Eukalyptol - Eucalyptol

Eukalyptol
Eukalyptol.png
Eukalyptol3D-3.png
Eukalyptol3D-4.png
Jména
Název IUPAC
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyklo [2.2.2] oktan
Ostatní jména
1,8-Cineole
1,8-epoxidovýp- mentan
Identifikátory
3D model (JSmol )
105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.006.757 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-431-5
131076
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H18Ó
Molární hmotnost154.249 g / mol
Hustota0.9225 g / cm3
Bod tání 2,9 ° C (27,2 ° F; 276,0 K)
Bod varu 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K)
−116.3×10−6 cm3/ mol
Farmakologie
R05CA13 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H226, H304, H315, H317, H319, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P321, P331, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P370 + 378, P391, P403 + 235
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Eukalyptol je přirozený organická sloučenina to je bezbarvý kapalný. Je to cyklické éter a a monoterpenoid.

Eukalyptol je také známý řadou synonym: 1,8-cineol, 1,8-cineol, cajeputol, 1,8-epoxy-p-mentan, 1,8-oxido-p-menthan, eukalyptol, eukalyptol, 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo [2.2.2] oktan, cineol a cineol.

V roce 1870 F. S. Cloez identifikoval a připsal dominantní části názvu "eukalyptol" Eucalyptus globulus olej.[1]

Složení

Eukalyptol tvoří 90% eukalyptový olej.[1] To je také nalezené v Pelyněk, rozmarýn, obyčejný šalvěj, Cannabis sativa a jiné aromatické rostliny.[Citace je zapotřebí ] Eukalyptol může být toxický při požití.[2]

Vlastnosti

Eukalyptol má čerstvé máta - jako vůně a kořeněná, chladivá chuť. Je nerozpustný ve vodě, ale mísitelný etherem, ethanolem a chloroformem. Bod varu je 176 ° C a bod vzplanutí je 49 ° C. Eukalyptol tvoří krystalický adukty s halogenovodíkové kyseliny, Ó-krezol, resorcinol, a kyselina fosforečná. Tvorba těchto aduktů je užitečná pro čištění.

Použití

Aroma a vůně

Díky své příjemné, kořeněné vůni a chuti se eukalyptol používá v aromatech, vůních a kosmetice. Eukalyptový olej na bázi kineolů se používá jako příchuť v nízkých koncentracích (0,002%) v různých výrobcích, včetně pečené dobroty, cukrovinky, maso výrobky a nápoje.[3] Ve zprávě z roku 1994 vydané pěti špičkovými cigaretovými společnostmi byl eukalyptol uveden jako jedna z 599 přísad do cigaret.[4] Tvrdí se, že se přidává ke zlepšení chuti.

Eukalyptol je přísada v komerčním prostředí ústní vody, a byl použit v tradiční medicína jako potlačující kašel.[5]

Insekticid a repelent

Eukalyptol se používá jako insekticid a repelent.[6][7]

Na rozdíl od toho je eukalyptol jednou z mnoha sloučenin, které jsou atraktivní pro muže různých druhů orchidej včely, které shromažďují chemickou látku pro syntézu feromonů; běžně se používá jako návnada k přilákání a sběru těchto včel pro studium.[8] Jedna taková studie s Euglossa imperialis „Nesociální druh včel orchideje ukázal, že přítomnost cineolu (také eukalyptolu) zvyšuje teritoriální chování a specificky přitahuje včely. Bylo dokonce pozorováno, že tito muži pravidelně opouštějí svá území, aby se sháněli chemickými látkami, jako je cineol, považovaný za důležitý pro přitahování a páření se ženami, aby syntetizovali feromony.[9]

Toxikologie

Ve vyšších než obvyklých dávkách je eukalyptol nebezpečný prostřednictvím požití, kůže kontakt, nebo inhalace. Může mít akutní účinky na zdraví chování, dýchací trakt a nervový systém. The akutní ústní LD50 je 2480 mg / kg (krysa). Je klasifikován jako a reprodukční toxin pro ženy a podezření na reprodukční toxin pro muže.[2]

Farmakodynamika

Je známo, že eukalyptol má protizánětlivé vlastnosti a vědci navrhli tyto a další účinky, jako jsou uklidňující pocity, mohou být zprostředkovány iontovým kanálem TRPM8.[10] Stejný kanál aktivuje také mentol.

Seznam rostlin, které obsahují chemickou látku

Kompendiální stav

N.B. V některých lékopisech uveden jako „cineol“.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Boland, D. J .; Brophy, J. J .; House, A. P. N. (1991). Eukalyptové listové oleje: použití, chemie, destilace a marketing. Melbourne: Inkata Press. str. 6. ISBN  0-909605-69-6.
  2. ^ A b "Bezpečnostní list - Cineole". Vědecká laboratoř. Archivovány od originál dne 29. srpna 2012. Citováno 27. září 2012.
  3. ^ Harborne, J. B .; Baxter, H. (30. srpna 2001). Chemický slovník hospodářských rostlin. ISBN  0-471-49226-4.
  4. ^ „Cigaretové přísady - chemikálie v cigaretách“. Státní ministerstvo zdravotnictví v New Yorku. Citováno 28. července 2014.
  5. ^ "Olej z čajovníku". Drugs.com. 17. června 2019. Citováno 31. července 2019.
  6. ^ Klocke, J. A .; Darlington, M. V .; Balandrin, M. F. (prosinec 1987). „8-Cineol (eukalyptol), repelent na krmení a ovipozici proti komárům z těkavých olejů Hemizonia fitchii (Asteraceae) ". Journal of Chemical Ecology. 13 (12): 2131–41. doi:10.1007 / BF01012562. PMID  24301652. S2CID  23271137.
  7. ^ Sfara, V .; Zerba, E. N .; Alzogaray, R. A. (květen 2009). „Fumigantní insekticidní aktivita a repelentní účinek pěti esenciálních olejů a sedmi monoterpenů na víly první instance Rhodnius prolixus". Journal of Medical Entomology. 46 (3): 511–515. doi:10.1603/033.046.0315. PMID  19496421. S2CID  23452066.
  8. ^ Schiestl, F. P .; Roubik, D. W. (2004). "Detekce sloučeniny zápachu u mužských včel Euglossine". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023 / A: 1021932131526. hdl:20.500.11850/57276. PMID  12647866. S2CID  2845587.
  9. ^ Schemske, Douglas W .; Lande, Russell (1984). "Vůně a teritoriální vystavení mužskými včelami orchidejí". Chování zvířat. 32 (3): 935–937. doi:10.1016 / s0003-3472 (84) 80184-0. S2CID  54411184.
  10. ^ Caceres, Ana I .; Liu, Boyi; Jabba, Sairam V .; Achanta, Satyanarayana; Morris, John B .; Jordt, Sven-Eric (květen 2017). „Transient Receptor Potential Cation Channel Subfamily M Member 8 kanálů zprostředkovává protizánětlivé účinky eukalyptolu“. British Journal of Pharmacology. 174 (9): 867–879. doi:10.1111 / bph.13760. ISSN  1476-5381. PMC  5387001. PMID  28240768.
  11. ^ Sebsebe Demissew (1993). "Popis některých rostlin nesoucích éterický olej v Etiopii a jejich domorodé použití". Journal of Essential Oil Research. Taylor & Francis. 5 (5): 465–479. doi:10.1080/10412905.1993.9698266. Prezentováno je také chemické složení… Aframomum corrorima (l, 8-cineol 41,9%)….
  12. ^ Crowell, M.M .; et al. (2018). „Dietní dělení toxických listů a vláknitých stonků se liší mezi sympatrickými odborníky a všeobecnými savčími býložravci“. Journal of Mammalogy. 99 (3): 565–577. doi:10.1093 / jmammal / gyy018.
  13. ^ McPartland, J. M .; Russo, E. B. (2001). „Konopí a výtažky z konopí: větší než součet jejich částí?“. Journal of Cannabis Therapeutics. 1 (3–4): 103–132. doi:10.1300 / J175v01n03_08. Citováno 20. září 2013.
  14. ^ Stubbs, B. J .; Brushett, D. (2001). "Listový olej z Cinnamomum camphora (L.) Nees a Eberm. Z východní Austrálie “. Journal of Essential Oil Research. 13 (1): 51–54. doi:10.1080/10412905.2001.9699604. S2CID  85418932.
  15. ^ Maciel, M. V .; Morais, S. M .; Bevilaqua, C. M .; Silva, R. A .; Barros, R. S .; Sousa, R. N .; Sousa, L. C .; Brito, E. S .; Souza Neto, M. A. (2010). "Chemické složení Eukalyptus spp. éterické oleje a jejich insekticidní účinky na Lutzomyia longipalpis" (PDF). Veterinární parazitologie. 167 (1): 1–7. doi:10.1016 / j.vetpar.2009.09.053. PMID  19896276.
  16. ^ Gilles, M .; Zhao, J .; An, M .; Agboola, S. (2010). "Chemické složení a antimikrobiální vlastnosti esenciálních olejů tří australských Eukalyptus Druh". Chemie potravin. 119 (2): 731–737. doi:10.1016 / j.foodchem.2009.07.021.
  17. ^ Ali, S .; Sotheeswaran, S .; Tuiwawa, M .; Smith, R. (2002). "Srovnání složení esenciálních olejů z Alpinia a Hedychium Druhy — Esenciální oleje fidžijských rostlin, 1. část “. Journal of Essential Oil Research. 14 (6): 409–411. doi:10.1080/10412905.2002.9699904. S2CID  95463805.
  18. ^ Joy, B .; Rajan, A .; Abraham, E. (2007). "Antimikrobiální aktivita a chemické složení éterického oleje z Hedychium coronarium". Fytoterapeutický výzkum. 21 (5): 439–443. doi:10.1002 / ptr.2091. PMID  17245683.
  19. ^ Martins, M .; Caravante, A .; Appezzato-Da-Glória, B .; Soares, M .; Moreira, R .; Santos, L. (2010). "Anatomická charakterizace a fytochemie listů a oddenků Hedychium coronarium J. König (Zingiberaceae) ". Rev. Bras. Plantas Med. 12 (2): 179–187. doi:10,1590 / s1516-05722010000200009.
  20. ^ Santos, S. B .; Pedralli, G .; Meyer, S. T. (2005). „Aspectos da fenologia e ecologia de Hedychium coronarium (Zingiberaceae) na estação ecológica do Tripuí, Ouro Preto MG ". Planta Daninha (v portugalštině). 23 (2): 175–180. doi:10,1590 / s0100-83582005000200002.
  21. ^ Möllenbeck, S .; König, T .; Schreier, P .; Schwab, W .; Rajaonarivony, J .; Ranarivelo, L. (1997). „Chemické složení a analýzy enantiomerů éterických olejů z Madagaskaru“. Chuť a vůně Journal. 12 (2): 63. doi:10.1002 / (SICI) 1099-1026 (199703) 12: 2 <63 :: AID-FFJ614> 3.0.CO; 2-Z.
  22. ^ Wong, K. C .; Ong, K. S .; Lim, C. L. (2006). "Složení éterického oleje oddenků z Kaempferia galanga L. ". Chuť a vůně Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002 / ffj.2730070506.
  23. ^ Perry, N. S .; Houghton, P. J .; Theobald, A .; Jenner, P .; Perry, E. K. (2000). "In vitro inhibice lidské erytrocytové acetylcholinesterázy pomocí Salvia lavandulaefolia éterický olej a terpeny, které ho tvoří “ J Pharm Pharmacol. 52 (7): 895–902. doi:10.1211/0022357001774598. PMID  10933142.
  24. ^ Balch, P. A. (2002). Předpis na výživové léčení: Průvodce doplňky od A do Z. Tučňák. str.233. ISBN  978-1-58333-143-9.
  25. ^ Kelsey, R. G .; McCuistion, O .; Karchesy, J. (2007). "Esenciální olej z kůry a listů z Umbellularia californica, Kalifornie Bay Laurel, z Oregonu ". Přirozená komunikace produktu. 2 (7): 779–780. doi:10.1177 / 1934578X0700200715.
  26. ^ Sekretariát Britského lékopisu (2009). „Index, BP 2009“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 11. dubna 2009. Citováno 5. července 2009.
  27. ^ Správa terapeutického zboží. "Chemické substance" (PDF). tga.gov.au. Archivovány od originál (PDF) dne 2. července 2009. Citováno 5. července 2009.

Další čtení

  • Boland, D. J .; Brophy, J. J .; House, A. P. N. (1991). Eukalyptové listové oleje: použití, chemie, destilace a marketing. Melbourne: Inkata Press. ISBN  0-909605-69-6.

externí odkazy