Seznam kortikosteroidů - List of corticosteroids - Wikipedia

Steroid kruhový systém.

Tohle je seznam kortikosteroidy (glukokortikoidy a mineralokortikoidy ) nebo deriváty z kortizol (hydrokortison ). Většina estery těchto kortikosteroidů není v tomto seznamu zahrnuto; pro estery viz tady namísto.

Nejčastější strukturální modifikace v syntetický kortikosteroidy zahrnují 1 (2) -dehydrogenace, 6α-, 9α-, 16α- a 16β-substituce (s halogen nebo methylová skupina ), 16α, 17α-acetonidace a 17α- a 21-esterifikace.

Přírodní

Kortizol (hydrokortison ), hlavní endogenní glukokortikoid.

Povšimněte si, že glukokortikoidová aktivita progesteronu a 17α-hydroxyprogesteronu je velmi slabá (> 100krát nižší než aktivita kortizolu).[1]

Výše uvedený seznam obsahuje prekurzory a meziprodukty v kortikosteroidu biosyntéza.

Syntetický

Typ progesteronu

  • Flugeston (flurogestone) = 9α-fluor-11β, 17α-dihydroxypregn-4-en-3,20-dion
  • Fluorometholon = 6α-methyl-9α-fluor-11β, 17α-dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Medrysone (hydroxymethylprogesteron) = 6α-methyl-llp-hydroxypregn-4-en-3,20-dion
  • Prebediolon-acetát (21-acetoxypregnenolon) = 3β, 21-dihydroxypregn-5-en-20-on 21-acetát

Kromě výše uvedeného, ​​různé deriváty progesteronu progestiny jako chlormadinonacetát, cyproteronacetát, medrogeston, medroxyprogesteron-acetát, megestrol-acetát, a segesteron-acetát mají slabou aktivitu glukokortikoidů, která se může klinicky projevit při vysokých dávkách

Hydrokortisonový typ

  • Chloroprednison = 6α-chlor-17α, 21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,11,20-trion
  • Cloprednol = 6-chlor-llp, 17a, 21-trihydroxypregna-1,4,6-trien-3,20-dion
  • Difluprednate = 6α, 9α-difluor-llp, 17a, 21-trihydroxypregna-l, 4-dien-3,20-dion, 17a-butyrát 21-acetát
  • Fludrokortison = 9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxypregn-4-en-3,20-dion
  • Fluocinolon = 6α, 9α-difluor-llp, 16a, 17a, 21-tetrahydroxypregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Fluperolon = 9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-21-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Fluprednisolon = 6α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Loteprednol = 11β, 17α, dihydroxy-21-oxa-21-chlormethylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Methylprednisolon = 6α-methyl-llp, 17a, 21-trihydroxypregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Prednicarbát = 11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion 17α-ethylkarbonát 21-propionát
  • Prednisolon = Llp, 17a, 21-trihydroxypregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Prednison = 17a, 21-dihydroxypregna-l, 4-dien-3,11,20-trion
  • Tixokortol = 11β, 17α-dihydroxy-21-sulfanylpregn-4-en-3,20-dion
  • Triamcinolon = 9α-fluor-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion

Methasonový typ (16-methylovaný)

Dexamethason, jeden z nejpoužívanějších syntetických glukokortikoidů.
Hlavní článek: Metason
  • Alklometason = 7α-chlor-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Beklometason = 9α-chlor-llp, 17a, 21-trihydroxy-16p-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Betamethason = 9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Clobetasol = 9α-fluor-11β, 17α-dihydroxy-16p-methyl-21-chlorpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Clobetason = 9α-fluor-16β-methyl-17α-hydroxy-21-chlorpregna-1,4-dien-3,11,20-trion
  • Clocortolone = 6α-fluor-9α-chlor-11β, 21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Desoximetason = 9α-fluor-11β, 21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Dexamethason = 9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Diflorason = 6α, 9α-difluor-llp, 17a, 21-trihydroxy-16p-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Difluokortolon = 6α, 9α-difluor-llp, 21-dihydroxy-16a-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Fluklorolon = 6α-fluor-9α, 11β-dichlor-16α, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Flumetason = 6α, 9α-difluor-llp, 17a, 21-trihydroxy-16a-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Fluokortin = 6α-fluor-11β, 21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20,21-trion
  • Fluokortolon = 6α-fluor-11β, 21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Flupredniden = 9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-16-methylenpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Flutikason = 6α, 9α-difluor-llp, 17α-dihydroxy-16α-methyl-21-thia-21-fluormethylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Flutikason-furoát = 6α, 9α-difluor-llp, 17α-dihydroxy-16α-methyl-21-thia-21-fluormethylpregna-1,4-dien-3,20-dion 17α- (2-furoát)
  • Halometason = 2-chlor-6a, 9α-difluor-llp, 17a, 21-trihydroxy-16a-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Meprednison = 16p-methyl-17a, 21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,11,20-trion
  • Mometason = 9α, 21-dichlor-llp, 17a-dihydroxy-16a-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion
  • Mometason furoát = 9α, 21-dichlor-llp, 17a-dihydroxy-16a-methylpregna-l, 4-dien-3,20-dion 17α- (2-furoát)
  • Paramethason = 6α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Prednyliden = 11β, 17a, 21-trihydroxy-16-methylenpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Rimexolon = 11β-hydroxy-16α, 17α, 21-trimethylpregna-1,4-dien-3,20-dion
  • Ulobetasol (halobetasol) = 6α, 9α-difluor-llp, 17a-dihydroxy-16p-methyl-21-chlorpregna-l, 4-dien-3,20-dion

Acetonidy a příbuzné

  • Amcinonid = 9α-fluor-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s cyklopentanonem, 21-acetátem
  • Budesonid = 11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s butyraldehydem
  • Ciclesonid = 11β, 16a, 17a, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16a, 17a-acetal s (R) -cyklohexankarboxaldehydem, 21-isobutyrátem
  • Deflazacort = Llp, 21-dihydroxy-2'-methyl-5'H-pregna-l, 4-dieno [17,16-d] oxazol-3,20-dion 21-acetát
  • Desonid = 11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16a, 17a-acetal s acetonem
  • Formokortální (fluoroformylon) = 3- (2-chlorethoxy) -9α-fluor-llp, 16a, 17a, 21-tetrahydroxy-20-oxopregna-3,5-dien-6-karboxaldehyd cyklický 16a, 17a-acetal s acetonem, 21- acetát
  • Fluklorolon acetonid (flukloronid) = 6α-fluor-9α, 11β-dichlor-16α, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s acetonem
  • Fludroxykortid (flurandrenolon, flurandrenolid) = 6α-fluor-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregn-4-en-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s acetonem
  • Flunisolid = 6α-fluor-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s acetonem
  • Fluocinolon acetonid = 6α, 9α-difluor-llp, 16a, 17a, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16a, 17a-acetal s acetonem
  • Fluocinonid = 6α, 9α-difluor-llp, 16a, 17a, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16a, 17a-acetal s acetonem, 21-acetátem
  • Halcinonid = 9α-fluor-11β, 16α, 17α-trihydroxy-21-chloropregn-4-en-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s acetonem
  • Triamcinolon acetonid = 9α-fluor-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion cyklický 16α, 17α-acetal s acetonem

Ostatní

  • Kortivazol = 6,16a-dimethyl-llp, 17a, 21-trihydroxy-2'-fenyl [3,2-c] pyrazolopregna-4,6-dien-20-on 21-acetát
  • RU-28362 = 6-methyl-llp, 17p-dihydroxy-17a- (l-propinyl) androsta-l, 4,6-trien-3-on

Viz také

Reference

  1. ^ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). „Metabolity steroidů v nadledvinách akumulující se vrozenou hyperplazií nadledvin vedou k transaktivaci glukokortikoidového receptoru“. Endokrinologie. 156 (10): 3504–10. doi:10.1210 / cs.2015-1087. PMID  26207344.