Oenanthotoxin - Oenanthotoxin

Oenanthotoxin
Oenanthotoxin strukturní vzorec V1.svg
Jména
Název IUPAC
(2E,8E,10E,14R) -Heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol
Ostatní jména
Enanthotoxin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
Vlastnosti
C17H22Ó2
Molární hmotnost258.361 g · mol−1
Bod tání 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Nebezpečí
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
0,58 mg / kg pro myši
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Oenanthotoxin je toxin extrahováno z jedlovce vodní kapky (Oenanthe crocata) a další rostliny rodu Oenanthe. Je to jed centrálního nervového systému a působí jako nekonkurenční antagonista z neurotransmiter kyselina gama-aminomáselná.[1] Byl učiněn případ pro přítomnost tohoto toxinu v místním prostředí Oenanthe druhy hrající kauzální roli v eutanazii na starověké Sardinii.[2][3] To bylo krystalizováno v roce 1949 Clarkem a spolupracovníky.[4] Strukturálně úzce souvisí s toxiny cicutoxin[5] a karotatoxin.[6][7] Oenanthotoxin je C17 polyacetylenový izomer cicutoxinu.

Výskyt

Koncentrace oenanthotoxinu v rostlinách závisí na sezónních změnách a geografické poloze, nejvíce se vyskytuje na konci zimy a brzy na jaře.[8] Na rozdíl od většiny jedovatých rostlin, které obsahují hořkou chuť nebo pocity pálení, má vodní kapka spíše sladkou a příjemnou chuť a vůni.[9] Kapku vody charakterizuje žlutá kapalina, která mění barvu v důsledku vystavení vzduchu.[1][9] Kořeny jsou nejtoxičtější částí, i když celá rostlina obsahuje jedovaté vlastnosti.[8] [10]

Historie a kultura

Objev a použití rostlin obsahujících oenanthotoxin předcházelo Socrates a Homere a předpokládá se, že jeho první použití jako jedu bylo provedeno mezi 1800 př. n. l. a 800 př. n. l. na předromské Sardinii.[9][11] Ve starověké Sardinii to bylo považováno za humánní formu eutanázie. Starší lidé, kteří se nedokázali o sebe postarat, dostali kapku vody a spadli z vysoké skály, aby zajistili smrt.[9][11] Rovněž se věří, že Sokrates po požití rostlinu požil.[12]

Běžným příznakem oenanthotoxinu je risus sardonicus, lépe známý jako Sardonický úsměv, vytvořený Homerem v 8. století př. n. l., kvůli oběti po přísném úsměvu.

Kromě toho se předpokládá, že jako svalový relaxant má kosmetiku botox - podobné vlastnosti v malém množství.[11]

Mechanismus účinku

Přestože je oenanthotoxin poměrně dobře známým jedem, jeho mechanismus účinku není zcela objasněn. Existují však důkazy, že jeho mechanismus účinku je podobný mechanismu účinku cicutoxin.

Oenanthotoxin je součástí skupiny konjugované s C17 polyacetyleny které fungují jako nekonkurenceschopné kyselina gama-aminomáselná (GABA) inhibitory v centrální nervový systém (CNS). GABA se váže na beta doménu GABAA receptor v CNS a aktivuje receptor zvyšující tok chloridových iontů přes membránu a inhibující neuron.[1] Po zavedení enantotoxinu do těla se nekompetitivně váže na stejný receptor beta-domény jako GABA a brání normální inhibiční funkci. Vazba na stejný receptor oenanthotoxin blokuje chloridový kanál, což umožňuje nadměrnou excitaci. To, blokování GABAergický reakce, způsobuje hyperaktivitu v neuronech, což vede ke křečím a záchvatům[9]

Příznaky

Zatímco oenanthotoxin je extrémně nebezpečný a toxický (LD50 = 0,58 mg / kg u myší),[1] existuje řada případových studií dokumentujících běžné příznaky, jako jsou: křeče, záchvaty, nevolnost, průjem, tachykardie, mydriáza, rhabdomyolýza, selhání ledvin, poškození dýchacích cest a srdeční arytmie.[1][8][9]

Níže je uvedena komplexní tabulka uvádějící zaznamenané příznaky způsobené oenanthotoxinem v každém systému v těle Oenanthe crocata:[1]

Systém orgánůPříznaky
Neurologickýnezřetelná řeč, závratě, parestézie delirium, ataxie, kóma, záchvaty, trismus hyperreflexie, opisthotonus křeče, mozkový edém, status epilepticus
Gastrointestinálnínevolnost, zvracení, slinění, bolesti břicha
Respiračnípřetížení, úzkost, deprese, obstrukce dýchacích cest, zástava, apnoe
Kardivaskulárnítachykardie, brachycardia, hypertenze, hypotenze, srdeční arytmie, srdeční zástava
Renálníglykosurie, proteinurie, hematurie, oligurie, myoglobinurie akutní selhání ledvin
Muskuloskeletálníslabost, svalové křeče, svalová rigidita, rhabdomyolýza
Metabolickézvýšená teplota, dysfunkce jater, hypokalémie, mléčná dehydrogenáza, diseminující (intravaskulární, koagulační), metabolická acidóza, azotemie
Okulárnímydriáza
Kožnípocení, cyanóza, zrudlý obličej

Reference

  1. ^ A b C d E F Schep, L. J .; Slaughter, R. J .; Becket, G .; Beasley, D. M. G. (2009). "Otrava kvůli Hemlockovi vody". Klinická toxikologie. 47 (4): 270–278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID  19514873.
  2. ^ Appendino, G .; Pollastro, F .; Verotta, L .; Ballero, M .; Romano, A .; Wyrembek, P .; Szczuraszek, K .; Mozrzymas, J. W .; Taglialatela-Scafati, O. (2009). „Polyacetyleny ze Sardinie Oenanthe fistulosa: Molekulární vodítko pro risus sardonicus". Journal of Natural Products. 72 (5): 962–965. doi:10.1021 / np8007717. PMC  2685611. PMID  19245244.
  3. ^ Choi, C. Q .; Harmon, K .; Matson, J. (srpen 2009). „News Scan Briefs: Killer Smile“. Scientific American.
  4. ^ E. G. C. Clarke, D. E. Kidder a W. D. Robertson (1949) J. Pharm. Pharmacol. 1 377-381.
  5. ^ Anet, E. F. L. J .; Lythgoe, B .; Silk, M. H. a Trippett, S. (1953). "Oenanthotoxin a cicutoxin. Izolace a struktury". Journal of the Chemical Society. 1953: 309–322. doi:10.1039 / JR9530000309.
  6. ^ King, L. A .; Lewis, M. J .; Parry, D .; Twitchett, P. J .; Kilner, E. A. (1985). "Identifikace oenanthotoxinu a příbuzných sloučenin při otravě kapradí vodní kapky". Lidská toxikologie. 4 (4): 355–364. doi:10.1177/096032718500400401. PMID  4018815.
  7. ^ Anet, E. F. L. J .; Lythgoe, B .; Silk, M. H. a Trippett, S. (1952). "Chemie oenanthotoxinu a cicutoxinu". Chemie a průmysl. 31: 757–758.
  8. ^ A b C "Informační list: 31 kapucínek hemlock (Oenanthe crocata)" (PDF). Centrum pro ekologii a hydrologii. Centrum pro správu vodních rostlin. Archivovány od originál (PDF) dne 2015-02-24. Citováno 2019-05-01.
  9. ^ A b C d E F Appendino, G .; Pollastro, F .; Verotta, L. (2009), „Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe Fistulosa: Molekulární vodítko pro risus sardonicus", J. Nat. Prod., 72 (5): 962–965, doi:10.1021 / np8007717, PMC  2685611, PMID  19245244
  10. ^ Egdahl, A. (1911). „Případ otravy konzumací jedlovce jedlovce (Cicuta maculata) s přehledem hlášených případů“. Arch Intern Med. 7 (3): 348–356. doi:10.1001 / archinte.1911.00060030061002.
  11. ^ A b C Owene, Jamesi. „Starodávný lektvar smrti a úsměvu dekódován?“. národní geografie. Journal of Natural Products. Citováno 2. června 2009.
  12. ^ Bletchly, Rachael. „Zabijáci ve vaší zahradě; pozor na tyto jedovaté rostliny“. Svobodná knihovna. Gale, Cengage Learning.