Tetrahydrokanabivarin - Tetrahydrocannabivarin

Tetrahydrokanabivarin
Thcv.svg
THCV.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		Ústní, Uzený, Vdechovaný
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • Legální v USA, Velké Británii, Kanadě a Nizozemsku
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC19H26Ó2
Molární hmotnost286.415 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Tetrahydrokanabivarin (THCV, THV) je homolog z tetrahydrokanabinol (THC) s propylovým (3-uhlíkovým) postranním řetězcem místo pentyl (5-uhlíkové) skupiny na molekule, což z něj dělá velmi odlišné účinky od THC.[1]

Chemie

Podobný THC, THCV má 7 dvojná vazba izomery a 30 stereoizomery (vidět: Tetrahydrokanabinol # izomerismus ).

Popis

Rostliny se zvýšenou hladinou propylkanabinoidů (včetně THCV) byly nalezeny v populacích Cannabis sativa L. ssp. indica (= Cannabis indica Lam.) Z Číny, Indie, Nepál, Thajsko, Afghánistán, a Pákistán, stejně jako jižní a západní Afrika. Byly hlášeny hladiny THCV až 53,7% celkových kanabinoidů.[2][3]

THCV je a kanabinoidní receptor typu 1 antagonista a kanabinoidní receptor typu 2 částečný agonista.[4] Ukázalo se také, že Δ9-THCV je CB1 antagonista.[5] Oba dokumenty popisující antagonistické vlastnosti THCV byly demonstrovány v myší modely.

Biosyntéza

Na rozdíl od THC, kanabidiol (CBD) a kanabichromen (CBC), THCV nezačíná jako kyselina kanabigerolová (CBGA). Místo kombinace s kyselina olivetolová vytvořit CBGA, geranylpyrofosfát připojí se k kyselina divarinolová, který má o dva atomy uhlíku méně. Výsledek je kyselina kanabigerovarinová (CBGVA). Jakmile je vytvořena CBGVA, proces pokračuje přesně stejně jako u THC. CBGVA je rozdělena na tetrahydrokanabivarin karboxylová kyselina (THCVA) enzymem THCV syntáza. V tomto okamžiku může být THCVA dekarboxylovaný teplem nebo UV světlem k vytvoření THCV.

Výzkum

THCV je nový potenciální lék proti intoleranci glukózy spojené s obezitou, jehož farmakologie se liší od farmakologie inverzních agonistů / antagonistů CB1.[6] GW Pharmaceuticals kromě toho studuje rostlinný tetrahydrokanabivarin (jako GWP42004) pro diabetes 2. typu metformin.[Citace je zapotřebí ]

Právní status

Není naplánováno do Úmluva o psychotropních látkách. Ve Spojených státech není THCV konkrétně uveden jako Naplánujte si drogu, ale „extrakt z marihuany“ ano.[7] THCV lze považovat za analogii THC; v takovém případě může být prodej nebo držení určené k lidské spotřebě stíháno podle Federální analogový zákon.

Spojené státy

THCV není naplánován na federální úrovni, pokud není odvozen z rostliny konopí v USA Spojené státy.[8]

Viz také

Reference

  1. ^ SC Labs, Kanabinoidy
  2. ^ Turner CE, Hadley K, Fetterman PS (říjen 1973). "Složky Cannabis sativa L. VI. Propylové homology ve vzorcích známého zeměpisného původu". Journal of Pharmaceutical Sciences. 62 (10): 1739–41. doi:10,1002 / jps.2600621045. PMID  4752132.
  3. ^ Hillig KW, Mahlberg PG (červen 2004). „Chemotaxonomická analýza variace kanabinoidů v konopí (Cannabaceae)“. American Journal of Botany. 91 (6): 966–75. doi:10,3732 / ajb.91.6.966. PMID  21653452. S2CID  32469533.
  4. ^ Pertwee RG (leden 2008). „Rozmanitá farmakologie receptorů CB1 a CB2 tří rostlinných kanabinoidů: delta9-tetrahydrokanabinol, kanabidiol a delta9-tetrahydrokanabivarin“. British Journal of Pharmacology. 153 (2): 199–215. doi:10.1038 / sj.bjp.0707442. PMC  2219532. PMID  17828291.
  5. ^ Pertwee RG, Thomas A, Stevenson LA, Ross RA, Varvel SA, Lichtman AH a kol. (Březen 2007). „Psychoaktivní rostlinný kanabinoid, Delta9-tetrahydrokanabinol, je u myší in vivo antagonizován Delta8- a Delta9-tetrahydrokanabivarinem“. British Journal of Pharmacology. 150 (5): 586–94. doi:10.1038 / sj.bjp.0707124. PMC  2189766. PMID  17245367.
  6. ^ Wargent ET, Zaibi MS, Silvestri C, Hislop DC, Stocker CJ, Stott CG a kol. (Květen 2013). „Kanabinoid Δ (9) -tetrahydrokanabivarin (THCV) zlepšuje citlivost na inzulín ve dvou myších modelech obezity“. Výživa a cukrovka. 3 (5): e68. doi:10.1038 / nutd.2013.9. PMC  3671751. PMID  23712280.
  7. ^ Federální registr, Sv. 81, č. 240, 14. prosince 2016]
  8. ^ § 1308.11 Příloha I. oddíl d) Část halucinogenní látky (33)

externí odkazy

  • Erowid Sloučeniny nalezené v Cannabis sativa