Linalool - Linalool
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3-ol | |
Ostatní jména 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
3DMet | |
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.001.032 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C10H18Ó | |
Molární hmotnost | 154.253 g · mol−1 |
Hustota | 0,858 až 0,868 g / cm3 |
Bod tání | <−20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
Bod varu | 198 až 199 ° C (388 až 390 ° F; 471 až 472 K) |
1,589 g / l | |
Nebezpečí | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 55 ° C (131 ° F; 328 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Linalool (/lɪˈn…loʊɒl,laɪ-,-loʊoʊl,-ˈluːl/)[1] odkazuje na dva enantiomery přirozeně se vyskytující terpen alkohol nalezený v mnoha květiny a koření rostliny.[2] Mají několik komerčních aplikací, z nichž většina je založena na jeho příjemné vůni (květinová, s nádechem kořenitosti).[2]
Slovo linalool je založeno na linaloe (druh dřeva) a přípona -ol.[3]Má další názvy, jako je β-linalool, linalylalkohol, linaloyl oxid, allo-ocimenol a 3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3-ol.[2]
Příroda
Více než 200 druhů rostlin produkuje linalool, zejména z rodin Lamiaceae (máta a další byliny), Lauraceae (vavříny, skořice, palisandr ), a Rutaceae (citrusové plody ), ale také břízy a další rostliny z tropický na boreální klima zóny. Také některé houby vyrábět tuto chemickou látku.[2]
Enantiomery
Linalool má stereogenní centrum na C3, a proto jsou dva stereoizomery: (R) - (-) - linalool je také známý jako licareol a (S) - (+) - linalool je také známý jako koriandrol.
Oba enantiomerní formy se vyskytují v přírodě: (S) -linalool se nalézá například jako hlavní složka éterických olejů z koriandr (Coriandrum sativum L.), cymbopogon (Cymbopogon martini var. martinii), a sladký pomeranč (Citrus sinensis ) květiny. (R) -linalool je přítomen v levandule (Lavandula officinalis ), bobkový vavřín (Laurus nobilis), a sladká bazalka (Ocimum basilicum), mezi ostatními.
Každý enantiomer vyvolává u lidí různé nervové reakce, takže jsou klasifikovány jako mající odlišné vůně. (S) - (+) - Linalool je vnímán jako sladký, květinový, petitgrain -jako (prahová hodnota zápachu 7.4ppb ) a (R) - tvar jako dřevnatější a levandule -jako (prahová hodnota zápachu 0,8ppb ).
Biosyntéza
v vyšší rostliny, linalool, je acyklický monoterpenoid. Stejně jako většina monoterpenů začíná kondenzací dimethylallyldifosfát (DMAPP) a isopentenyl difosfát (IPP) geranylpyrofosfát (GPP).[4] S pomocí linalool syntáza[nutná disambiguation ] (LIS), voda útočí a tvoří chirální centrum.[5][4]Zdá se, že LIS ukazuje a limonen syntáza[nutná disambiguation ]- katalýza typu prostřednictvím zjednodušené „vazebné domény kov-kofaktor [kde je většina] zbytků zapojených do substrátu ... vázajících se [je] v C-terminální části proteinu“, což naznačuje stereoselektivita a důvody, proč mají některé rostliny různé úrovně každého enantiomeru.[6][7]
Použití
Linalool se používá jako vůně v 60% až 80% parfémovaný hygienické výrobky a čisticí prostředky včetně mýdla, čistící prostředky, šampony a pleťové vody.[8]
Používá se také jako chemický meziprodukt. Jedním běžným následným produktem linaloolu je vitamin E..[Citace je zapotřebí ]
Kromě toho linalool používají odborníci na škůdce jako a blecha, ovocný let, a šváb insekticid. Může být také použit jako metoda hubení škůdců hnízdící můry. Linalool vytváří synergický účinek s feromonem můry zvané codlemone, který zvyšuje přitažlivost mužů.[9]
Linalool se používá v některých komár - odpuzující výrobky;[10] nicméně EPA konstatuje, že „předběžná kontrola štítků u produktů obsahujících [l] inalool (jako jedinou účinnou látku) naznačuje, že údaje o účinnosti evidované agenturou nemusí podporovat určitá tvrzení odpuzující komáry.“[11]
Rostliny, které obsahují linalool
- Lavandula[12]
- Cinnamomum tamala[13]
- Cannabis Sativa[14]
- Bazalka[15]
- Solidago[16]
- Artemisia vulgaris (pelyněk)
- Humulus lupulus
Bezpečnost a potenciální toxicita
Linalool může být absorbován vdechováním aerosol a orálním příjmem nebo absorpcí kůží, což může způsobit podráždění, bolest a alergický reakce.[2][17] Asi 7% lidí prochází testování oprav v Evropě bylo zjištěno, že jsou alergičtí na oxidovaná forma linaloolu.[18]
Viz také
Reference
- ^ "Linalool". Dictionary.com Nezkrácené. Random House. Citováno 2016-01-22.
- ^ A b C d E "Linalool". PubChem, Americká národní lékařská knihovna. 12. února 2017. Citováno 14. února 2017.
- ^ "linalool". Slovník Merriam-Webster.: „International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe“
- ^ A b Woronuk G, Demissie Z, Rheault M, Mahmoud S (leden 2011). "Biosyntéza a terapeutické vlastnosti složek esenciálního oleje Lavandula". Planta Medica. 77 (1): 7–15. doi:10.1055 / s-0030-1250136. PMID 20665367.
- ^ Dewick PM (2009). Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup (3. vyd.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74168-9.
- ^ Cseke L, Dudareva N, Pichersky E (listopad 1998). "Struktura a vývoj linalool syntázy". Molekulární biologie a evoluce. 15 (11): 1491–8. doi:10.1093 / oxfordjournals.molbev.a025876. PMID 12572612.
- ^ Iijima Y, Davidovich-Rikanati R, Fridman E, Gang DR, Bar E, Lewinsohn E, Pichersky E (listopad 2004). „Biochemický a molekulární základ pro odlišné vzory v biosyntéze terpenů a fenylpropenů v peltátových žlázách tří kultivarů bazalky“. Fyziologie rostlin. 136 (3): 3724–36. doi:10.1104 / str. 104.051318. PMC 527170. PMID 15516500.
- ^ „Široce používané vonné přísady v šamponech a kondicionérech jsou častými příčinami ekzému“. MedicalNewsDnes. 28. března 2009. Archivovány od originál dne 9. ledna 2010.
- ^ Yang Z, Bengtsson M, Witzgall P (březen 2004). „Hostitelské rostlinné těkavé látky synergizují reakci na pohlavní feromon u molice, Cydia pomonella“. Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619–29. doi:10.1023 / b: joec.0000018633.94002.af. PMID 15139312. S2CID 23472335.
- ^ „Co hledat, když kupujete repelent proti komárům“. South China Morning Post. 6. září 2015. Citováno 30. prosince 2015.
- ^ „Revize souhrnného dokumentu EPA Linalool Review: Initial Docket“ (PDF). Americká agentura na ochranu životního prostředí. Dubna 2007.
- ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (září 2010). „Silexan, orálně podávaný přípravek z levandule, je účinný při léčbě„ subsyndromální “úzkostné poruchy: randomizovaná, dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná studie.“ Mezinárodní klinická psychofarmakologie. 25 (5): 277–87. doi:10.1097 / YIC.0b013e32833b3242. PMID 20512042. S2CID 46290020.
- ^ Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A, Demirci B, Demirci F, Can Başer KH (2000). „Složky esenciálního oleje v koření Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm “. Chuť a vůně Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002 / 1099-1026 (200011/12) 15: 6 <388 :: AID-FFJ928> 3.0.CO; 2-F.
- ^ Ibrahim EA, Wang M, Radwan MM, Wanas AS, Majumdar CG, Avula B a kol. (Březen 2019). „Analýza terpenů v Cannabis sativa L. pomocí GC / MS: vývoj, validace a aplikace metod“. Planta Medica. 85 (5): 431–438. doi:10.1055 / a-0828-8387. PMID 30646402.
- ^ Klimankova E, Holadová K, Hajšlová J, Čajka T, Poustka J, Koudela M (2008). „Aromatické profily pěti bazalek (Ocimum basilicum L.) kultivary pěstované za konvenčních a organických podmínek “. Chemie potravin. 107 (1): 464–472. doi:10.1016 / j.foodchem.2007.07.062.
- ^ Vila R, Mundina M, Tomi F, Furlán R, Zacchino S, Casanova J, Cañigueral S (únor 2002). "Složení a antifungální aktivita éterického oleje Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164–7. doi:10.1055 / s-2002-20253. PMID 11859470.
- ^ "Linalool". Toxnet, National Library of Medicine, USA National Institutes of Health. 14. ledna 2016. Archivovány od originál dne 28. února 2019. Citováno 21. května 2019.
- ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (březen 2018). „Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update“. British Journal of Dermatology. 178 (3): 776–780. doi:10.1111 / bjd.15949. PMID 28960261. S2CID 4434234.
externí odkazy
- Komplexní datový list
- Záznam v databázi výrobků pro domácnost z NLM