Estradiol palmitát - Estradiol palmitate

Estradiol palmitát
Estradiol palmitátová struktura.svg
Klinické údaje
Obchodní názvyEsmopal
Ostatní jménaEstradiol monopalmitát; Estradiol hexadekanoát; Estradiol 17β-hexadekanoát
Třída drogEstrogen; Estrogen esteru
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.024.819 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC34H54Ó3
Molární hmotnost510.803 g · mol−1
3D model (JSmol )

Estradiol palmitát (jméno značky Esmopal), nebo estradiol monopalmitát, také známý jako estradiol 17β-hexadekanoát, je přirozeně se vyskytující[1] steroidní estrogen a estrogen esteru - konkrétně C17β palmitát ester z estradiol.[2] Vyskytuje se v těle jako velmi dlouhotrvající metabolit a prohormon estradiolu.[1] Sloučenina nemá číslo afinita pro estrogenový receptor vyžadující proměna na estradiol pro jeho estrogenní aktivitu.[3] Kromě své endogenní role se estradiolpalmitát dříve používal jako výkrm v kuřata pod značkou Esmopal.[4][5][6][7][8]

Afinity a estrogenní síly estrogenů a etherů na estrogenových receptorech
EstrogenOstatní jménaRBA (%)AREP (%)b
ERERαERβ
EstradiolE2100100100
Estradiol 3-sulfátE2S; E2-3S?0.020.04
Estradiol 3-glukuronidE2-3G?0.020.09
Estradiol 17β-glukuronidE2-17G?0.0020.0002
Estradiol benzoátEB; Estradiol 3-benzoát101.10.52
Estradiol 17β-acetátE2-17A31–4524?
Estradiol diacetátEDA; Estradiol 3,17p-diacetát?0.79?
Estradiol propionátEP; Estradiol 17β-propionát19–262.6?
Estradiol valerátEV; Estradiol 17β-valerát2–110.04–21?
Estradiol cypionátEC; Estradiol 17β-cypionát?C4.0?
Estradiol palmitátEstradiol 17β-palmitát0??
EstradiolstearátEstradiol 17β-stearát0??
EstroneE1; 17-Ketoestradiol115.3–3814
Estrone sulfátE1S; Estrone 3-sulfát20.0040.002
Estron glukuronidE1G; Estrone 3-glukuronid?<0.0010.0006
EthinylestradiolEE; 17α-Ethynylestradiol10017–150129
MestranolEE 3-methylether11.3–8.20.16
QuinestrolEE 3-cyklopentylether?0.37?
Poznámky pod čarou: A = Relativní vazebné afinity (RBA) byly stanoveny pomocí in-vitro posunutí označeno estradiol z estrogenové receptory (ER) obecně z hlodavec děložní cytosol. Estrogen estery jsou variabilně hydrolyzovaný v těchto systémech na estrogeny (kratší délka esterového řetězce -> větší rychlost hydrolýzy) a ER RBA esterů silně klesá, když je zabráněno hydrolýze. b = Relativní estrogenní potence (REP) byly vypočteny z poloviční maximální účinné koncentrace (ES50), které byly stanoveny prostřednictvím in-vitro β ‐ galaktosidáza (β-gal) a zelený fluorescenční protein (GFP) Výroba testy v droždí vyjadřující člověka ERα a lidské ERβ. Oba savčí buňky a kvasinky mají schopnost hydrolyzovat estrogenové estery. C = Spřízněnost estradiol cypionát pro ER jsou podobné těm z estradiol valerát a estradiol benzoát (postava ). Zdroje: Viz stránka šablony.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Hochberg RB, Pahuja SL, Larner JM, Zielinski JE (1990). „Estradiol-estery mastných kyselin. Endogenní estrogeny s dlouhou životností“. Ann. N. Y. Acad. Sci. 595 (1): 74–92. Bibcode:1990NYASA.595 ... 74H. doi:10.1111 / j.1749-6632.1990.tb34284.x. PMID  2197972. S2CID  19866729.
  2. ^ J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. p. 898. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ Janocko, Laura; Larner, Janice M .; Hochberg, Richard B. (1984). „Interakce esterů C-17 estradiolu s estrogenovým receptorem *“. Endokrinologie. 114 (4): 1180–1186. doi:10.1210 / endo-114-4-1180. ISSN  0013-7227. PMID  6705734.
  4. ^ Gerrits, R. J. (1970). Vliv hormonů na produkci masa. Sci učitel.
  5. ^ Gardiner EE, Newberry RC, Hunt JR (1988). „Vliv estradiol-17 beta-monopalmitátu na výskyt syndromu náhlé smrti u kuřat brojlerů“. Pulard. Sci. 67 (1): 156–7. doi:10.3382 / ps.0670156. PMID  3375173.
  6. ^ Bassila, M. K .; Adams, R.L .; Pratt, D.E .; Stadelman, W. J. (1975). „Účinky sexu, napětí a estrogenů na kvalitu pražic kuřete“. Drůbeží věda. 54 (3): 696–702. doi:10,3382 / ps.0540696. ISSN  0032-5791.
  7. ^ Moran, E. T .; Etches, R. J. (1983). „Dokončení brojlerových tomů pomocí implantátu Estradiol 17 společně s konečným krmivem s vysokou energií a nízkým obsahem bílkovin“. Drůbeží věda. 62 (6): 1010–1020. doi:10.3382 / ps.0621010. ISSN  0032-5791. PMID  6878131.
  8. ^ Mickelberry, W. C. (1968). „Vliv dietních tuků a estradiolu 17 beta monopalmitátu na výtěžek jedlého masa kuřat“. Drůbeží věda. 47 (4): 1254–1257. doi:10.3382 / ps.0471254. ISSN  0032-5791.