Allicin - Allicin
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC S-Prop-2-en-l-ylprop-2-en-l-sulfinothioát | |
Ostatní jména S-2-propenylester kyseliny 2-propen-1-sulfinothioové 3 - [(Prop-2-en-l-sulfinyl) sulfanyl] prop-l-en S-Alylprop-2-en-l-sulfinothioát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
1752823 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.007.935 |
Číslo ES |
|
KEGG | |
Pletivo | Allicin |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H10ÓS2 | |
Molární hmotnost | 162.26 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Hustota | 1,112 g cm−3 |
Bod tání | <25 ° C (77 ° F; 298 K) |
Bod varu | rozkládá se |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Allicin je organosírná sloučenina získáno od česnek, druh v rodině Alliaceae.[1] Poprvé byl izolován a studován v laboratoři Chester J. Cavallito a John Hays Bailey v roce 1944.[2][3] Když je čerstvý česnek nasekán nebo rozdrcen, enzym alliináza převádí alliin do alicinu, který je zodpovědný za aroma čerstvého česneku.[4] Generovaný alicin je nestabilní a rychle se mění v řadu dalších sloučenin obsahujících síru, jako je dialyldisulfid.[5] Allicin je součástí obranného mechanismu proti útokům škůdců na rostlinu česneku.[6]
Allicin je olejovitá, světle žlutá kapalina, která dává česneku jedinečný zápach. Je to thioester z kyselina sulfenová a je také známý jako allylthiosulfinát.[7] Jeho biologickou aktivitu lze připsat antioxidační aktivitě i reakci s proteiny obsahujícími thiol.[8] Alicin, který se vyrábí v buňkách česneku, se při narušení uvolňuje a při krájení nebo vaření česneku vytváří silnou charakteristickou vůni.[5][6]
Struktura a výskyt
Allicin obsahuje thiosulfinát funkční skupina, R-S (O) -S-R. Sloučenina není přítomna v česneku, pokud nedojde k poškození tkáně,[1] a je tvořen působením enzymu alliináza na alliin.[1] Allicin je chirální ale vyskytuje se přirozeně pouze jako racemát.[3] The racemický forma může být také generována oxidací dialyldisulfid:[9][10]
- (SCH2CH = CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2= CHCH2SOH + 2 RCO2H
- 2 CH2= CHCH2SOH → CH2= CHCH2S (O) SCH2CH = CH2 + H2Ó
Alliináza je nevratně deaktivována pod pH 3; jako takový se alicin v těle obvykle nevyrábí konzumací čerstvého nebo práškového česneku.[11][12] Kromě toho může být alicin nestabilní a rozpadá se do 16 hodin při 23 ° C.[13]
Biosyntéza
Biosyntéza allicinu začíná přeměnou cysteinu na S-allyl-L-cystein. Oxidace tohoto thioetheru dává sulfoxid (alliin ). Enzym alliináza, který obsahuje pyridoxal fosfát (PLP), štěpí alliin za vzniku kyseliny allylsulfenové (CH2= CHCH2SOH), pyruvát a amonné ionty.[8] Při pokojové teplotě kondenzují dvě molekuly kyseliny allylsulfenové za vzniku alicinu.[7][10]
Výzkum
Allicin byl zkoumán kvůli jeho potenciálu k léčbě různých druhů rezistence na více léků bakteriální infekce, stejně jako virové a plísňové infekce in vitro Od roku 2016 však byla bezpečnost a účinnost alicinu k léčbě infekcí u lidí nejasná.[14]
V malém klinické hodnocení, denní vysoká dávka extrahován allicin (20násobek množství v stroužku česneku) prokázal účinnost při prevenci nachlazení.[15] Cochraneova revize zjistila, že to není dostatečné pro vyvození závěrů.[16]
Dějiny
Allicin byl objeven jako součást úsilí o vytvoření thiamin deriváty ve 40. letech 20. století, zejména v Japonsku. Allicin se stal vzorem pro léčivá chemie úsilí o vytvoření dalších thiamin disulfidů. Výsledky zahrnuty sulbutiamin, fursultiamin (thiamin tetrahydrofurfuryldisulfid) a benfothiamin. Tyto sloučeniny jsou hydrofobní, snadno přecházejí ze střev do krevního řečiště a jsou redukovány na thiamin cysteinem nebo glutathionem.[17]:302
Viz také
- Allyl isothiokyanát, aktivní pikantní chemická látka v hořčice, ředkvičky, křen a wasabi
- syn-Propanethial-S-kysličník, chemická látka nalezená v cibule
- Seznam fytochemikálií v potravinách
Reference
- ^ A b C Blok E (březen 1985). "Chemie česneku a cibule". Scientific American. 252 (3): 114–9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038 / scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
- ^ Cavallito CJ, Bailey JH (1944). „Allicin, antibakteriální princip Allium sativum. I. Izolace, fyzikální vlastnosti a antibakteriální účinek“. Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021 / ja01239a048.
- ^ A b Blok E (2010). Česnek a další Allium: The Lore a věda. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
- ^ Kourounakis PN, Rekka EA (listopad 1991). "Účinek alliinu a prášku Allium sativum (česneku) na aktivní kyslík." Výzkum komunikace v chemické patologii a farmakologii. 74 (2): 249–52. PMID 1667340.
- ^ A b Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). "Allicin a příbuzné sloučeniny: Biosyntéza, syntéza a farmakologická aktivita" (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. doi:10.2298 / FUPCT1101009I.
- ^ A b Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (srpen 2014). "Allicin: chemie a biologické vlastnosti". Molekuly. 19 (8): 12591–618. doi:10,3390 / molekuly 190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
- ^ A b Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (leden 2004). "Mechanismus a kinetika syntézy alicinu". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID 14964414.
- ^ A b Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (únor 1998). "Způsob účinku alicinu: zachycování radikálů a interakce s proteiny obsahujícími thiol". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Obecné předměty. 1379 (2): 233–44. doi:10.1016 / s0304-4165 (97) 00104-9. PMID 9528659.
- ^ Cremlyn RJ (1996). Úvod do chemie organosírových látek. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
- ^ A b Borlinghaus, Jan; Albrecht, Frank; Gruhlke, Martin; Nwachukwu, Ifeanyi; Slusarenko, Alan (2014). „Allicin: Chemistry and Biological Properties“. Molekuly. 19 (8): 12591–12618. doi:10,3390 / molekuly 190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.
- ^ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). "Aromatické složky česnekového extraktu". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. doi:10.1021 / jf60174a007.
- ^ Yu T, Wu C (1989). "Stabilita alicinu v česnekové šťávě". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111 / j.1365-2621.1989.tb07926.x.
- ^ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (eds.). Česnek: věda a terapeutické využití Allium sativum L a příbuzné druhy (2. vyd.). Baltimore: Williams a Wilkins. s. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
- ^ Marchese A, Barbieri R, Sanches-Silva A, Daglia M, Nabavi SF, Jafari NJ, Izadi M, Ajami M, Nabavi SM (2016). "Antifungální a antibakteriální aktivity alicinu: přehled". Trendy v potravinářské vědě a technologii. 52: 49–56. doi:10.1016 / j.tifs.2016.03.010.
- ^ Nahas R, Balla A (leden 2011). „Doplňková a alternativní medicína pro prevenci a léčbu běžného nachlazení“. Kanadský rodinný lékař. 57 (1): 31–6. PMC 3024156. PMID 21322286.
- ^ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (listopad 2014). "Česnek na nachlazení". Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD006206. doi:10.1002 / 14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID 25386977.
- ^ Bettendorff L (2014). „Kapitola 7 - Thiamin“. In Zempleni J, Suttie JW, Gregory JF, Stover PJ (eds.). Příručka vitamínů (Páté vydání). Hoboken: CRC Press. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.