Funkční skupina - Functional group

Benzylacetát má esterovou funkční skupinu (červeně), acetylovou část (krouží tmavě zelenou) a benzyloxylovou skupinu (krouží světle oranžovou). Lze provést i další divize.

v organická chemie, funkční skupiny jsou konkrétní substituenty nebo skupiny v rámci molekuly které mohou být odpovědné za charakteristiku chemické reakce těch molekul. Stejná funkční skupina projde stejnou nebo podobnou chemickou reakcí bez ohledu na velikost molekuly, jejíž je součástí.^[1]^[2] To umožňuje systematickou predikci chemických reakcí a chování chemických sloučenin a návrh chemické syntézy. Kromě toho reaktivita funkční skupiny lze upravit dalšími funkčními skupinami v okolí. v organická syntéza, interkonverze funkční skupiny je jedním ze základních typů transformací.

Funkční skupiny jsou skupiny jednoho nebo více rozlišovacích atomů chemické vlastnosti bez ohledu na to, k čemu jsou připojeni. Atomy funkčních skupin jsou spojeny navzájem a se zbytkem molekuly pomocí kovalentní vazby. Pro opakující se jednotky polymery, funkční skupiny se připojují k jejich nepolární jádro uhlík atomy a tím dodávají uhlíkovým řetězcům chemický charakter. Funkční skupiny mohou také být účtováno, např. v karboxylát soli (–COO⁻), který mění molekulu na a polyatomový ion nebo a komplexní ion. Funkční skupiny vázající se na centrální atom v koordinačním komplexu se nazývají ligandy. Komplexace a solvatace jsou také způsobeny specifickými interakcemi funkčních skupin. V obecném pravidle „jako se rozpouští jako“ jsou to sdílené nebo vzájemně dobře interagující funkční skupiny, které vedou k rozpustnost. Například, cukr rozpouští se ve vodě, protože oba sdílejí hydroxyl funkční skupina (–OH) a hydroxylové skupiny navzájem silně interagují. Navíc, když funkčních skupin je více elektronegativní než atomy, ke kterým se připojí, se funkční skupiny stanou polárními a jinak nepolární molekuly obsahující tyto funkční skupiny se stanou polárními a stanou se tak rozpustnými v některých vodný životní prostředí.

Kombinace názvů funkčních skupin s názvy nadřazeného alkany generuje to, co se nazývá a systematické názvosloví pro pojmenování organické sloučeniny. V tradiční nomenklatuře se první atom uhlíku po uhlíku, který se váže na funkční skupinu, nazývá alfa uhlík; druhý, beta uhlík, třetí, gama uhlík atd. Pokud je na uhlíku další funkční skupina, lze ji pojmenovat řeckým písmenem, např. gama-amin v kyselina gama-aminomáselná je na třetím uhlíku uhlíkového řetězce připojeného ke skupině karboxylové kyseliny. Konvence IUPAC požadovat číselné označení polohy, např. Kyselina 4-aminobutanová. U tradičních jmen se k označení používají různé kvalifikace izomery například isopropanol (název IUPAC: propan-2-ol) je izomer n-propanolu (propan-1-ol). Termín skupina má určité překrývání s pojmem „funkční skupina“. Část je však celá „polovina“ molekuly, kterou může být nejen jedna funkční skupina, ale také větší jednotka skládající se z několika funkčních skupin. Například „arylovou částí“ může být jakákoli skupina obsahující aromatický kruh, bez ohledu na to, kolik funkčních skupin má uvedený aryl.

Tabulka společných funkčních skupin

Následuje seznam běžných funkčních skupin.^[3] Ve vzorcích symboly R a R 'obvykle označují připojený vodík nebo uhlovodík boční řetěz jakékoli délky, ale někdy se může vztahovat na jakoukoli skupinu atomů.

Uhlovodíky

Uhlovodíky jsou třídou molekul, která je definována tzv. Funkčními skupinami hydrokarbyly které obsahují pouze uhlík a vodík, ale liší se v počtu a pořadí dvojných vazeb. Každý z nich se liší typem (a rozsahem) reaktivity.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Strukturní vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Alkane	Alkyl	R (CH₂)_nH		alkyl-	-ane	Etan
Alken	Alkenyl	R₂C = CR₂		alkenyl-	-ene	Ethylen (Ethene)
Alkyne	Alkynyl	RC≡CR '	${displaystyle {ce {R-C # C-R '}}}$	alkynyl-	-yne	${displaystyle {ce {H-C # C-H}}}$ Acetylén (Ethyne)
Derivát benzenu	Fenyl	RC₆H₅ RPh		fenyl-	-benzen	Kumene (Isopropylbenzen)

Existuje také velké množství rozvětvených nebo kruhových alkanů, které mají konkrétní názvy, např. terc-butyl, bornyl, cyklohexyl atd. Uhlovodíky mohou tvořit nabité struktury: kladně nabité karbokationty nebo negativní karbanony. Carbocations jsou často pojmenovány -um. Příklady jsou tropylium a trifenylmethyl kationty a cyklopentadienyl anion.

Skupiny obsahující halogen

Haloalkany jsou třídou molekul, která je definována uhlíkem -halogen pouto. Tato vazba může být relativně slabá (v případě jodalkan) nebo docela stabilní (jako v případě fluoralkan). Obecně s výjimkou fluorované sloučeniny, haloalkany snadno podléhají nukleofilní substituce reakce nebo eliminační reakce. Substituce na uhlíku, kyselost sousedního protonu, podmínky rozpouštědla atd., To vše může ovlivnit výsledek reaktivity.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Strukturní vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
haloalkan	svatozář	RX	${displaystyle {ce {R-X}}}$	svatozář-	alkyl halogenid	Chlorethan (Ethylchlorid)
fluoralkan	fluoro	RF	${displaystyle {ce {R-F}}}$	fluoro-	alkyl fluorid	Fluorometan (Methylfluorid)
chloralkan	chlor	RCl	${displaystyle {ce {R-Cl}}}$	chlor-	alkyl chlorid	Chlormethan (Methylchlorid)
bromalkan	brom	RBr	${displaystyle {ce {R-Br}}}$	bromo-	alkyl bromid	Bromometan (Methylbromid)
jodalkan	jód	RI	${displaystyle {ce {R-I}}}$	jodo	alkyl jodid	Jodometan (Methyljodid)

Skupiny obsahující kyslík

Sloučeniny, které obsahují vazby C-O, mají různé reaktivity na základě umístění a hybridizace vazby C-O v důsledku účinku sp-hybridizovaného kyslíku (karbonylové skupiny) přitahujícího elektrony a donačních účinků sp²-hybridizovaný kyslík (alkoholové skupiny).

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Alkohol	Hydroxyl	ROH	hydroxy-	-ol	Metanol
Keton	Karbonyl	RCOR '	-oyl- (-COR ') nebo oxo- (= O)	-jeden	Butanon (Methylethylketon)
Aldehyd	Aldehyd	RCHO	formyl- (-COH) nebo oxo- (= O)	-al	Acetaldehyd (Ethanal)
Acylhalogenid	Haloformyl	RCOX	karbonofluoridoyl- karbonochloridoyl- karbobromidoyl- karbonjodidoyl-	-oyl halogenid	Acetylchlorid (Ethanoylchlorid)
Uhličitan	Uhličitanový ester	ROCOOR '	(alkoxykarbonyl) oxy-	alkyl uhličitan	Trifosgen (bis (trichlormethyl) karbonát)
Karboxylát	Karboxylát	RCOO⁻	karboxy-	-oate	Octan sodný (Ethanoát sodný)
Karboxylová kyselina	Karboxyl	RCOOH	karboxy-	-oic kyselina	Octová kyselina (Kyselina etanová)
Ester	Carboalkoxy	RCOOR '	alkanoyloxy- nebo alkoxykarbonyl	alkyl alkanoate	Ethyl butyrát (Ethylbutanoát)
Methoxy	Methoxy	ROCH₃	methoxy-		Anisole (Methoxybenzen)
Hydroperoxid	Hydroperoxy	ROOH	hydroperoxy-	alkyl hydroperoxid	tert-Butylhydroperoxid
Peroxid	Peroxy	ROOR '	peroxy-	alkyl peroxid	Di-terc-butylperoxid
Éter	Éter	ROR '	alkoxy-	alkyl éter	Diethylether (Ethoxyethan)
Poloacetal	Poloacetal	R₂CH (NEBO₁)(ACH)	alkoxy-ol	-al alkyl poloacetal
Hemiketal	Hemiketal	RC (ORʺ) (OH) R '	alkoxy-ol	- jeden alkyl hemiketal
Acetal	Acetal	RCH (OR ') (OR ")	dialkoxy-	-al dialkyl acetal
Ketal (nebo Acetal )	Ketal (nebo Acetal )	RC (OR ") (OR ‴) R '	dialkoxy-	-jeden dialkyl ketal
Orthoester	Orthoester	RC (OR ') (OR ") (OR ‴)	trialkoxy-
Heterocykl (je-li cyklický)	Methylenedioxy	(–OCH₂Ó-)	methylenedioxy-	-dioxol	1,2-methylendioxybenzen (1,3-benzodioxol)
Ester ortokarbonátu	Ester ortokarbonátu	C (OR) (OR ') (OR ") (OR ‴)	tetralkoxy-	tetraalkyl ortokarbonát	Tetramethoxymethan
Anhydrid kyseliny organické	Anhydrid karboxylové kyseliny	R₁(CO) O (CO) R₂		anhydrid	Anhydrid kyseliny máselné

Skupiny obsahující dusík

Sloučeniny, které obsahují dusík v této kategorii, mohou obsahovat vazby C-O, jako v případě amidy.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Strukturní vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Amide	Karboxamid	RCONR'R "		karboxamido- nebo karbamoyl-	-amid	Acetamid (Ethanamid)
Miny	Primární amin	RNH₂		amino-	-amin	Methylamin (Methanamin)
	Sekundární amin	R'R "NH		amino-	-amin	Dimethylamin
	Terciární amin	R₃N		amino-	-amin	Trimethylamin
	4 ° amonný ion	R₄N⁺		čpavek	-amonium	Cholin
Já těžím	Primární ketimin	RC (= NH) R '		imino-	-já těžím
	Sekundární ketimin	${displaystyle {ce {RC (= NR '') R '}}}$		imino-	-já těžím
	Primární aldimin	RC (= NH) H		imino-	-já těžím	Ethanimin
	Sekundární aldimin	RC (= NR ') H		imino-	-já těžím
Imide	Imide	(RCO)₂NR '		imido-	-imidovat	Sukcinimid (Pyrrolidin-2,5-dion)
Azide	Azide	RN₃		azido-	alkyl azid	Fenylazid (Azidobenzen)
Azo sloučenina	Azo (Diimid)	RN₂R '		azo-	-diazen	Methylová oranžová (kyselina p-dimethylamino-azobenzensulfonová)
Kyanáty	Kyanát	ROCN		kyanato-	alkyl kyanát	Methylkyanát
Kyanáty	Izokyanát	RNCO		isokyanato-	alkyl isokyanát	Methylisokyanát
Dusičnan	Dusičnan	RONO₂		nitrooxy-, nitroxy-	alkyl dusičnan	Amyl dusičnan (1-nitrooxypentan)
Nitril	Nitril	RCN	${displaystyle {ce {R -! # N}}}$	kyano-	alkanunitril alkyl kyanid	Benzonitril (Fenylkyanid)
Nitril	Izonitril	RNC	${displaystyle {ce {R}} {-} {nadměrné {+} {{ce {N}}}} {ce {# C ^ -}}}$	isokyano-	alkanuisonitril alkylisokyanid	${displaystyle {ce {H3C}} {-} {přesahující {+} {{ce {N}}}} {ce {# C ^ -}}}$ Methylisokyanid
Dusitany	Nitrosooxy	RONO		nitrosooxy-	alkyl dusitany	Isoamylnitrit (3-methyl-1-nitrosooxybutan)
Nitrosloučenina	Nitro	RNO₂		nitro-		Nitromethan
Nitroso sloučenina	Nitroso	RNO		nitroso- (nitrosyl-)		Nitrosobenzen
Oxim	Oxim	RCH = NOH			Oxim	Acetonoxim (2-propanonoxim)
Pyridinový derivát	Pyridyl	RC₅H₄N		4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl)	-pyridin	Nikotin
Karbamátový ester	Karbamát	RO (C = O) NR₂		(-karbamoyl) oxy-	-karbamát	Chlorpropham (Isopropyl (3-chlorfenyl) karbamát)

Skupiny obsahující síru

Sloučeniny, které obsahují síru, vykazují jedinečnou chemii díky své schopnosti tvořit více vazeb než kyslík, jejich lehčí analog v periodické tabulce. Substituční nomenklatura (v tabulce označená jako předpona) je preferována před nomenklaturou funkční třídy (v tabulce označena jako přípona) pro sulfidy, disulfidy, sulfoxidy a sulfony.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Thiol	Sulfhydryl	RSH	sulfanyl- (-SH)	-thiol	Ethanthiol
Sulfid (Thioether )	Sulfid	RSR '	substituent sulfanyl- (-SR ')	di (substituent) sulfid	(Methylsulfanyl) methan (předpona) nebo Dimethylsulfid (přípona)
Disulfid	Disulfid	RSSR '	substituent disulfanyl- (-SSR ')	di (substituent) disulfid	(Methyldisulfanyl) methan (předpona) nebo Dimethyldisulfid (přípona)
Sulfoxid	Sulfinyl	RSOR '	-sulfinyl- (-SOR ')	di (substituent) sulfoxid	(Methansulfinyl) methan (předpona) nebo Dimethylsulfoxid (přípona)
Sulfon	Sulfonyl	RSO₂R '	-sulfonyl- (-TAK₂R ')	di (substituent) sulfon	(Methansulfonyl) methan (předpona) nebo Dimethylsulfon (přípona)
Kyselina sírová	Sulfino	RSO₂H	sulfino- (-TAK₂H)	-kyselina sulfinová	Kyselina 2-aminoethansulfinová
Kyselina sulfonová	Sulfo	RSO₃H	sulfo- (-TAK₃H)	-kyselina sulfonová	Kyselina benzensulfonová
Sulfonátový ester	Sulfo	RSO₃R '	(-sulfonyl) oxy- nebo alkoxysulfonyl-	R ' R-sulfonát	Methyl trifluormethansulfonát nebo Methoxysulfonyl trifluormethan (předpona)
Thiokyanát	Thiokyanát	RSCN	thiokyanato- (-SCN)	substituent thiokyanát	Fenylthiokyanát
Thiokyanát	Isothiokyanát	RNCS	isothiokyanato- (-NCS)	substituent isothiokyanát	Allyl isothiokyanát
Thioketon	Karbonothioyl	RCSR '	-thioyl- (-CSR ') nebo sulfanyliden- (= S)	-thione	Difenylmethanethion (Thiobenzofenon )
Thial	Karbonothioyl	RCSH	methanethioyl- (-CSH) nebo sulfanyliden- (= S)	-thial
Kyselina thiokarboxylová	Karbothioický S-kyselina	RC = BOZP	merkaptokarbonyl-	-thioic S-kyselina	Kyselina thiobenzoová (benzothioová S-kyselina)
Kyselina thiokarboxylová	Karbothioický Ó-kyselina	RC = SOH	hydroxy (thiokarbonyl) -	-thioic Ó-kyselina
Thioester	Thiolester	RC = OSR '		S-alkyl-alkan-thioát	S-methylthioakrylát (S-methylprop-2-enethioát)
Thioester	Thionoester	RC = SOR '		Ó-alkyl-alkan-thioát
Kyselina dithiokarboxylová	Kyselina karbodithiová	RCS₂H	dithiokarboxy-	-kyselina dithiová	Kyselina dithiobenzoová (Kyselina benzenkarbodithiová)
Ester dithiokarboxylové kyseliny	Carbodithio	RC = SSR '		-dithioát

Skupiny obsahující fosfor

Sloučeniny, které obsahují fosfor, vykazují jedinečnou chemii díky své schopnosti tvořit více vazeb než dusík, což jsou jejich lehčí analogy v periodické tabulce.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Fosfin (Fosfan )	Phosphino	R₃P	fosfanyl-	-fosfan	Methylpropylfosfan
Kyselina fosfonová	Fosfono	${displaystyle {ce {RP (= O) (OH) 2}}}$	fosfono-	substituent kyselina fosfonová	Kyselina benzylfosfonová
Fosfát	Fosfát	${displaystyle {ce {ROP (= O) (OH) 2}}}$	fosfonooxy- nebo Ó-fosfono- (fosfo-)	substituent fosfát	Glyceraldehyd-3-fosfát (přípona)
Fosfát	Fosfát	${displaystyle {ce {ROP (= O) (OH) 2}}}$	fosfonooxy- nebo Ó-fosfono- (fosfo-)	substituent fosfát	Ó-Fosfonocholin (předpona) (Fosfocholin )
Fosfodiester	Fosfát	HOPO (NEBO)₂	[(alkoxy) hydroxyfosforyl] oxy- nebo Ó- [(alkoxy) hydroxyfosforyl] -	di (substituent) vodíkfosfát nebo kyselina fosforečná di (substituent) ester	DNA
Fosfodiester	Fosfát	HOPO (NEBO)₂			Ó- [(2-guanidinoethoxy) hydroxyfosforyl] -l–Serin (předpona) (Lombricin )

Skupiny obsahující bór

Sloučeniny obsahující bór vykazují jedinečnou chemii díky tomu, že mají částečně naplněné oktety, a proto působí jako Lewisovy kyseliny.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Kyselina boritá	Borono	RB (OH)₂	Borono-	substituent kyselina boritá	Kyselina fenylboritá
Ester boritý	Boronát	RB (NEBO)₂	O- [bis (alkoxy) alkylboronyl] -	substituent kyselina boritá di (substituent) ester
Kyselina boritá	Borino	R₂BOH	Hydroxyborino-	di (substituent) kyselina boritá
Borinový ester	Borinovat	R₂BOR	O- [alkoxydialkylboronyl] -	di (substituent) kyselina boritá substituent ester	2-aminoethylester kyseliny difenylborinové (2-Aminoethoxydifenylborát )

Skupiny obsahující kovy


Chemická třída	Strukturní vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Alkyllithium	RLi	(tri / di) alkyl-	-lithium	methyllithium
Alkylmagnesiumhalogenid	RMgX (X = Cl, Br, I)^{[poznámka 1]}		-halogenid hořečnatý	methylmagnesiumchlorid
Alkylaluminium	Al₂R₆		-hliník	trimethylaluminium
Silylether	R₃SiOR		-sililylether	trimethylsilyl triflát

^{poznámka 1} Fluor je příliš elektronegativní, aby se mohl vázat na hořčík; stává se iontová sůl namísto.

Názvy radikálů nebo skupin

Tyto názvy se používají k označení samotných skupin nebo radikálních druhů a také k vytvoření názvů halogenidů a substituentů ve větších molekulách.

Pokud je základní uhlovodík nenasycený, přípona („-yl“, „-yliden“ nebo „-ylidýn“) nahrazuje „-an“ (např. „Ethan“ se stává „ethyl“); jinak přípona nahradí pouze konečné „-e“ (např. „ethyn „stává se“ethynyl ").^[4]

Pokud se používá k označení skupin, více jednoduchých vazeb se liší od jediné vícenásobné vazby. Například a methylenový můstek (methanediyl) má dvě jednoduché vazby, zatímco a methylenová skupina (methyliden) má jednu dvojnou vazbu. Přípony lze kombinovat, jako v případě methylidinu (trojná vazba) vs. methylyliden (jednoduchá vazba a dvojná vazba) vs. methanetriyl (tři dvojné vazby).

Existují některá zachovaná jména, například methylen pro methanediyl, 1, x-fenylen pro fenyl-1, x-diyl (kde x je 2, 3 nebo 4),^[5] carbyne pro methylidýn a trityl pro trifenylmethyl.

Chemická třída	Skupina	Vzorec	Předpona	Přípona	Příklad
Jednoduchá vazba		R •	Ylo-^[6]	-yl	Methylová skupina Methylový radikál
Dvojitá vazba		R:	?	-yliden	Methyliden
Trojitá vazba		R⫶	?	-ylidýn	Methylidýn
Karboxylová acyl radikální	Acyl	R − C (= O) •	?	-oyl	Acetyl

Viz také

Kategorie: Funkční skupiny
Metoda skupinového příspěvku

Reference

^ Kompendium chemické terminologie (Zlatá kniha IUPAC) funkční skupina
^ March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Brown, Theodore (2002). Chemie: ústřední věda. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.
^ Moss, G. P .; W.H. Powell. „RC-81.1.1. Monovalentní radikální centra v nasycených acyklických a monocyklických uhlovodících a mononukleární EH4 základní hydridy uhlíkové rodiny“. Doporučení IUPAC 1993. Ústav chemie, Queen Mary University of London. Archivovány od originál dne 9. února 2015. Citováno 25. února 2015.
^ „R-2. 5 Názvy předpon substituentů odvozené od mateřských hydridů“. IUPAC. 1993. oddíl P-56.2.1
^ „Revidovaná nomenklatura pro radikály, ionty, radikální ionty a příbuzné druhy (doporučení IUPAC 1993: RC-81.3. Více radikálních center)“. Archivovány od originál dne 2017-06-11. Citováno 2014-12-02.

externí odkazy

Modrá kniha IUPAC (organická nomenklatura)
„IUPAC ligand zkratky“ (PDF). IUPAC. 2. dubna 2004. Archivovány od originál (PDF) dne 27. září 2007. Citováno 25. února 2015.
Funkční skupinové video
Syntéza funkčních skupin ze stránky organ-reaction.com

[1] Kompendium chemické terminologie (Zlatá kniha IUPAC) funkční skupina

[2] March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[3] Brown, Theodore (2002). Chemie: ústřední věda. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.

[qmul-4] Moss, G. P .; W.H. Powell. „RC-81.1.1. Monovalentní radikální centra v nasycených acyklických a monocyklických uhlovodících a mononukleární EH4 základní hydridy uhlíkové rodiny“. Doporučení IUPAC 1993. Ústav chemie, Queen Mary University of London. Archivovány od originál dne 9. února 2015. Citováno 25. února 2015.

[5] „R-2. 5 Názvy předpon substituentů odvozené od mateřských hydridů“. IUPAC. 1993. oddíl P-56.2.1

[6] „Revidovaná nomenklatura pro radikály, ionty, radikální ionty a příbuzné druhy (doporučení IUPAC 1993: RC-81.3. Více radikálních center)“. Archivovány od originál dne 2017-06-11. Citováno 2014-12-02.

[1]

[2]

[3]

[poznámka 1]

[4]

[5]

[6]