Gonane - Gonane
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 2 (8S, 9R, 10S, 13S, 14R) -2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadekahydro-1 H-cyklopenta [a] fenanthren | |
Systematický název IUPAC (1R, 2S, 10S, 11R, 15S) -tetracyklo [8.7.0.02,7.011,15] heptadekan | |
Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C17H28 | |
Molární hmotnost | 232.411 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Gonane je chemická sloučenina vzorce C
17H
28, jehož molekulu lze popsat jako tři molekuly cyklohexan a jeden z cyklopentan, spojené konkrétním způsobem. Konkrétněji lze molekulu popsat jako molekulu cykloheptadekan (–CH2–)17 se třemi extra vazbami spojujícími uhlíky 1 až 13, 4 až 12 a 5 až 9, nahrazující šest atomů vodíku. Lze jej také považovat za výsledek fúze molekuly cyklopentanu s plně hydrogenovaný molekula fenanthren, proto popisnější název perhydrocyklopenta [a] fenanthren.
Gonane je tetracyklický uhlovodík bez dvojných vazeb. Je to formálně mateřská sloučenina steroidy; jeho uhlíková kostra se nazývá „steroidní jádro“.[1][2] Některé důležité deriváty gonanu jsou steroidní hormony, charakterizovaný a methylové skupiny na pozicích C10 a C13 a a boční řetěz v poloze C17.[2]
Protože gonane má šest centra chirality, má 64 (26) teoreticky možné stereoizomery,[1] které se liší polohou osamělých vodíků na uhlících 5, 8, 9, 10, 13 a 14 ve směru kolmém na střední rovinu uhlíků. Pouze několik z těchto stereoizomerů se však vyskytuje v živých organismech.[1] Nejběžnější jsou 5α-gonan a 5β-gonan.
5α-gonan
5β-gonan
5α-Gonane, boční perspektivní pohled
5β-gonan, boční perspektivní pohled
Estrane (C18) je 13β-methylová varianta gonanu, androstan (C19) je 10p, 13p-dimethylová varianta gonanu a těhotná (C21) je 10p, 13p-dimethyl, 17p-ethyl varianta gonanu.[3][4]
Termín gonan se také používá k označení skupiny progestiny které jsou uhlíkem 18-homologované 19-nortestosteronové deriváty včetně levonorgestrel a jeho analogy.[5] Tento termín se používá k jejich odlišení od estrane (19-nortestosteronové deriváty).[5]
Reference
- ^ A b C Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich (28. května 2014). Encyklopedie přírodních produktů RÖMPP, 1. vydání, 2000. Thieme. 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
- ^ A b James G. Speight (24. prosince 2010). Příručka průmyslových uhlovodíkových procesů. Gulf Professional Publishing. 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
- ^ D. Sriram (1. září 2010). Léčivá chemie. Pearson Education India. str. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly (30. listopadu 1990). Hormony: Od molekul k nemocem. Springer Science & Business Media. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.
- ^ A b Edgren RA, Stanczyk FZ (prosinec 1999). "Názvosloví gonanových progestinů". Antikoncepce. 60 (6): 313. doi:10.1016 / s0010-7824 (99) 00101-8. PMID 10715364.
Tento článek o a uhlovodík je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |
Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |