Fenacylchlorid - Phenacyl chloride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-Chlor-1-fenylethan-1-on | |
| Ostatní jména 2-chlor-1-fenylethanon α-chloracetofenon 2-chloracetofenon Chlormethylfenylketon Fenylchlormethylketon CN Plačící plyn[1] Žezlo | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.757  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H7ClÓ | |
| Molární hmotnost | 154.59 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá až šedá krystalická pevná látka[2] |
| Zápach | štiplavý a dráždivý[2] |
| Hustota | 1,324 g / cm3 |
| Bod tání | 54 až 56 ° C (129 až 133 ° F; 327 až 329 K) |
| Bod varu | 244,5 ° C (472,1 ° F; 517,6 K) |
| nerozpustný | |
| Tlak páry | 0,005 mmHg (20 ° C)[2] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý[2] |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  T |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LChle (nejnižší publikováno ) | 417 mg / m3 (krysa, 15 min) 600 mg / m3 (myš, 15 min) 465 mg / m3 (králík, 20 min) 490 mg / m3 (morče, 30 min) 159 mg / m3 (člověk, 20 min) 850 mg / m3 (člověk, 10 min)[3] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 0,3 mg / m3 (0,05 ppm)[2] |
REL (Doporučeno) | PEL 0,3 mg / m3 (0,05 ppm)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 15 mg / m3[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenacylchlorid, také běžně známý jako chloracetofenon, je substituovaný acetofenon. Je to užitečný stavební blok v organická chemie. Kromě toho se historicky používá jako agent pro potlačení nepokojů, kde je určen CN.[4] To by nemělo být zaměňováno s kyanid, další prostředek používaný v chemické válce, který má chemickou strukturu CN−.
Příprava
Fenacylchlorid je snadno komerčně dostupný. Může být syntetizován Friedel-Craftsova acylace z benzen použitím chloracetylchlorid, s chlorid hlinitý katalyzátor:[5]
Agent pro potlačení nepokojů
Bylo vyšetřováno, ale nepoužíváno, během za prvé a Druhá světová válka.
Díky své výrazně vyšší toxicitě[6] to bylo do značné míry nahrazeno CS plyn. Přestože je CN stále dodáván do polovojenský a policejní síly v malém tlakovém aerosolu známém jako „Žezlo “Nebo slzný plyn, jeho použití klesá jako pepřový sprej jak funguje, tak se rozptyluje rychleji než CN a je méně toxický než CN.
Termín „Mace“ vznikl proto, že to byla značka, kterou vynalezl jeden z prvních amerických výrobců aerosolových sprejů na bázi CN. Následně se ve Spojených státech stal Mace synonymní stejným způsobem jako spreje se slzným plynem Kleenex se stal silně spojen s obličejové tkáně (jev známý jako a zobecněná ochranná známka ).
Stejně jako plyn CS dráždí tato sloučenina sliznice (orální, nazální, spojivka a tracheobronchiální ). Někdy to může vést k obecnějším reakcím, jako je synkopa, dočasná ztráta rovnováhy a orientace.[6] Zřídka byla pozorována kožní dráždivá ohniska a trvalý alergický kontakt dermatitida.[4]
Při vysokých koncentracích může CN způsobit epitel rohovky poškození a chemóza. Rovněž způsobil nejméně pět úmrtí, k nimž došlo plicní poranění a / nebo asfyxie.[7]
TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) iontový kanál vyjádřený na nociceptory (zvláště trojklaný ) byl implikován jako místo působení pro CN, in vivo a in vitro [8][9]
Reference
- ^ Verma, K.S. Cengage Physical Chemistry Část 1, Ilustrace 5.65
- ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0119". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „alfa-chloracetofenon“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b Treudler, R .; Tebbe, B .; Blume-Peytavi, U .; Krasagakis, K .; Orfanos, C. E. (1999). "Pracovní kontaktní dermatitida způsobená slzným plynem 2-chloracetofenonu". British Journal of Dermatology. 140 (3): 531–534. doi:10.1046 / j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281. S2CID 45123933.
- ^ Levin, N .; Hartung, W. H. (1955). „ω-Chloroisonitrosoacetofenon“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 191
- ^ A b Ballantyne, B .; Swanston, D. W. (1978). „Srovnávací akutní toxicita pro 1-chloracetofenon (CN) a 2-chlorbenzyliden-malononitril (CS) pro savce“. Archivy toxikologie. 40 (2): 75–95. doi:10.1007 / BF01891962. PMID 350195. S2CID 35150415.
- ^ Blain, P. G. (2003). „Slzné plyny a dráždivé látky: 1-chloracetofenon, 2-chlorbenzyliden malononitril a Dibenz [b, f] -1,4-oxazepin“. Toxikologické recenze. 22 (2): 103–110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. S2CID 21164652.
- ^ doi = 10,1096 / fj.08-117812
- ^ doi = 10,1016 / j.taap.2008.04.005
externí odkazy
Média související s Fenacylchlorid na Wikimedia Commons
Média související s