Estriol glukuronid - Estriol glucuronide - Wikipedia

Estriol glukuronid
Estriol glukuronid.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaEstriol glukuronidát; Kyselina (16a, 17p) -16,17-dihydroxyestra-l, 3,5 (10) -trien-3-yl-D-glukopyranosiduronová; Kyselina β-D-glukopyranuronová, monoglykosid s (16α, 17β) -estra-1,3,5 (10) -trien-3,16,17-triolem
Trasy z
správa		Pusou
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.161.795 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H32Ó9
Molární hmotnost464.511 g · mol−1
3D model (JSmol )

Estriol glukuronid (E3G), nebo estriol glukuronid, také známý jako estriol monoglukuronid, stejně jako estriol 16α-β-D-glukosiduronová kyselina, je přírodní, steroidní estrogen a kyselina glukuronová (β-D-glukopyranuronová kyselina) sdružené z estriol.[1][2] Vyskytuje se ve vysokých koncentracích v moč z těhotná ženy jako reverzibilně vytvořen metabolit z estriol.[2] Estriol glukuronid je a proléčivo z estriol,[3] a byla hlavní složkou Progynon a Emmenin, estrogenní produkty vyrobené z moči těhotných žen, které byly zavedeny ve 20. a 30. letech 20. století a byly prvními orálně aktivní estrogeny.[4][5] Emmenin byl následován Premarin (konjugované koňské estrogeny ), který pochází z moči březích klisen a byl zaveden v roce 1941.[4][5][6] Premarin nahradil Emmenin kvůli tomu, že jeho výroba byla snazší a levnější.[4][5]

Estrogen-glukuronidy lze deglukuronidovat na odpovídající volné estrogeny pomocí β-glukuronidáza v papírové kapesníky které to vyjadřují enzym, tak jako prsní žláza.[7] Výsledkem je, že estrogen-glukuronidy mají estrogenní aktivitu přeměnou na estrogeny.[7]

The poziční izomer estriolu 16α-glukuronidu, estriol 3-glukuronid, se také vyskytuje jako endogenní metabolit estriolu, i když ve srovnání v mnohem menší míře.[8][9][10]

Viz také

Reference

  1. ^ R.A. Kopec; H.L.J. Makin; D.N. Kirk; G.M. Murphy (23. května 1991). Slovník steroidů. CRC Press. str. 274–. ISBN  978-0-412-27060-4.
  2. ^ A b HASHIMOTO Y, NEEMAN M (1963). „Izolace a charakterizace estriol 16 alfa-glukosiduronové kyseliny z lidské těhotenské moči“. J. Biol. Chem. 238: 1273–82. PMID  14010351.
  3. ^ Geoffrey Dutton (2. prosince 2012). Bez kyselin glukuronových a kombinované: chemie, biochemie, farmakologie a medicína. Elsevier. str. 466–. ISBN  978-0-323-14398-1.
  4. ^ A b C Thom Rooke (1. ledna 2012). Pátrání po kortizonu. Tisk MSU. str. 54–. ISBN  978-1-60917-326-5.
  5. ^ A b C Georgina D. Feldberg (2003). Ženy, zdraví a národ: Kanada a Spojené státy od roku 1945. McGill-Queen's Press - MQUP. 103–. ISBN  978-0-7735-2501-6.
  6. ^ Nick Panay; Paula Briggs; Gab Kovacs (20. srpna 2015). Správa menopauzy. Cambridge University Press. str. 118–. ISBN  978-1-107-45182-7.
  7. ^ A b Zhu BT, Conney AH (leden 1998). „Funkční role metabolismu estrogenu v cílových buňkách: přehled a perspektivy“. Karcinogeneze. 19 (1): 1–27. doi:10.1093 / carcin / 19.1.1. PMID  9472688.
  8. ^ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB10335
  9. ^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6. prosince 2012). Estrogeny a antiestrogeny II: Farmakologie a klinické použití estrogenů a antiestrogenů. Springer Science & Business Media. str. 265–. ISBN  978-3-642-60107-1.
  10. ^ Musey, Paul I .; Kirdani, Rashad Y .; Bhanalaph, Thongchai; Sandberg, Avery A. (1973). "Estriol metabolismus v pavián: Analýza močových a žlučových metabolitů". Steroidy. 22 (6): 795–817. doi:10.1016 / 0039-128X (73) 90054-8. ISSN  0039-128X. PMID  4203562.

externí odkazy