Kyselina ellagová - Ellagic acid

Kyselina ellagová
Kosterní vzorec kyseliny ellagové
Model vyplňování prostoru molekuly kyseliny ellagové
Jména
Název IUPAC
2,3,7,8-Tetrahydroxy-chromeno [5,4,3-cde] chromen-5,10-dion
Ostatní jména
4,4′,5,5′,6,6′-Kyselina hexahydroxydifenová 2,6,2 ', 6'-dilakton
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.006.827 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C14H6Ó8
Molární hmotnost302,197 g / mol
Hustota1,67 g / cm3
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
UV viditelné spektrum kyseliny ellagové

Kyselina ellagová je přírodní fenol antioxidant nalezeno v mnoha ovoce a zelenina. Antiproliferativní a antioxidační vlastnosti kyseliny ellagové podnítily výzkum jejích potenciálních přínosů pro zdraví, ale byly identifikovány USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv jako falešná léčba rakoviny. Kyselina ellagová je dilakton z kyselina hexahydroxydifenová.

název

Název pochází z francouzského výrazu kyselina ellagique, od slova gale hlaskovano pozpatku[1] protože to lze získat z noix de galle (koule ) a odlišit jej od Acid gallique (kyselina gallová ).

Metabolismus

Biosyntéza

Rostliny produkují kyselinu ellagovou z hydrolýzy třísloviny jako ellagitannin a geraniin.[2]

Biologický rozklad

Urolithiny jsou lidské mikroflóry lidské metabolity derivátů kyseliny ellagové ve stravě.[3]

Dějiny

Kyselinu ellagovou poprvé objevil chemik Henri Braconnot v roce 1831.[4] Maximilián Nierenstein připravil tuto látku z algarobilla, dělení, dubová kůra, granátové jablko, myrabolams, a valonea v roce 1905.[4] Také navrhl jeho vznik z galloyl-glycinu plísně Penicillium v roce 1915.[5] Julius Löwe byl první člověk, který syntetizoval kyselinu ellagovou zahříváním kyselina gallová s kyselina arsenová nebo oxid stříbrný.[4][6]

Přirozené výskyty

Kyselina ellagová se nachází v dubových druzích, jako je severoamerický bílý dub (Quercus alba ) a evropský červený dub (Quercus robur ).[7]

Makrofyt Myriophyllum spicatum produkuje kyselinu ellagovou.[8]

Kyselinu ellagovou najdete v léčivé houby Phellinus linteus.[9]

V jídle

Nejvyšší hladiny kyseliny ellagové se nacházejí v surovém stavu kaštany, vlašské ořechy, pekanové ořechy, brusinky, maliny, jahody, a hrozny, stejně jako destilované nápoje.[10] To je také nalezené v broskve[11] a granátová jablka.[12]

Léčivá tvrzení a výzkum

Kyselina ellagová byla uvedena na trh jako doplněk stravy s řadou nárokovaných výhod proti rakovině, srdečním chorobám a dalším zdravotním problémům. Kyselina ellagová byla identifikována USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv jako „lék na falešnou rakovinu“ “.[13] Obdržela řada prodejců doplňků stravy se sídlem v USA Varovné dopisy od Food and Drug Administration za propagaci kyseliny ellagové s tvrzeními, které porušují Federální zákon o potravinách, drogách a kosmetice.[14][15]

Urolithiny, jako např urolithin A, jsou mikroflóra lidské metabolity dietních derivátů kyseliny ellagové, které jsou předmětem studie jako protinádorové látky.[16] Tvrzení, že kyselina ellagová může léčit nebo předcházet rakovině u lidí, nebyla prokázána.[17]

Viz také

Reference

  1. ^ Littré, Émile. "ellagique". Dictionnaire de la langue française.
  2. ^ Seigler, David S. (31. prosince 1998). Sekundární metabolismus rostlin. Springer Science & Business Media. str. 208. ISBN  978-0-412-01981-4.
  3. ^ Larrosa, M .; González Sarrías, A .; García Conesa, M. T .; Tomás Barberán, F. A .; Espín, J. C. (2006). „Urolithiny, metabolity odvozené od kyseliny ellagové produkované lidskou tlustou mikroflórou, vykazují estrogenní a antiestrogenní účinky“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (5): 1611–1620. doi:10.1021 / jf0527403. PMID  16506809.
  4. ^ A b C Grasser, Georg; Enna, F. G. A. (1922). Syntetické taniny. str.20. ISBN  9781406773019.
  5. ^ Nierenstein, M. (1915). „Tvorba kyseliny ellagové z galloyl-glycinu pomocí plísně Penicillium". The Biochemical Journal. 9 (2): 240–244. doi:10.1042 / bj0090240. PMC  1258574. PMID  16742368.
  6. ^ Löwe, Julius (1868). „Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure“ [O syntéze kyseliny ellagové z kyseliny gallové]. Zeitschrift für Chemie. 4: 603.
  7. ^ Mämmelä, P .; Savolainen, H .; Lindroos, L .; Kangas, J .; Vartiainen, T. (2000). „Analýza dubových taninů kapalinovou chromatografií - elektrosprejovou ionizační hmotnostní spektrometrií“. Journal of Chromatography A. 891 (1): 75–83. doi:10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5. PMID  10999626.
  8. ^ Nakai, S. (2000). „Myriophyllum spicatum uvolňující alelopatické polyfenoly uvolňující růst modrozelených řas Microcystis aeruginosa". Vodní výzkum. 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016 / S0043-1354 (00) 00039-7.
  9. ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Lee, S .; Ohuchi, K .; Shin, K.-H .; Kang, I.-J .; Park, J.-H .; Shin, H.-K .; Lim, S.-S. (2008). "Inhibitory glykace bílkovin z plodnice Phellinus linteus". Biologický a farmaceutický bulletin. 31 (10): 1968–1972. doi:10,1248 / bpb.31.1968. PMID  18827365.
  10. ^ Vattem, D. A .; Shetty, K. (2005). "Biologická funkce kyseliny ellagové: recenze". Journal of Food Biochemistry. 29 (3): 234–266. doi:10.1111 / j.1745-4514.2005.00031.x.
  11. ^ Infante, R .; Contador, L .; Rubio, P .; Aros, D .; Peña Neira, Á. (2011). „Posklizňová senzorická a fenolická charakterizace broskví„ Elegant Lady “a„ Carson ““ (PDF). Chilský žurnál zemědělského výzkumu. 71 (3): 445–451. doi:10.4067 / S0718-58392011000300016.
  12. ^ Usta, C .; Özdemir, S .; Schiariti, M .; Puddu, P. E. (listopad 2013). „Farmakologické použití ovoce z granátového jablka bohatého na kyselinu ellagovou“. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 64 (7): 907–913. doi:10.3109/09637486.2013.798268. PMID  23700985.
  13. ^ „187 falešných rakovin by se mělo spotřebitelům‚ léčit 'vyhnout “. NÁS. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Archivovány od originál 2. května 2017. Citováno 17. června 2008.
  14. ^ „Varovný dopis zaslaný společnosti Millennium Health“. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 21. května 2008.
  15. ^ „Varovný dopis zaslaný Kentonovi Campbellovi v Prime Health Direct, Ltd.“ (PDF). Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 2. července 2007.
  16. ^ Davis, C. D .; Milner, J. A. (2009). „Gastrointestinální mikroflóra, složky potravy a prevence rakoviny tlustého střeva“. Journal of Nutritional Biochemistry. 20 (10): 743–52. doi:10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001. PMC  2743755. PMID  19716282.
  17. ^ "Kyselina ellagová". Americká rakovinová společnost. Listopadu 2008. Citováno 1. srpna 2014.