Kafr - Camphor

Nesmí být zaměňována s samphor.
Pro další použití viz Kafr (disambiguation).
Kafr[1][2]
Strukturní vzorec (R) a (S) -kamforu
(+) - a (-) - kafr
Míč a hůl model kafru (oba enantiomery).
Jména
Název IUPAC
1,7,7-Trimethylbicyklo [2.2.1] heptan-2-on
Ostatní jména
2-Bornanon; Bornan-2-on; 2-kamfanon; Formosa
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
1907611
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.860 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-945-0
83275
KEGG
PletivoKafr
Číslo RTECS
  • EX1225000
UNII
UN číslo2717
Vlastnosti
C10H16Ó
Molární hmotnost152.237 g · mol−1
VzhledBílé průsvitné krystaly
ZápachVoňavé a pronikavé
Hustota0,992 g · cm−3
Bod tání 175–177 ° C (347–351 ° F; 448–450 K)
Bod varu 209 ° C (408 ° F; 482 K)
1,2 g · dm−3
Rozpustnost v aceton~ 2500 g · dm−3
Rozpustnost v octová kyselina~ 2 000 g · dm−3
Rozpustnost v diethylether~ 2 000 g · dm−3
Rozpustnost v chloroform~ 1 000 g · dm−3
Rozpustnost v ethanol~ 1 000 g · dm−3
log P2.089
Tlak páry4 mmHg (při 70 ° C)
+44.1°
−103×10−6 cm3/ mol
Farmakologie
C01EB02 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSVarování
H228, H302, H332, H371
P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P309 + 311, P312, P330, P370 + 378, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 54 ° C (129 ° F; 327 K)
466 ° C (871 ° F; 739 K)
Výbušné limity0.6–3.5%[3]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1310 mg / kg (orální, myš)[4]
800 mg / kg (pes, orální)
2000 mg / kg (králík, orálně)[4]
400 mg / m3 (myš, 3 hodiny)[4]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 2 mg / m3[3]
REL (Doporučeno)
PEL 2 mg / m3[3]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
200 mg / m3[3]
Související sloučeniny
Příbuzný Ketony
Fenchone, Thujone
Související sloučeniny
Kamfén, Pinen, Borneol, Isoborneol, Kafrsulfonová kyselina
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kafr (/ˈk…mF.r/) je voskový, hořlavý, průhledný pevný se silným aroma.[5] Je to terpenoidní s chemický vzorec C10H16Ó. Nachází se ve dřevě kafrového vavřínu (Cinnamomum camphora ), velký evergreen strom nalezen v východní Asie, také nesouvisejících strom kapur (Dryobalanops sp. ), vysoký strom dřeva z Jihovýchodní Asie. Vyskytuje se také u některých dalších souvisejících stromů v vavřínová rodina, zejména Ocotea usambarensis. Rosemary listy (Rosmarinus officinalis ) obsahují 0,05 až 0,5% kafru,[6] zatímco kafr (Heterotheca ) obsahuje asi 5%.[7] Hlavní zdroj kafru v Asie je kafrová bazalka (rodič Africká modrá bazalka ). Kafr lze také synteticky vyrobit z oleje z terpentýn.

Molekula má dvě možné enantiomery jak je ukázáno ve strukturálních diagramech. Struktura vlevo je přirozeně se vyskytující (+) - kafr ((1R,4R) -bornan-2-one), zatímco jeho zrcadlový obraz zobrazený vpravo je (-) - kafr ((1S,4S) -bornan-2-on).

Používá se pro svou vůni, jako balzamovací tekutina, lokální léky a výroba chemikálií a při náboženských obřadech.

Etymologie

Slovo kafr pochází z francouzského slova camphre, sám od Středověký latinský camfora, z arabština kāfūr, z Tamil கருப்பூரம், z Austroasijské jazyky – Khmer kapor / kapu, Pondělí khapuiw, nakonec z Austronesian zdroj - Malajština kapur,[8] nebo sanskrtský Karpur. Kafr se používá v Indii od starověku v hinduismus jako obětování Božstvům spálením. To bylo poprvé použito Hinduisté od velmi dávných dob a nazývané "Karpoora Aarathi", také kdy Buddhismus a Džinismus vzkvétal. Nicméně, Suśruta a později kāvya literatura toto slovo zmiňuje. v Stará malajština to je známé jako kapur Barus, což znamená „křída Baruse“. Barus bylo jméno starověkého přístavu, který se nacházel poblíž moderní Sibolga město na západním pobřeží ostrova Sumatra.[9] Tento přístav obchodoval s kafrem extrahovaným z vavřínových stromů (Cinnamonum camphora ), které byly v regionu hojné. Dokonce i dnes místní obyvatelé kmene a Indonésané obecně hovoří o aromatických naftalen koule a můra koule tak jako kapur Barus.

Výroba

Ukázka sublimovaného kafru

Kafr byl vyroben jako lesní produkt po staletí kondenzoval z páry vydávané pražením dřevní štěpky vyřezané z příslušných stromů a později průchodem páry práškovým dřevem a kondenzací par.[10] Na počátku 19. století byla většina rezerv kafrových stromů vyčerpána zbývajícími velkými porosty v Japonsku a Tchaj-wan s tchajwanskou produkcí výrazně převyšující japonskou. Kafr byl jedním z primárních zdrojů získávaných tchajwanskými koloniálními mocnostmi a zároveň jedním z nejlukrativnějších. Nejprve Číňané a poté Japonci založili monopoly na tchajwanský kafr. V roce 1868 vplula britská námořní síla Anping přístav a místní britský zástupce požadoval konec čínského kafrového monopolu poté, co místní zástupce Qing odmítl, že Britové bombardovali město a obsadili přístav. „Kafrová nařízení“ sjednaná mezi oběma stranami následně viděla krátký konec kafrového monopolu.[11] Při jeho použití v rodící se chemický průmysl (diskutováno níže ) výrazně zvýšil objem poptávky na konci 19. století, potenciál pro změny v nabídce a ceně následoval. V roce 1911 Robert Kennedy Duncan, průmyslový chemik a pedagog, uvedl, že Imperial japonský vláda se nedávno (1907–1908) pokusila monopolizovat produkci přírodního kafru jako lesního produktu v Asii, ale že monopolu byl zabráněn rozvojem celková syntéza alternativy,[12] který začal „čistě akademickým a zcela nekomerčním“[12] formulář s První zpráva Gustava Komppy "ale to zpečetilo osud japonského monopolu [...] Neboť to nebylo dříve, než to vzbudilo pozornost nové armády vyšetřovatelů - průmyslových chemiků. Patentové úřady světa byly brzy přeplněné údajnými komerčními syntézami kafru a ze zvýhodněných procesů, které společnosti vytvořily, aby je využily, vznikly továrny a za neuvěřitelně krátkou dobu dvou let po její akademické syntéze vstoupil na trhy světa umělý kafr, stejně dobrý jako přírodní produkt [...] . “[12]:133–134 „... A přesto umělý kafr nevytváří - a nemůže - vytlačit přírodní produkt v rozsahu dostatečném na to, aby zničil průmysl pěstující kafr. Jeho jedinou současnou a pravděpodobnou budoucí funkcí je působit jako trvalá kontrola monopolizace, působit jako balanční kolo k regulaci cen v rozumných mezích. “ Tato průběžná kontrola růstu cen byla potvrzena v roce 1942 v monografii o DuPont historie, kde William S. Dutton řekl: „Nezbytné při výrobě plastů pyroxylinu, přírodního kafru dováženého z Formosa a běžný prodej za zhruba 50 centů za libru, dosáhl v roce 1918 vysoké ceny 3,75 USD [uprostřed narušení globálního obchodu a vysoké poptávky po výbušninách, které první světová válka vytvořeno]. Organičtí chemici v DuPont odpověděli syntetizací kafru z terpentýn z Jižní pahýly borovice, což mělo za následek, že cena průmyslového kafru prodávaného v nákladních automobilech v roce 1939 byla mezi 32 centy a 35 centy za libru. “[13]:293

Pozadí Gustaf Komppa Syntéza byla následující. V 19. století bylo známo, že kyselina dusičná oxiduje kafr na kyselina kafrová. Haller a Blanc zveřejnili semisyntézu kafru z kyseliny kafrové. I když prokázali jeho strukturu, nebyli schopni to dokázat. První kompletní celková syntéza kafrové kyseliny publikoval Komppa v roce 1903. Jeho vstupy byly diethyloxalát a Kyselina 3,3-dimethylpentanová, který reagoval Claisenova kondenzace za vzniku kyseliny diketocamphoric. Methylace s methyljodid a složitý redukční postup produkoval kyselinu kafrovou. William Perkin krátce nato zveřejnil další syntézu. Dříve byly některé organické sloučeniny (např močovina ) byly v laboratoři syntetizovány jako a ověření konceptu, ale kafr byl vzácný přírodní produkt s celosvětovou poptávkou. Komppa si to uvědomil. V roce zahájil průmyslovou výrobu kafru Tainionkoski, Finsko, v roce 1907 (se spoustou konkurence, jak uvedl Kennedy Duncan).

Kafr lze vyrobit z alfa-pinen, který je hojný v olejích jehličnatých stromů a lze jej destilovat terpentýn vyrobeno jako vedlejší produkt z rozvlákňování. S kyselinou octovou jako rozpouštědlem as katalýzou silnou kyselinou, alfa-pinen snadno přeskupí do kamfen, což zase prochází Wagner – Meerweinův přesmyk do isobornylového kationtu, který je zachycen acetátem isobornylacetát. Hydrolýza na isoborneol následuje oxidace dává racemický kafr. Naproti tomu se kafr vyskytuje přirozeně jako D- kafr, (R)-enantiomer.

Biosyntéza

v biosyntéza, kafr se vyrábí z geranylpyrofosfát cyklizací linaloyl pyrofosfát do bornyl pyrofosforečnan, následovaný hydrolýzou na borneol a oxidace na kafr.

Biosyntéza kafru z geranylpyrofosfátu

Reakce

Typické reakce kafru jsou

Camphor-3-Brominecampher.png
Kafr-kyselina kafrová.png
Camphor-Isonitrosocamphor.png

Kafr lze také snížit na isoborneol použitím borohydrid sodný.

V roce 1998 K. Chakrabarti a spolupracovníci z Indická asociace pro pěstování vědy, Kalkata, připraven diamant tenký film využívající kafr jako předchůdce chemická depozice par.[14]

V roce 2007 uhlíkové nanotrubice byly úspěšně syntetizovány pomocí kafru v chemická depozice par proces.[15]

Fyzické použití

The sublimující schopnost kafru mu dává několik využití.

Plasty

První významné umělé plasty byly s nízkým obsahem dusíku (neboli „rozpustné“) nitrocelulóza (pyroxylin) plasty. V prvních desetiletích plastikářský průmysl byl kafr používán v nesmírném množství[12]:130 jako změkčovadlo, které vytváří celuloid z nitrocelulózy, v nitrocelulózové laky a další plasty a laky.

Odstraňovač a konzervační prostředek proti škůdcům

Kafr je považován za toxický pro hmyz a proto se někdy používá jako repelent.[16] Kafr se používá jako alternativa k můry. Kafrové krystaly se někdy používají k zabránění poškození sbírky hmyzu jiným malým hmyzem. Je uchováván v oděvech používaných při zvláštních příležitostech a slavnostech a také v rozích skříněk jako odpuzovač švábů. Kouř kafrového křišťálu nebo vonných tyčinek z kafru lze použít jako ekologický repelent proti komárům.[17]

Nedávné studie ukázaly, že kafrový éterický olej lze použít jako účinný fumigant proti červeným ohnivým mravencům, protože to ovlivňuje útočné, lezecké a krmné chování hlavních a vedlejších pracovníků.[18]

Kafr se také používá jako antimikrobiální látka. v balzamování byl kafrový olej jednou ze složek, kterou používali starí Egypťané mumifikace.[19]

Pevný kafr uvolňuje výpary, které tvoří a rez - preventivní povlak, a proto je uložen v truhlách na ochranu nástrojů proti rzi.[Citace je zapotřebí ]

Parfém

Ve starověkém arabském světě byl kafr běžnou parfémovou přísadou, uvádí Perfume Handbook.[20] Číňané označovali nejlepší kafr jako „parfém dračího mozku“ kvůli „štiplavé a výrazné vůni“ a „staletí nejistoty ohledně jeho původu a způsobu původu“.[21]

Kulinářské použití

Jeden z prvních známých receptů na zmrzlina datování do Dynastie Tchang zahrnuje kafr jako přísadu.[22] Ve starověké a středověké Evropě byl kafr používán jako přísada do cukroví. Ve středověku se používala v široké škále slaných i sladkých pokrmů arabština kuchařské knihy, jako např al-Kitab al-Ṭabikh zkompilovaný ibn Sayyâr al-Warrâq v 10. století.[23] Rovněž byl používán ve sladkých a slaných pokrmech v Ni'matnama, podle knihy napsané koncem 15. století pro sultány z Mandu.[24]

Léčivé použití

Kafr se běžně používá jako lokální léky jako krém na pokožku nebo mast zmírnit svědění od kousnutí hmyzem, mírného podráždění kůže nebo bolesti kloubů.[25] Vstřebává se do pokožky pokožka,[25] kde stimuluje nervová zakončení citlivá na teplo a chlad, při intenzivním použití vytváří pocit tepla nebo při jemném použití pocit chladu.[26][27][28] Působení na nervová zakončení také vyvolává mírnou lokální analgezii.[29]

Kafr se také používá jako aerosol, typicky pára inhalace, inhibovat kašel a zmírnit ucpání horních dýchacích cest v důsledku nachlazení.[30]

Ve vysokých dávkách vyvolává kafr příznaky podrážděnosti, dezorientace, letargie, svalové křeče, zvracení, břišní křeče, křeče, a záchvaty.[31][32][33] Letální dávky u dospělých jsou v rozmezí 50–500 mg / kg (orálně). Obecně platí, že dva gramy způsobují vážnou toxicitu a čtyři gramy jsou potenciálně smrtelné.[34]

Kafr má omezené použití v veterinární medicína jako stimulátor dýchání pro koně.[35]

Kafr byl používán Ladislas J. Meduna vyvolat záchvaty u schizofrenních pacientů.[36]

Tradiční medicína

Kafr byl použit v tradiční medicína po staletí, pravděpodobně nejčastěji jako dekongestivum.[26] Kafr byl používán na starověké Sumatře k léčbě podvrtnutí, otoků a zánětů.[37] Kafr byl také používán po staletí v tradiční čínská medicína pro různé účely.[26]

To bylo také používáno v Indii od starověku.

Farmakologie

Kafr je a parasympatolytický agent, který funguje jako nesoutěžní nikotinový antagonista na nAChRs.[38][39]

Náboženství

Hinduistické náboženské obřady

Kafr je široce používán v hinduistických náboženských obřadech. Je umístěn na stojanu zvaném „karpur dāni“ Indie. Aarti se provádí po zapálení, obvykle jako poslední krok púdža.[40]

Viz také

Reference

  1. ^ Index Merck, 7. vydání, Merck & Co., Rahway, New Jersey, USA, 1960
  2. ^ Příručka chemie a fyziky, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, USA
  3. ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0096". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ A b C „Kafr (syntetický)“. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH). 4. prosince 2014. Citováno 19. února 2015.
  5. ^ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Přírodní produkty: jejich chemie a biologický význam. Harlow, Essex, Anglie: Longman Scientific & Technical. str.309–11. ISBN  978-0-582-06009-8.
  6. ^ "Rosemary". Drugs.com. Citováno 23. července 2016.
  7. ^ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. těkavé složky kafru, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23 (4): 933-934
  8. ^ Kafr ve slovníku online etymologie
  9. ^ Drakard, Jane (1989). „Přístav v Indickém oceánu: Zdroje pro dřívější historii Barusu“. Archipel. 37: 53–82. doi:10.3406 / arch.1989.2562.
  10. ^ "Kafr". britannica.com. Citováno 12. prosince 2018.
  11. ^ Cheung, Han. „Tchaj-wan v čase: spor o kafr“. www.taipeitimes.com. Taipei Times. Citováno 14. listopadu 2020.
  12. ^ A b C d Kennedy Duncan, Robert (1911), „Kafr: Průmyslová revoluce“, Některé chemické problémy dneškaHarper a bratři, LCCN  11026192.
  13. ^ Dutton, William S. (1942), Du Pont: Sto čtyřicet let Synové Charlese Scribnera, LCCN  42011897.
  14. ^ Chakrabarti K, Chakrabarti R, Chattopadhyay KK, Chaudhuri S, Pal AK (1998). "Nano-diamantové filmy vyrobené z CVD kafru". Diam Relat Mater. 7 (6): 845–52. Bibcode:1998DRM ..... 7..845C. doi:10.1016 / S0925-9635 (97) 00312-9.
  15. ^ Kumar M, Ando Y (2007). „Uhlíkové nanotrubice z kafru: nanotechnologie šetrná k životnímu prostředí“. J Phys Conf Ser. 61 (1): 643–6. Bibcode:2007JPhCS..61..643K. doi:10.1088/1742-6596/61/1/129.
  16. ^ Almanach hospodyně nebo Oracle mladé manželky! pro rok 1840 !. Č. 134. New-York: Elton, 1840. Tisk.
  17. ^ Ghosh, G.K. (2000). Biopesticidy a integrovaná ochrana před škůdci. Publikování APH. ISBN  978-8-176-48135-9.
  18. ^ Fu JT, Tang L, Li WS, Wang K, Cheng DM, Zhang ZX (2015). „Uhlíkové nanotrubice z kafru: nanotechnologie šetrná k životnímu prostředí“. J Insect Sci. 15 (1): 129. doi:10.1093 / jisesa / iev112. PMC  4664941. PMID  26392574.
  19. ^ "Odhalení složitosti tvorby mumie". Citováno 3. července 2018.
  20. ^ Groom, N. (2012). Příručka parfémů. Springer Nizozemsko. ISBN  978-9-401-12296-2.
  21. ^ Donkin, R.A. (1999). Parfém Dračí mozek: Historická geografie kafru. Brill. ISBN  978-9-004-10983-4.
  22. ^ Clarke, Chris (2004). Věda o zmrzlině. Royal Society of chemistry. str.4.
  23. ^ Nasrallah, Nawal (2007). Annals of the Caliphs 'Kitchens: Ibn Sayyâr al-Warrâq's Desáté století Baghdadi kuchařka. Islámská historie a civilizace, 70. Leiden, Nizozemsko: Brill. ISBN  978-0-415-35059-4.
  24. ^ Titley, Norah M. (2004). Ni'matnama rukopis sultánů Mandu: Sultanova kniha rozkoší. Routledge studia v jižní Asii. Londýn, Velká Británie: Routledge. ISBN  978-0-415-35059-4.
  25. ^ A b "Kafrový krém a mast". Drugs.com. 25. srpna 2019. Citováno 19. února 2020.
  26. ^ A b C Goodman a Gilman, Farmakologický základ terapeutik, Macmillan 1965, s. 982-983.
  27. ^ Green, B. G. (1990). "Senzorické vlastnosti kafru". The Journal of Investigative Dermatology. 94 (5): 662–6. doi:10.1111 / 1523-1747.ep12876242. PMID  2324522.
  28. ^ Kotaka, T .; Kimura, S .; Kashiwayanagi, M .; Iwamoto, J. (2014). „Kafr vyvolává pocity chladu a tepla se zvýšením průtoku krve kůží a svalem u člověka“. Biologický a farmaceutický bulletin. 37 (12): 1913–8. doi:10.1248 / bpb.b14-00442. PMID  25451841.
  29. ^ Bonica's Management of Pain (4. vydání). Philadelphia, Baltimore: Wolters Kluwer - Lippincott Williams & Wilkins. 2009. s. 29. ISBN  9780781768276.
  30. ^ "Kafr". Drugs.com. 18. listopadu 2019. Citováno 19. února 2020.
  31. ^ „Předávkování kafrem“. MedlinePlus, National Library of Medicine, USA National Institutes of Health. 12. ledna 2019. Citováno 19. února 2020.
  32. ^ Martin D, Valdez J, Boren J, Mayersohn M (říjen 2004). "Dermální absorpce kafru, mentolu a methylsalicylátu u lidí". Journal of Clinical Pharmacology. 44 (10): 1151–7. doi:10.1177/0091270004268409. PMID  15342616. S2CID  38504197.
  33. ^ Uc A, Bishop WP, Sanders KD (červen 2000). "Kafrová hepatotoxicita". Southern Medical Journal. 93 (6): 596–8. doi:10.1097/00007611-200006000-00011. PMID  10881777.
  34. ^ „Informační monografie o jedech: Kafr“. Mezinárodní program chemické bezpečnosti.
  35. ^ „Injekce kafru (Kanada)“. Drugs.com. 6. února 2020. Citováno 19. února 2020.
  36. ^ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, strana 51-55 ISBN  3-927408-82-4
  37. ^ Miller, Charles. Historie Sumatry: Popis Sumatry. str. 121.
  38. ^ Park, T. J .; Seo, H. K.; Kang, B. J .; Kim, K. T. (2001). "Nekompetitivní inhibice kafru nikotinových acetylcholinových receptorů". Biochemická farmakologie. 61 (7): 787–93. doi:10.1016 / s0006-2952 (01) 00547-0. PMID  11274963.
  39. ^ Park, Tae-Ju; Seo, Hyuck-Kyo; Kang, Byung-Jo; Kim, Kyong-Tai (2001). "Nekompetitivní inhibice kafru nikotinových acetylcholinových receptorů". Biochemická farmakologie. 61 (7): 787–793. doi:10.1016 / S0006-2952 (01) 00547-0. PMID  11274963.
  40. ^ Bahadur, Om Lata (1996). Kniha hinduistických festivalů a obřadů (3. vyd.). Nové Dillí: UBS Publishers Distributors Ltd. str.172–3. ISBN  978-81-86112-23-6.

externí odkazy