Karyofylen - Caryophyllene
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC (1R,4E,9S) -4,11,11-trimethyl-8-methylidenbicyklo [7.2.0] undec-4-en | |
Ostatní jména β-karyofylen trans-(1R,9S) -8-methylen-4,11,11-trimethylbicyklo [7.2.0] undec-4-en | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.001.588 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H24 | |
Molární hmotnost | 204.357 g · mol−1 |
Hustota | 0,9052 g / cm3 (17 ° C)[1] |
Bod varu | 262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 K)[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Karyofylen /ˌkatdioʊˈFɪliːn/formálněji (-) - β-karyofylen, je přírodní bicyklická látka seskviterpen to je složka mnoha éterické oleje, zejména hřebíčkový olej, olej ze stonků a květů Syzygium aromaticum (hřebíček),[3] éterický olej z Cannabis sativa, rozmarýn,[4] a chmel.[5] Obvykle se vyskytuje ve směsi s isokaryofylenem ( cis izomer dvojné vazby) a α-humulen (zastaralý název: α-karyofylen), izomer s otevřeným kruhem. Karyofylen je pozoruhodný tím, že má cyklobutan prsten, stejně jako a trans-dvojitá vazba v 9-členném kruhu, obě vzácnosti v přírodě.
První celková syntéza karyofylenu v roce 1964 E. J. Corey byla považována za jednu z klasických ukázek možností syntetická organická chemie v době, kdy.[6]
Karyofylen je jednou z chemických sloučenin, které přispívají k aroma z Černý pepř.[7]
Metabolismus a deriváty
14-Hydroxycaryophyllene oxid (C15H24Ó2) byl izolován z moči králíci ošetřené (-) - karyofylenem (C.15H24). The rentgen Krystalická struktura 14-hydroxykaryofylenu (jako jeho acetát derivát).[Citace je zapotřebí ]
The metabolismus karyofylenu prochází (-) - karyofylenoxidem (C15H24O) protože tato sloučenina také poskytla 14-hydroxykaryofylen (C15H24O) jako a metabolit.[8]
- Karyofylen (C.15H24) → karyofylenoxid (C15H24O) → 14-hydroxykaryofylen (C.15H24O) → 14-hydroxykaryofylenoxid (C15H24Ó2).
Karyofylenoxid,[9] ve kterém alken skupina karyofylenu se stala epoxid, je složka odpovědná za identifikaci konopí čichající psy[10][11] a je také schválenou příchutí potravin.[je zapotřebí objasnění ][Citace je zapotřebí ]
Přírodní zdroje
Přibližné množství karyofylenu v esenciální olej každého zdroje je uveden v hranatých závorkách ([ ]):
- Konopí (Cannabis sativa ) [3,8–37,5% z éterický olej z květů konopí ][12]
- Černý kmín (Carum nigrum) [7.8%][13]
- Hřebíček (Syzygium aromaticum)[3] [1,7–19,5% z éterický olej z hřebíčku ][14]
- Chmel (Humulus lupulus )[15] [5.1–14.5%][16]
- Bazalka (Ocimum spp.)[17] [5.3–10.5% O. gratissimum; 4.0–19.8% O. micranthum ][18]
- Oregano (Origanum vulgare)[19] [4.9–15.7%][20][21]
- Černý pepř (Piper nigrum) [7.29%][7]
- Levandule (Lavandula angustifolia) [4,62–7,55% z levandulový olej ][22][23]
- Rosemary (Rosmarinus officinalis)[4] [0.1–8.3%][Citace je zapotřebí ]
- Pravá skořice (Cinnamomum zeylanicum) [6.9–11.1%][24]
- Malabathrum (Cinnamomum tamala ) [25.3%][25]
- Ylang-ylang (Cananga odorata) [3.1–10.7%]
- Copaiba olej (Copaifera )[26][27]
Biosyntéza
Karyofylen je běžný seskviterpen mezi rostlinnými druhy. Je biosyntetizován z běžného terpen prekurzory dimethylallylpyrofosfát (DMAPP) a isopentenylpyrofosfát (IPP). Nejprve reagují jednotlivé jednotky DMAPP a IPP prostřednictvím SN1 - reakce typu se ztrátou pyrofosfát katalyzovaný enzymem GPPS2, tvořit geranylpyrofosfát (GPP). To dále reaguje s druhou jednotkou IPP, také prostřednictvím SNReakce 1 typu katalyzováno enzymem IspA, tvořit farnesylpyrofosfát (FPP). Nakonec FPP prochází QHS1 enzymem katalyzovaná intramolekulární cyklizace za vzniku karyofylenu.[28]
- Biosyntéza karyofylenu
Kompendiální stav
Poznámky a odkazy
- ^ SciFinder Záznam, registrační číslo CAS 87-44-5
- ^ Baker, R. R. (2004). "Pyrolýza tabákových přísad". Journal of Analytical and Applied Pyrolýza. 71 (1): 223–311. doi:10.1016 / s0165-2370 (03) 00090-1.
- ^ A b Ghelardini, C .; Galeotti, N .; Di Cesare Mannelli, L .; Mazzanti, G .; Bartolini, A. (2001). "Lokální anestetická aktivita beta-karyofylenu". FARMAK. 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016 / S0014-827X (01) 01092-8. PMID 11482764.
- ^ A b Ormeño, E .; Baldy, V .; Ballini, C .; Fernández, C. (září 2008). „Produkce a rozmanitost těkavých terpenů z rostlin na vápenatých a křemičitých půdách: účinek živin v půdě“. Journal of Chemical Ecology. 34 (9): 1219–1229. doi:10.1007 / s10886-008-9515-2. PMID 18670820. S2CID 28717342.
- ^ Tinseth, G. (leden – únor 1993). „Chmelová vůně a příchuť“. Pivovarské techniky. Citováno 21. července 2010.
- ^ Corey, E. J .; Mitra, R. B .; Uda, H. (1964). "Celková syntéza d,l-Caryofylen a d,l-Isocaryophyllene “. Journal of the American Chemical Society. 86 (3): 485–492. doi:10.1021 / ja01057a040.
- ^ A b Jirovetz, L .; Buchbauer, G .; Ngassoum, M. B .; Geissler, M. (listopad 2002). "Analýza aromatických sloučenin Piper nigrum a Piper guineense éterické oleje z Kamerunu využívající mikroextrakci na pevné fázi - plynová chromatografie, mikroextrakce na pevné fázi - plynová chromatografie - hmotnostní spektrometrie a olfaktometrie ". Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016 / S0021-9673 (02) 00376-X. PMID 12462618.
- ^ „Karyofylenoxid - C15H24Ó". PubChem. Citováno 8. září 2016.
- ^ Yang, D .; Michel, L .; Chaumont, J. P .; Millet-Clerc, J. (01.11.1999). "Použití karyofylenoxidu jako antifungální látky v experimentálním modelu onychomykózy in vitro". Mykopatologie. 148 (2): 79–82. doi:10.1023 / A: 1007178924408. ISSN 0301-486X. PMID 11189747. S2CID 24242933.
- ^ Russo, E. (2011). „Zkrocení THC: potenciální synergie konopí a účinky doprovázející fytocannabinoid-terpenoid“. British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
- ^ Stahl, E .; Kunde, R. (1973). „Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde“ [Pátrací látky hašišských vyhledávacích psů]. Kriminalistik (v němčině). 27: 385–389.
- ^ Mediavilla, V .; Steinemann, S. "Esenciální olej z Cannabis sativa L. kmeny ". Mezinárodní konopná asociace. Citováno 11. července 2008.
- ^ Singh, G .; Marimuthu, P .; De Heluani, C. S .; Catalan, C. A. (leden 2006). "Antioxidační a biocidní aktivity Carum nigrum (semenný) éterický olej, oleoresin a jejich vybrané složky ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (1): 174–181. doi:10.1021 / jf0518610. PMID 16390196.
- ^ Alma, M. H .; Ertaş, M .; Nitz, S .; Kollmannsberger, H. (květen 2007). Lucia, L. A .; Hubbe, M. A. (eds.). "Chemické složení a obsah éterického oleje z pupenu pěstovaného hřebíčku tureckého" (PDF). Biozdroje. 2 (2): 265–269. doi:10,15376 / biores.2.2.265-269. ISSN 1930-2126. Citováno 6. září 2010.
Výsledky ukázaly, že éterické oleje obsahovaly hlavně asi [...] 3,56% β-Caryofylen
- ^ Wang, G .; Tian, L .; Aziz, N .; et al. (Listopad 2008). "Terpene biosyntéza v žlázových trichomech chmele". Fyziologie rostlin. 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104 / str. 108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972.
- ^ Bernotienë, G .; Nivinskienë, O .; Butkienë, R .; Mockutë, D. (2004). „Chemické složení éterických olejů z chmele (Humulus lupulus L.) roste divoce v Auktaitiji " (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. ISSN 0235-7216. Citováno 6. září 2010.
- ^ Zheljazkov, V. D .; Cantrell, C. L .; Tekwani, B .; Khan, S. I. (leden 2008). "Obsah, složení a bioaktivita éterických olejů ze tří genotypů bazalky jako funkce sklizně". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (2): 380–5. doi:10.1021 / jf0725629. PMID 18095647.
- ^ Vasconcelos Silva, M. G .; Abreu Matos, F. J .; Oliveira Lopes, P. R .; Oliveira Silva, F .; Tavares Holanda, M. (2. srpna 2004). Cragg, G. M .; Bolzani, V. S.; Rao, G. S. R. S. (eds.). "Složení éterických olejů ze tří Ocimum druhy získané parní a mikrovlnnou destilací a nadkritický CO2 těžba " (PDF). Arkivoc. 2004 (6): 66–71. doi:10 3999 / archa. 5550190 000 5 609. ISSN 1424-6376. Citováno 6. září 2010.
- ^ Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (únor 1987). „Esenciální olej z Origanum dictamnus". Planta Medica. 53 (1): 107–109. doi:10.1055 / s-2006-962640. PMID 17268981.
- ^ Calvo Irabién, L. M .; Yam-Puc, J. A .; Dzib, G .; Escalante Erosa, F .; Peña Rodríguez, L. M. (červenec 2009). „Vliv posklizňového sušení na složení mexického oregana (Lippia graveolens) esenciální olej". Časopis bylin, koření a léčivých rostlin. 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. ISSN 1540-3580. S2CID 86208062.
- ^ Mockutė, D .; Bernotienė, G .; Judžentienė, A. (květen 2001). "Esenciální olej z Origanum vulgare L. ssp. vulgare roste divoce v okrese Vilnius (Litva) ". Fytochemie. 57 (1): 65–69. doi:10.1016 / s0031-9422 (00) 00474-x. PMID 11336262.
- ^ Prashar, A .; Locke, I.C .; Evans, C. S. (2004). "Cytotoxicita levandulového oleje a jeho hlavních složek pro buňky lidské pokožky". Proliferace buněk. 37 (3): 221–229. doi:10.1111 / j.1365-2184.2004.00307.x. PMC 6496511. PMID 15144499.
- ^ Umezu, T .; Nagano, K .; Ito, H .; Kosakai, K .; Sakaniwa, M .; Morita, M. (prosinec 2006). "Protikladné účinky levandulového oleje a identifikace jeho aktivních složek". Farmakologická biochemie a chování. 85 (4): 713–721. doi:10.1016 / j.pbb.2006.10.026. PMID 17173962. S2CID 21779233.
- ^ Kaul, P. N .; Bhattacharya, A. K .; Rao, B. R .; et al. (2003). „Těkavé složky éterických olejů izolované z různých částí skořice (Cinnamomum zeylanicum Blume) ". Journal of the Science of Food and Agriculture. 83 (1): 53–55. doi:10.1002 / jsfa.1277.
- ^ Ahmed, A .; Choudhary, M. I .; Farooq, A .; et al. (2000). „Složky esenciálního oleje v koření Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm “. Chuť a vůně Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002 / 1099-1026 (200011/12) 15: 6 <388 :: AID-FFJ928> 3.0.CO; 2-F.
- ^ Leandro, L. M .; Vargas, F. S .; Barbosa, P. C .; Oliveira Neves, J. K .; Da Silva, J. A .; Da Veiga Junior, V. F. (2012). „Chemie a biologické aktivity terpenoidů z copaiba (Copaifera spp.) oleoresiny ". Molekuly. 17 (4): 3866–3889. doi:10,3390 / molekuly 17043866. PMC 6269112. PMID 22466849.
- ^ Sousa, J. P .; Brancalion, A. P .; Souza, A. B .; Turatti, I.C .; Ambrósio, S. R .; Furtado, N. A .; Lopes, N. P .; Bastos, J. K. (březen 2011). "Ověření metody plynové chromatografie pro kvantifikaci seskviterpenů v olejích copaiba". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 54 (4): 653–9. doi:10.1016 / j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089.
- ^ Yang, J .; Li, Z .; Guo, L .; Du, J .; Bae, H.-J. (2016-12-01). „Biosyntéza β-karyofylenu, nového prekurzoru biopaliv o vysoké hustotě biopaliv na bázi terpenu Escherichia coli". Obnovitelná energie. 99: 216–223. doi:10.1016 / j.renene.2016.06.061. ISSN 0960-1481.
- ^ Lékopisná úmluva Spojených států. „Revize FCC, první dodatek“. Archivovány od originál dne 5. července 2010. Citováno 29. června 2009.
- ^ Správa terapeutického zboží. "Chemické substance" (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 22. dubna 2011. Citováno 29. června 2009.