Threonin - Threonine

Nesmí být zaměňována s Theanin.
Threonin
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
Threonin
Ostatní jména
Kyselina 2-amino-3-hydroxybutanová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.704 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-300-6
UNII
Vlastnosti
C4H9NÓ3
Molární hmotnost119.120 g · mol−1
(H2O, g / dl) 10,6 (30 °), 14,1 (52 °), 19,0 (61 °)
Kyselost (strK.A)2,63 (karboxyl), 10,43 (amino)[1]
Stránka s doplňkovými údaji
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Threonin (symbol Thr nebo T)[2] je aminokyselina který se používá v biosyntéza z bílkoviny. Obsahuje a-aminoskupina (který je v protonované -NH+
3 forma za biologických podmínek), a karboxylová skupina (který je v deprotonovaném −COO− forma za biologických podmínek) a postranní řetězec obsahující a hydroxylová skupina, což z něj dělá polární, nenabitou aminokyselinu. to je nezbytný u lidí, což znamená, že si ho tělo nedokáže syntetizovat: musí být získáno ze stravy. Threonin je syntetizován z aspartát v bakteriích, jako jsou E-coli.[3] to je kódovaný všemi kodony spouštění AC (ACU, ACC, ACA a ACG).

Boční řetězce threoninu jsou často vodíkově vázány; nejběžnější tvořené malé motivy jsou založeny na interakcích s serin: ST se otočí, Motivy ST (často na začátku alfa helixů) a ST sponky (obvykle uprostřed alfa šroubovic).

Modifikace

Threoninový zbytek je citlivý na mnoho posttranslační úpravy. The hydroxyl postranní řetěz může podstoupit Óvázaná glykosylace. Kromě toho podléhají zbytky threoninu fosforylace působením threoninu kináza. Ve své fosforylované formě jej lze označit jako fosfotreonin. Fosfotreonin má tři potenciální koordinační místa (karboxylová, aminová a fosfátová skupina) a pro vysvětlení funkce fosfotreoninu v biologických procesech je důležité určit způsob koordinace mezi fosforylovanými ligandy a kovovými ionty vyskytujícími se v organismu.[4]

Je to předchůdce z glycin a lze jej použít jako a proléčivo spolehlivě zvýšit hladinu glycinu v mozku.

Dějiny

Threonine byl poslední z 20 obyčejných proteinogenní aminokyseliny, které se mají objevit. To bylo objeveno v roce 1936 William Cumming Rose[5], ve spolupráci s Curtisem Meyerem. Aminokyselina byla pojmenována threonin, protože měla podobnou strukturu jako kyselina threonová, čtyř uhlík monosacharid s molekulární vzorec C4H8Ó5[6]

L-threonin - L-threonin.svg D-threonin.svg
L-Treonin (2S,3R) a D-Treonin (2R,3S)
L-allo-threonin.svg D-allo-threonin.svg
L-Alothreonin (2S,3S) a D-Alothreonin (2R,3R)

Threonin je jednou ze dvou proteinogenních aminokyselin se dvěma chirální centra, druhá bytost isoleucin. Threonin může existovat ve čtyřech možných stereoizomery s následujícími konfiguracemi: (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) a (2R,3R). Nicméně, jméno L-threonin se používá pro jeden singl diastereomer, (2S,3R) -2-amino-3-hydroxybutanová kyselina. Druhý stereoizomer (2S,3S), který se v přírodě vyskytuje jen zřídka, se nazývá L- alothreonin.[7] Dva stereoizomery (2R,3S) - a (2R,3RKyselina -2-amino-3-hydroxybutanová má pouze malý význam.[Citace je zapotřebí ]

Biosyntéza

Jako esenciální aminokyselina není threonin u lidí syntetizován a musí být přítomen v bílkovinách ve stravě. Dospělí lidé vyžadují přibližně 20 mg / kg tělesné hmotnosti / den.[8] V rostlinách a mikroorganismech je threonin syntetizován z kyselina asparagová prostřednictvím α-aspartyl-semialdehydu a homoserin. Homoserin prochází Ó-fosforylace; tento fosfát ester podléhá hydrolýze souběžně s přemístěním skupiny OH.[9] Enzymy zapojené do typické biosyntézy threoninu zahrnují:

  1. aspartokináza
  2. β-aspartát semialdehyd dehydrogenáza
  3. homoserin dehydrogenáza
  4. homoserinkináza
  5. threonin syntáza.
Biosyntéza threoninu

Metabolismus

Threonin je metabolizován nejméně třemi způsoby:

Zdroje

Mezi potraviny s vysokým obsahem threoninu patří tvaroh, drůbež, Ryba, maso, čočka, černá želví fazole[13] a sezam semena.[14]

Racemický threonin lze připravit z kyselina krotonová alfa-funkcionalizací pomocí octan rtuťnatý.[15]

Reference

  1. ^ Dawson, R.M.C. a kol., Data pro biochemický výzkum, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ „Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy“. Smíšená komise IUPAC-IUB pro biochemickou nomenklaturu. 1983. Archivováno z původního dne 9. října 2008. Citováno 5. března 2018.
  3. ^ Raïs, Badr; Chassagnole, Christophe; Lettelier, Thierry; Fell, David; Mazat, Jean-Pierre (2001). „Syntéza threoninu z aspartátu v bezbuněčných extraktech Escherichia coli: dynamika dráhy“. J. Biochem. 356 (Pt 2): 425–32. doi:10.1042 / bj3560425. PMC  1221853. PMID  11368769.
  4. ^ Jastrzab, Renata (2013). "Studie nových fosfotreoninových komplexů vytvořených v binárních a ternárních systémech, včetně biogenních aminů a mědi (II)". Journal of Coordination Chemistry. 66 (1): 98-113. doi: 10.1080 / 00958972.2012.746678
  5. ^ Slovník vědců. Daintith, John., Gjertsen, Derek. Oxford: Oxford University Press. 1999. s. 459. ISBN  9780192800862. OCLC  44963215.CS1 maint: ostatní (odkaz)
  6. ^ Meyer, Curtis (20. července 1936). „Prostorová konfigurace alfa-amino-beta-hydroxy-n-máselné kyseliny“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 115 (3).
  7. ^ „Nomenklatura a symbolika pro aminokyseliny a peptidy (doporučení 1983)“. Čistá a aplikovaná chemie. 56 (5): 601, 603, 608. 1. ledna 1984. doi:10.1351 / pac198456050595.
  8. ^ Lékařský ústav (2002). „Proteiny a aminokyseliny“. Referenční dietní příjem energie, sacharidů, vlákniny, tuků, mastných kyselin, cholesterolu, bílkovin a aminokyselin. Washington, DC: Národní akademie Press. 589–768.
  9. ^ Lehninger, Albert L .; Nelson, David L .; Cox, Michael M. (2000). Principy biochemie (3. vyd.). New York: W. H. Freeman. ISBN  1-57259-153-6..
  10. ^ Stipanuk, Martha H .; Caudill, Marie A. (2013-08-13). Biochemické, fyziologické a molekulární aspekty výživy člověka - elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. ISBN  9780323266956.
  11. ^ Bhardwaj, Uma; Bhardwaj, Ravindra. Biochemie pro zdravotní sestry. Pearson Education India. ISBN  9788131795286.
  12. ^ Fang, H; Kang, J; Zhang, D (30. ledna 2017). „Mikrobiální produkce vitaminu B12: recenze a budoucí perspektivy “. Továrny na mikrobiální buňky. 16 (1): 15. doi:10.1186 / s12934-017-0631-r. PMC  5282855. PMID  28137297.
  13. ^ "Chyba". ndb.nal.usda.gov.
  14. ^ „SELF Nutrition Data - Food Facts, Information & Calorie Calculator“. nutdata.self.com. Citováno 27. března 2018.
  15. ^ Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). "dl-threonin". Organické syntézy. 20: 101.; Kolektivní objem, 3, str. 813.

externí odkazy