Gamma-valerolakton - Gamma-Valerolactone

gama-Valerolakton[1]
Kosterní vzorec γ-valerolaktonu
Kuličkový model molekuly γ-valerolaktonu
Jména
Název IUPAC
5-methyloxolan-2-on
Ostatní jména
  • 5-methyldihydrofuran-2 (3H) -on,
  • 4-pentanolid,
  • 4-valerolakton,
  • 4-pentalakton,
  • Lakton kyseliny 4-hydroxypentanové
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.245 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C5H8Ó2
Molární hmotnost100.116
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,0546 g / ml (20 ° C) [2]
Bod tání -31 ° C (-24 ° F; 242 K)
Bod varu 205 ° C (401 ° F; 478 K) [2]
> = 100 mg / ml
1,4333 (20 ° C) [2]
Termochemie
-461,3 kJ · mol−1
-2 649,6 kJ · mol−1
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)R36, R37, R38
S-věty (zastaralý)(S2), S46
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 81 ° C (178 ° F; 354 ​​K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

y-valerolakton (GVL) je organická sloučenina s vzorec C5H8Ó2. Tato bezbarvá kapalina je jednou z nejběžnějších laktony. GVL je chirální, ale obvykle se používá jako racemát. Snadno se získává z celulózové biomasy a je potenciálním palivem a zelené rozpouštědlo.

GVL se chová jako proléčivo na kyselina y-hydroxyvalerová (GHV), a lék s podobnými účinky jako účinky kyselina y-hydroxymaslová (GHB), i když ve srovnání s menší účinností.[3] Protože GHB je kontrolován v mnoha částech světa, zatímco GVL není, GVL si získal popularitu jako legální náhrada za GHB.[3][4]

Syntéza

GVL se vyrábí z kyselina levulinová, který je získán z hexózy. V typickém procesu, celulózový biomasy, jako je kukuřičný klas, pilina nebo dřevo, se hydrolyzuje na glukóza a další cukry kyselé katalyzátory. Výsledná glukóza může být poté dehydratována pomocí hydroxymethylfurfural poddat se kyselina mravenčí a kyselina levulinová, který cykluje na střední nenasycené kruhové sloučeniny, což pak může být hydrogenovaný na gama-valerolakton, který má potenciální použití jako kapalné palivo.[5]

Cyklizace kyseliny levulinové.svg

Potenciální aplikace

GVL byl identifikován jako potenciální zelené rozpouštědlo. Díky své bylinné vůni se používá v parfémovém a aromatickém průmyslu.[6] Je to strukturní izomer z 5-valerolakton.

Potenciální palivo

Protože se snadno získává z glukózy, GVL je již dlouho identifikována jako potenciální „zelené palivo“.[7] GVL zadržuje 97% energie glukózy a může být sám smíchán s benzínem, kde funguje srovnatelně s ethanol / směsi benzinu.[8][9] Avšak vzhledem k limitům míchání pro použití v konvenčních spalovacích motorech může být účinnější převést GVL na kapalinu alkeny (nebo alkany ). Prvním krokem v tomto procesu je otevření kruhu GVL za vzniku směsi pentenových kyselin. Tyto kyseliny pak mohou být dekarboxylovaný k výrobě buten a CO2. Tyto převody lze provádět pomocí zeolit katalyzátory.[10] Po dehydrataci tohoto proudu mohou být produkty oligomerizováno za zvýšeného tlaku v přítomnosti běžného kyselého katalyzátoru za vzniku alkenů s vyšším molekulové hmotnosti, zaměřený na benzín a další paliva.[11]

Jedna z hlavních výhod, která umožňuje GVL být praktickým biopalivo je to, že je relativně levné vyrábět. Pomocí levné surovina lze toto biopalivo vyrábět za ceny mezi 2–3 USD / galon.[8] Konverze GVL na alkeny schopné přepravovat palivo vyžaduje pouze systém obsahující dva průtokové reaktory, dva fázové odlučovače a jednoduché čerpací zařízení pro dodávku vodného přívodu GVL. Od použití drahé kovy katalyzátory nejsou nutné, což také snižuje celkovou cenu výroby paliva.[10]

Potenciální produkce paliv z biomasy

Kromě své hodnoty jako potenciálního paliva sama o sobě se gama-valerolakton ukázal jako slibný v laboratorní termokatalytické produkci rozpustných sacharidů z kukuřice stover a dřevo s vysokými výnosy. Biomasa reaguje ve směsi rozpouštědel vody, zředěné kyseliny sírové a gama-valerolaktonu, který sám pochází z biomasy. Gama-valerolakton podporuje termokatalytickou hydrolýzu na monosacharidy úplnou solubilizací suroviny, včetně ligninů. Sacharidové produkty lze izolovat z laktonu do vodného roztoku přidáním soli nebo kapalného oxidu uhličitého proti rozpouštědlu. Produkt lze použít jako surovinu pro výrobu furanů nebo ethanolu s vysokým výtěžkem, zatímco gama-valerolakton se vrací do katalytického cyklu.[12]

Výroba membrán

Gama-valerolakton byl studován a prokázal potenciál pro přípravu drogových roztoků pro výrobu polymerních membrán. Vzhledem k toxicitě tradičních rozpouštědel byla v posledních letech zkoumána zelená rozpouštědla.[13] Díky svému ekologickému profilu prokázal Gamma-Valerolactone potenciál vyrábět polysulfonové membrány jako spolurozpouštědlo.[14]

Viz také

Reference

  1. ^ Národní toxikologický program NIH
  2. ^ A b C Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. listopadu 2019). „Tlak par, hustoty a parametry PC-SAFT pro 11 biosloučenin“. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. doi:10.1007 / s10765-019-2570-9.
  3. ^ A b Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Příjem gama-valerolaktonu - detekce kyseliny gama-hydroxyvalerové ve vzorcích lidské moči“. J Anal Toxicol. 37 (4): 250–4. doi:10.1093 / jat / bkt013. PMID  23486087.
  4. ^ Fred Smith (31. prosince 2004). Příručka forenzní analýzy drog. Akademický tisk. str. 462–. ISBN  978-0-08-047289-8.
  5. ^ Huber, George W .; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Syntéza přepravních paliv z biomasy: chemie, katalyzátory a inženýrství“. Chemické recenze. 106 (9): 4044–4098. doi:10.1021 / cr068360d. PMID  16967928.
  6. ^ GoodScentsCompany.com
  7. ^ Huber, G. W .; Corma, Avelino (2007). „Synergie mezi bio- a ropnými rafinériemi pro výrobu paliv z biomasy“. Angewandte Chemie International Edition. 46 (38): 7184–7201. doi:10.1002 / anie.200604504. PMID  17610226.
  8. ^ A b Savage, Neil (2011). „Možnosti paliva: ideální biopalivo“. Příroda. 474 (7352): S9 – S11. doi:10.1038 / 474S09a. PMID  21697843.
  9. ^ Horváth, I. T .; Mehdi, H .; Fábos, V .; Boda, L .; Mika, L. T. (2008). „γ-valerolakton - udržitelná kapalina pro energii a chemické látky na bázi uhlíku“. Zelená chemie. 10 (2): 238–242. doi:10.1039 / b712863k.
  10. ^ A b Bond, Jesse Q .; Alonso, David Martin; Wang, Dong; West, Ryan M .; Dumesic, James A. (2010). „Integrovaná katalytická přeměna γ-valerolaktonu na kapalné alkeny pro dopravní paliva“. Věda. 327 (5969): 1110–1114. doi:10.1126 / science.1184362. PMID  20185721. S2CID  41894655.
  11. ^ Mantilla, A .; et al. (2005). „Oligomerizace isobutenu na sulfátovaném titanu: Vliv reakčních podmínek na selektivitu“. Katalýza dnes. 107–108: 707–712. doi:10.1016 / j.cattod.2005.07.153.
  12. ^ Luterbacher, Jeremy S .; Rand, Jacqueline M .; David; Alonso, Martin; Han, Jeehoon; Youngquist, J. Tyler; Maravelias, Christos T .; Pfleger, Brian F .; Dumesic, James A .; et al. (2014). „Neenzymatická výroba cukru z biomasy pomocí gama-valerolaktonu odvozeného z biomasy“. Věda. 343 (6168): 277–280. doi:10.1126 / science.1246748. PMID  24436415. S2CID  206552724.
  13. ^ Figoli, A .; Marino, T .; Simone, S .; Di Nicolò, E .; Li, X.-M .; On, T .; Tornaghi, S .; Drioli, E. (03.07.2014). „Směrem k netoxickým rozpouštědlům pro přípravu membrány: přehled“. Zelená chemie. 16 (9): 4034. doi:10.1039 / c4gc00613e. ISSN  1463-9262.
  14. ^ Dong, Xiaobo; Shannon, Halle D .; Escobar, Isabel C. (leden 2018), „Vyšetřování PolarClean a gama-valerolaktonu jako rozpouštědla pro výrobu polysulfonových membrán“, Chemie zelených polymerů: Nové produkty, procesy a aplikace, American Chemical Society, str. 385–403, doi:10.1021 / bk-2018-1310.ch024, ISBN  978-0841233898

externí odkazy

Obecné bezpečnostní informace