Shogaol - Shogaol

[6] -Shogaol
6-shogaol.svg
Jména
Název IUPAC
(E) -1- (4-Hydroxy-3-methoxyfenyl) dec-4-en-3-on
Ostatní jména
  • [6] -Shogaol
  • (E) - [6] -Shogaol
  • Enexasogaol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.190.262 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C17H24Ó3
Molární hmotnost276.376 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Shogaol
Teplo Velmi horké
Scovilleova stupnice160 000 SHU

Shogaols jsou pronikavý složky Zrzavý chemickou strukturou podobný gingerol. Nejběžnější ze skupiny je [6] -shogaol. Jako zingeron, vyrábí se sušením nebo vařením zázvoru.[1] Navíc shogaol (a gingerol ) se při působení tepla časem přemění na jiné složky, a proto zázvor při vaření ztrácí svou kořenitost.

Název shogaol je odvozen z japonský jméno pro zázvor (生姜 、šóga).

Shogaol má na 160 000 SHU Scovilleova stupnice.[Citace je zapotřebí ] Ve srovnání s jinými štiplavými sloučeninami je shogaol mírně štiplavější než piperin, ale méně než kapsaicin.

SloučeninaTepelné jednotky Scoville
(SHU)
Kapsaicin16,000,000[2]
[6] -Shogaol160,000
Piperin100,000
[6] -Gingerol60,000

Skupina Shogaols

[4] -Shogaol, [8] -Shogaol, [10] -Shogaol a [12] -Shogaol (všechny nalezené v zázvoru) společně tvoří skupinu shogaols. U kultivarů zázvoru existují také metylované shogaoly: methyl [6] -gagaol a methyl [8] -gagaol.[3]

Shogaoly jsou artefakty vytvořené během skladování nebo přebytečným teplem, pravděpodobně vytvořené a dehydratační reakce gingerolů. Poměr shogaolů k gingerolům se někdy bere jako ukazatel kvality produktu.[4]

[8] -shogaol
[10] -shogaol

Syntéza

Možná syntéza začíná a Claisenova kondenzace z vanilin a aceton, produkující dehydrozingeron. Poté produkt reaguje v kondenzace aldolu s hexanal v tetrahydrofuran na 6-dehydroshogaol a 6-dehydrogingerol. Pozdější může být hydrogenovaný na [6] -geerol katalyzátorem. V posledním kroku kyselina chlorovodíková je přidán k získání požadovaného [6] -shogaolu.[5]

Možná syntéza [6] -gagaolu vycházející z vanilinu

Reference

  1. ^ Harold McGee (2004). O jídle a vaření: Věda a tradice kuchyně (2. vyd.). New York: Scribner. str. 425–426.
  2. ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). „Capsicum - výroba, technologie, chemie a kvalita. Část V. Dopad na fyziologii, farmakologii, výživu a metabolismus; sekvence struktury, štiplavosti, bolesti a desenzibilizace“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  3. ^ „Analýza chemických vlastností jedlého a léčivého zázvoru metodou metabolomiky: Tabulka 1“. Citováno 3. prosince 2016.
  4. ^ NSF International Stanovení gingerolů a Shogaolů v oddenku Zingiber officinale a práškovém extraktu pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie[úplná citace nutná ]
  5. ^ Hung-Cheng Shih; et al. (Březen 2014). „Syntéza analogů gingerolu a Shogaolu, aktivní ostré principy oddenků Zingiber officinale a hodnocení jejich účinků proti agregaci krevních destiček“. International Journal of Molecular Sciences. 15 (3): 3926–3951. doi:10,3390 / ijms15033926. PMC  3975376. PMID  24599082.