Allyl isothiokyanát - Allyl isothiocyanate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-isothiokyanatoprop-1-en | |
| Ostatní jména Syntetický hořčičný olej | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.281  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1545 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H5NS | |
| Molární hmotnost | 99.15 g · mol−1 |
| Hustota | 1,013–1,020 g / cm3 |
| Bod tání | -102 ° C (-152 ° F; 171 K) |
| Bod varu | 148 až 154 ° C (298 až 309 ° F; 421 až 427 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Allyl isothiokyanát (AITC) je organosírná sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Tento bezbarvý olej je zodpovědný za štiplavou chuť hořčice, ředkev, křen, a wasabi. Tato štiplavost a slzný účinek AITC jsou zprostředkovány prostřednictvím TRPA1 a TRPV1 iontové kanály.[1][2][3] Je mírně rozpustný ve vodě, ale rozpustnější ve většině organických rozpouštědel.[4]
Biosyntéza a biologické funkce
Allylisothiokyanát lze získat ze semen hořčice černé (Brassica nigra ) nebo hnědá indická hořčice (Brassica juncea ). Když tyto hořčičná semínka jsou rozbité, enzym myrosináza se uvolní a působí na a glukosinolát známý jako sinigrin za vzniku allylisothiokyanátu.
Allylisothiokyanát slouží rostlině jako obrana proti býložravci; protože je to škodlivé pro samotnou rostlinu[Citace je zapotřebí ], je uložen v neškodné formě glukosinolátu, odděleně od enzymu myrosinázy. Když zvíře žvýká rostlinu, uvolňuje se allylisothiokyanát, který zvíře odpuzuje. Nedávno se ukázalo, že tato chemikálie silně odpuzuje mravence, (Solenopsis invicta )[5]
Komerční a jiné aplikace
Allylisothiokyanát se komerčně vyrábí reakcí allylchlorid a thiokyanát draselný:[4]
- CH2= CHCH2Cl + KSCN → CH2= CHCH2NCS + KCl
Produkt získaný tímto způsobem je někdy známý jako syntetický hořčičný olej. Allylisothiokyanát lze také uvolnit za sucha destilace semen. Produkt získaný tímto způsobem je znám jako těkavý olej z hořčice a je obvykle kolem 92% čisté. Používá se hlavně jako příchuť prostředek v potravinách. Syntetický allylisothiokyanát se používá jako insekticid, jako prostředek proti plísním [6] bakteriocid,[7] a nematocid, a v určitých případech se používá k ochraně plodin.[4]
Hydrolýza allylisothiokyanátu poskytuje allylamin.[8]
Bezpečnost
Allylisothiokyanát má LD50 151 mg / kg a je a slzotvorce (podobně jako slzný plyn nebo palcát).[4]
Onkologie
Na základě in vitro experimenty a zvířecí modely allylisothiokyanát vykazuje mnoho požadovaných vlastností chemopreventivního činidla proti rakovině.[9]
Viz také
- Hořčičná omítka, tradiční domácí lék
- Piperin, aktivní pikantní chemická látka v Černý pepř
- Kapsaicin, aktivní pikantní chemická látka v chilli papričky
- Allicin, aktivní pikantní aromatická chemická látka v surovém stavu česnek
Reference
- ^ Everaerts, W .; Gees, M .; Alpizar, Y. A .; Farre, R .; Leten, C .; Apetrei, A .; Dewachter, I .; van Leuven, F .; et al. (2011). „Receptor kapsaicinu TRPV1 je zásadním prostředníkem škodlivých účinků hořčičného oleje“. Aktuální biologie. 21 (4): 316–321. doi:10.1016 / j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.
- ^ Brône, B .; Peeters, P. J .; Marrannes, R .; Mercken, M .; Nuydens, R .; Meert, T .; Gijsen, H. J. (2008). „Slzy CN, CR a CS jsou silnými aktivátory lidského receptoru TRPA1“. Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 231 (2): 150–156. doi:10.1016 / j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
- ^ Ryckmans, T .; Aubdool, A. A .; Bodkin, J. V .; Cox, P .; Brain, S. D .; Dupont, T .; Fairman, E .; Hashizume, Y .; Ishii, N .; et al. (2011). "Návrh a farmakologické hodnocení PF-4840154, neelektrofilní referenční agonista kanálu TrpA1 ". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016 / j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
- ^ A b C d Romanowski, F .; Klenk, H. "Thiokyanáty a isothiokyanáty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a26_749.
- ^ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
- ^ US patent č. 8691042
- ^ Shin, I. S .; Masuda, H .; Naohide, K. (2004). „Baktericidní aktivita Wasabi (Wasabia japonica) proti Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology. 94 (3): 255–261. doi:10.1016 / S0168-1605 (03) 00297-6. PMID 15246236.
- ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamin". Organické syntézy. 18: 5.; Kolektivní objem, 2, str. 24
- ^ Zhang, Y (2010). „Allylisothiokyanát jako chemopreventivní fytochemikálie proti rakovině“. Molekulární výživa a výzkum potravin. 54 (1): 127–35. doi:10.1002 / mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.