Piperin - Piperine
 | tento článek může být pro většinu čtenářů příliš technická na to, aby je pochopili. Prosím pomozte to vylepšit na aby to bylo srozumitelné pro neodborníky, aniž by byly odstraněny technické podrobnosti. (Červenec 2020) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC (2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl) -1- (piperidin-1 -yl) penta-2,4-dien-1-on | |
| Ostatní jména (2E,4E) -5- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) -1- (piperidin-1 -yl) penta-2,4-dien-1-on Piperoylpiperidin Bioperin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.135  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C17H19NÓ3 | |
| Molární hmotnost | 285.343 g · mol−1 |
| Hustota | 1,193 g / cm3 |
| Bod tání | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
| Bod varu | Rozkládá se |
| 40 mg / l | |
| Rozpustnost v alkohol | 1 g / 15 ml |
| Rozpustnost v éter | 1 g / 36 ml |
| Rozpustnost v chloroform | 1 g / 1,7 ml |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | MSDS pro piperin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
| Piperin | |
|---|---|
| Teplo |  Velmi horké |
| Scovilleova stupnice | 100 000 SHU |
Piperin, spolu s jeho izomer chavicin, je alkaloid[1] odpovědný za ostrost z Černý pepř a dlouhý pepř. Používá se v některých formách tradiční medicína.
Příprava
Kvůli špatné rozpustnosti ve vodě se piperin obvykle extrahuje z Černý pepř použitím organických rozpouštědel jako dichlormethan.[2] Vodnou extrakci lze však provádět s vysokými výtěžky a selektivitou s použitím hydrotropní řešení.[3] Množství piperinu se pohybuje od 1–2% u papriky dlouhé, po 5–10% v komerční bílé a černé paprice.[4]
Piperin lze také připravit zpracováním koncentrovaného alkoholového extraktu z černého pepře s alkoholickým roztokem hydroxid draselný k odstranění pryskyřice (údajně obsahuje chavicin, izomer piperinu). Roztok se dekantuje od nerozpustného zbytku a nechá se stát přes noc. Během tohoto období alkaloid pomalu krystalizuje z řešení.[5]
Reakce
Piperin tvoří soli pouze se silnými kyselinami. Platinichlorid B4· H2PtCl6 tvoří oranžovočervené jehly („B“ označuje jeden mol alkaloidové báze v tomto a v následujícím vzorci). Jód v jodid draselný přidán do alkoholového roztoku báze za přítomnosti malého množství kyselina chlorovodíková dává charakteristický periodid, B2· Ahoj · já2, krystalizující v ocelově modrých jehlách s bod tání 145 ° C.
Dějiny
Piperin objevil v roce 1819 Hans Christian Ørsted, který ji izoloval z plodů Piper nigrum, zdrojová rostlina černého i bílého pepře.[6] Piperin byl také nalezen v Piper longum a Piper officinarum (Miq.) C. DC. (=Piper retrofractum Vahl), dva druhy zvané „dlouhá paprika“.[7]
Výzkum
Součást ostrost piperinem je výsledkem aktivace snímání tepla a kyselosti TRPV iontové kanály, TRPV1 a TRPA1, na nociceptory, snímání bolesti nervové buňky.[8] Piperin je pod předběžný výzkum pro jeho potenciál ovlivnit biologická dostupnost jiných sloučenin v potravinách a doplňky stravy, například možný účinek na biologická dostupnost z kurkumin.[9]
Viz také
- Piperidin, cyklický šestičlenný amin z toho vyplývá hydrolýza piperinu
- Kyselina piperová, karboxylová kyselina odvozeno také z hydrolýzy piperinu
- Kapsaicin, aktivní pikantní chemická látka v chilli papričky
- Allyl isothiokyanát aktivní pikantní chemická látka v hořčice, ředkvičky, křen, a wasabi
- Allicin, aktivní pikantní aromatická chemická látka v surovém stavu česnek a cibule (v těchto článcích pojednáme o dalších chemických látkách, které se v nich týkají štiplavosti a podráždění očí)
- Ilepcimid
- Piperlongumin
Reference
- ^ Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11. vydání), Merck, 1989, s. 7442, ISBN 091191028X
- ^ Epstein, William W .; Netz, David F .; Seidel, Jimmy L. (1993). "Izolace piperinu z černého pepře". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021 / ed070p598.
- ^ USA 6365601 "Gaikar," Proces extrakce piperinu z Dudák species ", vydáno 2002-04-02
- ^ "Pepř". Tis-gdv.de. Citováno 2. září 2017.
- ^ Ikan, Raphael (1991). Přírodní produkty: Průvodce laboratoří (2. vyd.). San Diego, CA: Academic Press. str. 223–224. ISBN 0123705517.
- ^ Ørsted, Hans Christian (1820). „Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid“ [Na piperinu, nový rostlinný alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (v němčině). 29 (1): 80–82.
- ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia: Historie hlavních drog rostlinného původu, se kterými se setkal ve Velké Británii a Britské Indii. Londýn: Macmillan. str.584. JAKO V B00432KEP2.
- ^ McNamara, F. N .; Randall, A .; Gunthorpe, M. J. (březen 2005). „Účinky piperinu, štiplavé složky černého pepře, na lidský vaniloidní receptor (TRPV1)“. British Journal of Pharmacology. 144 (6): 781–790. doi:10.1038 / sj.bjp.0706040. PMC 1576058. PMID 15685214.
- ^ Shoba, G .; Joy, D .; Joseph, T .; Majeed, M .; Rajendran, R .; Srinivas, P. S. (květen 1998). „Vliv piperinu na farmakokinetiku kurkuminu u zvířat a lidských dobrovolníků“. Planta Medica. 64 (4): 353–356. doi:10.1055 / s-2006-957450. PMID 9619120. S2CID 16731342.