Kyselina pikolinová - Picolinic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina pyridin-2-karboxylová | |
| Ostatní jména Kyselina pikolinová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.472  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H5NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 123.111 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá až žlutohnědá krystalická pevná látka |
| Bod tání | 136 až 138 ° C (277 až 280 ° F; 409 až 411 K) |
| Mírně rozpustný (0,41%) ve vodě [1] | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina pikolinová je organická sloučenina se vzorcem C.5H4N (CO2H). Je to derivát pyridin s karboxylová kyselina (COOH) substituent v poloze 2. Je to izomer z kyselina nikotinová a kyselina isonikotinová, které mají karboxylový postranní řetězec v poloze 3, respektive 4. Je to bílá pevná látka, která je rozpustná ve vodě.
v syntetická organická chemie, byl použit jako substrát v Mitsunobuova reakce a v Hammickova reakce.[2]:495ff
Koordinační chemie
Kyselina pikolinová je bidentate chelatační činidlo prvků, jako je chrom, zinek, mangan, měď, železo a molybden v lidském těle.[3]:72 Mnoho z jeho komplexů je nábojově neutrální a tedy lipofilní. Poté, co byla objevena jeho role v absorpci, dipikolinát zinečnatý doplňky stravy se staly populární, protože se ukázalo, že jsou účinným prostředkem zavádění zinek do těla.[3]
Výroba
Kyselina pikolinová se tvoří z 2-methylpyridin podle oxidace, např. pomocí manganistan draselný (KMnO4).[4][5]
Biosyntéza
Kyselina pikolinová je a katabolit aminokyseliny tryptofan skrz kynureninová cesta.[3][6] Jeho funkce je nejasná, ale podílí se na řadě neuroprotektivních, imunologických a antiproliferativních účinků. Kromě toho se navrhuje pomoc při absorpci iontů zinku (II) a dalších dvojmocný nebo trojmocný ionty skrz tenké střevo.[7]
Pikolináty
Soli kyseliny pikolinové (pikolináty) zahrnují,
Viz také
Reference
- ^ Lide, DR. „CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, http://hbcpnetbase.com „CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005“. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ Kyselina pikolinová kapitola Philipa L. Fuchse. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, 29. července 2013 ISBN 9781118704820
- ^ A b C Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). "Fyziologický účinek kyseliny pikolinové v lidském mozku". International Journal of Tryptophan Research: IJTR. 2: 71–9. doi:10.4137 / ijtr.s2469. PMC 3195224. PMID 22084583.
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Pyridin a deriváty pyridinu". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_399.
- ^ Harold Hart (autor), Leslie E. Craine (autor), David J. Hart (autor), Christopher M. Hadad (autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.
- ^ Tan, L; et al. (Prosinec 2012). „Cesta kynureninu u neurodegenerativních onemocnění: mechanistické a terapeutické úvahy“. J. Neurol Sci. 323 (1–2): 1–8. doi:10.1016 / j.jns.2012.08.005. PMID 22939820.
- ^ Evans, Gary (1982). „Role kyseliny pikolinové v metabolismu kovů“. Zprávy o chemii života. Harwood Academic Publishers. 1: 57–67. Citováno 20. března 2015.