19011363.
  5. ^ ilustrace
  6. ^ Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (prosinec 2014). „Struktura lidské N-acylfosfatidylethanolamin-hydrolyzující fosfolipázy D: Regulace biosyntézy etanolamidu mastných kyselin žlučovými kyselinami“. Struktura. 23 (3): 598–604. doi:10.1016 / j.str.2014.12.018. PMC  4351732. PMID  25684574.
  7. ^ Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). „Deorphanization of the G protein-coupled receptor for oleoylethanolamide and its use in the discovery of small-molecule hypoophagic agents“. Cell Metab. 3 (3): 167–175. doi:10.1016 / j.cmet.2006.02.004. PMID  16517404.
  8. ^ Brown AJ. (2007). „Nové kanabinoidní receptory“. Br J Pharmacol. 152 (5): 567–575. doi:10.1038 / sj.bjp.0707481. PMC  2190013. PMID  17906678.
  9. ^ Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Stárnutí. Lysozomální signální molekuly regulují dlouhověkost u Caenorhabditis elegans". Věda. 347 (6217): 83–6. doi:10.1126 / science.1258857. PMC  4425353. PMID  25554789.

externí odkazy