Estradiol 3-glukuronid - Estradiol 3-glucuronide

Estradiol 3-glukuronid
Estradiol 3-glukuronid.svg
Jména
Název IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6S) -3,4,5-Trihydroxy-6 - [[(8.R,9S,13S,14S,17S) -17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta [A] fenanthren-3-yl] oxy] oxan-2-karboxylová kyselina
Ostatní jména
E2-3G; 17β-estradiol 3- (β-D-glukuronid); 17β-Hydroxyestra-1,3,5 (10) -trien-3-yl-p-D-glukopyranosiduronová kyselina;
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Vlastnosti
C24H32Ó8
Molární hmotnost448,512 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Estradiol 3-glukuronid (E2-3G), také známý jako 17β-estradiol 3- (β-D-glukuronid), je přirozeně se vyskytující a endogenní estrogenový konjugát.[1] Jedná se konkrétně o C3 glukuronid sdružené z estradiol, hlavní estrogen v těle.[1] Je tvořen z estradiolu v játra podle UDP-glukuronosyltransferáza připojením kyseliny glukuronové a případně vylučován v moč a žluč.[2][3] Podobně jako estrogen sulfáty jako estron sulfát, estrogen glukuronidy mají mnohem vyšší rozpustnost ve vodě než nekonjugované estrogeny, jako je estradiol.[3]

Estrogen-glukuronidy lze dekonjugovat na odpovídající volné estrogeny pomocí β-glukuronidáza v papírové kapesníky které to vyjadřují enzym, tak jako prsní žláza.[2] Výsledkem je, že estrogen-glukuronidy mají estrogenní aktivitu přeměnou na estrogeny.[2]

Estradiol 3-glukuronid je a poziční izomer z estradiol 17β-glukuronid.

Afinity a estrogenní síly estrogenů a etherů na estrogenových receptorech
EstrogenOstatní jménaRBA (%)AREP (%)b
ERERαERβ
EstradiolE2100100100
Estradiol 3-sulfátE2S; E2-3S?0.020.04
Estradiol 3-glukuronidE2-3G?0.020.09
Estradiol 17β-glukuronidE2-17G?0.0020.0002
Estradiol benzoátEB; Estradiol 3-benzoát101.10.52
Estradiol 17β-acetátE2-17A31–4524?
Estradiol diacetátEDA; Estradiol 3,17p-diacetát?0.79?
Estradiol propionátEP; Estradiol 17β-propionát19–262.6?
Estradiol valerátEV; Estradiol 17β-valerát2–110.04–21?
Estradiol cypionátEC; Estradiol 17β-cypionát?C4.0?
Estradiol palmitátEstradiol 17β-palmitát0??
EstradiolstearátEstradiol 17β-stearát0??
EstroneE1; 17-Ketoestradiol115.3–3814
Estrone sulfátE1S; Estrone 3-sulfát20.0040.002
Estron glukuronidE1G; Estrone 3-glukuronid?<0.0010.0006
EthinylestradiolEE; 17α-Ethynylestradiol10017–150129
MestranolEE 3-methylether11.3–8.20.16
QuinestrolEE 3-cyklopentylether?0.37?
Poznámky pod čarou: A = Relativní vazebné afinity (RBA) byly stanoveny pomocí in-vitro posunutí označeno estradiol z estrogenové receptory (ER) obecně z hlodavec děložní cytosol. Estrogen estery jsou variabilně hydrolyzovaný v těchto systémech na estrogeny (kratší délka esterového řetězce -> větší rychlost hydrolýzy) a ER RBA esterů silně klesá, když je zabráněno hydrolýze. b = Relativní estrogenní potence (REP) byly vypočteny z poloviční maximální účinné koncentrace (ES50), které byly stanoveny prostřednictvím in-vitro β ‐ galaktosidáza (β-gal) a zelený fluorescenční protein (GFP) Výroba testy v droždí vyjadřující člověka ERα a lidské ERβ. Oba savčí buňky a kvasinky mají schopnost hydrolyzovat estrogenové estery. C = Spřízněnost estradiol cypionát pro ER jsou podobné těm z estradiol valerát a estradiol benzoát (postava ). Zdroje: Viz stránka šablony.

Viz také

Reference

  1. ^ A b http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0006224
  2. ^ A b C Zhu BT, Conney AH (leden 1998). „Funkční role metabolismu estrogenu v cílových buňkách: přehled a perspektivy“. Karcinogeneze. 19 (1): 1–27. doi:10.1093 / carcin / 19.1.1. PMID  9472688.
  3. ^ A b Kuhl H (2005). „Farmakologie estrogenů a progestogenů: vliv různých cest podání“ (PDF). Klimakterický. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947.

externí odkazy