Anisatin - Anisatin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (1′S,2′R,3S,4′R,5′R,7′R,8′R,11′R) -4 ', 5', 7 ', 11'-tetrahydroxy-2', 7'-dimethyl-9'-oxaspiro [oxetan-3,6'-tricyklo [6.3.1.0¹, ⁵] dodekan] -2, 10'-dion | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.208.646  |
| KEGG | |
| Pletivo | Anisatin |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H20Ó8 | |
| Molární hmotnost | 328.317 g · mol−1 |
| log P | -1.894 |
| Kyselost (strK.A) | 12.005 |
| Zásaditost (strK.b) | 1.992 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Anisatin je extrémně toxický, insekticidně aktivní složka Shikimi rostlina.[1][2] Letální dávka je 1 mg / kg (i.p.) u myší.[3] Příznaky se začínají objevovat přibližně 1–6 hodin po požití, počínaje gastrointestinálními chorobami, jako např průjem, zvracení, a bolest břicha, následován nervový systém buzení, záchvaty, ztráta vědomí, a paralýza dýchacích cest, což je hlavní příčina smrt.[4]
Role v systému GABA
The GABA Systém je důležitým místem působení různých chemikálií, včetně alkoholů, těžkých kovů a insekticidy.[5] Studie provedená na žabích míchách a potkaních mozcích ukázala, že anisatin byl silným nekompetitivním antagonistou GABA.[5] Ukázalo se, že anisatin potlačuje signály indukované GABA, ale když byl přidán anisatin bez GABA, nedošlo k žádné změně signálu.[5] Bylo také zjištěno, že anisatin sdílí stejné vazebné místo jako pikrotoxinin, a nezpůsobily další potlačení signálů indukovaných GABA v přítomnosti vysokých koncentrací pikrotoxininu.[5]
Ukázalo se, že otrava anisatinem způsobuje epilepsie, halucinace, nevolnost, a křeče.[6][7] Diazepam byl studován jako antikonvulzivum na systému GABA a bylo prokázáno, že je účinnou léčbou křečí vyvolaných anisatinem.[7]
Syntéza
Celková syntéza (-) - anisatinu byla zaznamenána v roce 1990.[8]
Reference
- ^ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, USA National Institutes of Health. 11. května 2019. Citováno 17. května 2019.
- ^ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). „Toxin z Illicium anisatum. I. Izolace a charakterizace konvulzivního principu: anisatin“. Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211–3215. doi:10.1021 / ja01133a002.
- ^ Kouno I, Kawano N, Yang C (1988). „Nové seskiterpenové laktony podobné pseudoanisatinu z kůry Illicium dunnianum“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039 / P19880001537.
- ^ Naoru.com: シ キ ミ (japonsky)
- ^ A b C d Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (srpen 1999). „Anisatinová modulace kanálu receptoru gama-aminomáselné kyseliny v neuronech gangliových dorzálních kořenů krysy“. British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567–76. doi:10.1038 / sj.bjp.0702700. PMC 1566146. PMID 10455311.
- ^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (leden 2016). „(1) H NMR metabolomika ke studiu účinků diazepamu na křečové záchvaty vyvolané anisatinem“. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184–94. doi:10.1016 / j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
- ^ A b Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (říjen 2012). „Rychlá kontrola ovoce a čajů z badyánu čínských pro neurotoxický anisatin přímou analýzou v hmotnostní spektrometrii s vysokým rozlišením v reálném čase“. Journal of Chromatography A. 1259: 179–86. doi:10.1016 / j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123.
- ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K (listopad 1990). "Stereo řízená celková syntéza (-) - anisatinu: neurotoxický seskviterpenoid s novým spiro-beta-laktonem". Journal of the American Chemical Society. 112 (24): 9001–9003. doi:10.1021 / ja00180a067. ISSN 0002-7863.