Carvacrol - Carvacrol

Carvacrol[1]
Carvacrol
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-Methyl-5- (propan-2-yl) fenol[2]
Systematický název IUPAC
2-Methyl-5- (propan-2-yl) benzenol
Ostatní jména
Carvacrol
5-Isopropyl-2-methylfenol
2-Methyl-5- (1-methylethyl) fenol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.173 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H14Ó
Molární hmotnost150,217 g / mol
Hustota0,9772 g / cm3 při 20 ° C
Bod tání 1 ° C (34 ° F; 274 K)
Bod varu 237,7 ° C (459,9 ° F; 510,8 K)
nerozpustný
Rozpustnostrozpustný v ethanol, diethylether, chlorid uhličitý, aceton[3]
−1.091×10−4 cm3/ mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Carvacrolnebo cymophenol, C.6H3(CH3) (OH) C3H7, je monoterpenoid fenol. Má charakteristický štiplavý, teplý zápach oregano.[4]

Přirozený výskyt

Carvacrol je přítomen v esenciální olej z Origanum vulgare (oregano), olej z tymián, olej získaný z pepř, a divoký bergamot. Esenciální olej z tymián poddruh obsahuje mezi 5% a 75% karvakrolu, zatímco Satureja (slaný) poddruh má obsah mezi 1% a 45%.[5] Origanum majorana (majoránka) a Dittany z Kréty jsou bohaté na karvakrol, 50%, respektive 60–80%.[6]

To je také nalezené v tequila[7] a Lippia graveolens (Mexické oregano) v verbena rodina.

Syntéza a deriváty

Carvacrol může být synteticky připraven fúzí cymol kyselina sulfonová s žíravinou potaš; působením kyselina dusitá na l-methyl-2-amino-4-propylu benzen; prodlouženým ohřevem pěti částí kafr s jednou částí jód; nebo ohřevem carvol s ledovcem kyselina fosforečná nebo provedením a dehydrogenace z carvone s katalyzátorem palladium na uhlí. Extrahuje se z oleje Origanum pomocí 50% potašového roztoku. Jedná se o hustý olej, který se nastaví na 20 ° C na hmotnost krystalů o teplotě tání 0 ° C a teplotě varu 236–237 ° C. Oxidace s chlorid železitý převede na dikarvakrol, zatímco chlorid fosforečný transformuje to do chlorcymol.

Seznam rostlin obsahujících chemickou látku

Toxikologie

In vitro má karvakrol antimikrobiální aktivita proti 25 různým parodontopatickým bakteriím a kmenům včetně: [18] Cladosporium herbarum,[18] Penicillium glabrum,[18] a houby jako např F. moniliforme, R. solani, S. sclerotirum, P. capisci,[18] a Pseudomonas syringae.[19]

Kompendiální stav

Viz také

Poznámky a odkazy

  1. ^ „Datový list Carvacrol od společnosti Sigma-Aldrich“.
  2. ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 691. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Lide, David R. (1998). Příručka chemie a fyziky (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. s. 3–346. ISBN  978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A .; Slump, R. A .; Steging, G .; Smid, E. J. (2000). „Antimikrobiální aktivita karvakrolu směrem k Bacillus cereus na rýži “. Věstník ochrany potravin. 63 (5): 620–624. doi:10.4315 / 0362-028x-63.5.620. PMID  10826719.
  5. ^ Vladić, J .; Zeković, Z .; Jokić, S .; Svilović, S .; Kovačević, S .; Vidović, S. (listopad 2016). "Winter savory: Supercritical oxid uhličitý extrakce a matematické modelování procesu extrakce". The Journal of Supercritical Fluids. 117: 89–97. doi:10.1016 / j.supflu.2016.05.027.
  6. ^ De Vincenzi, M .; Stammati, A .; De Vincenzi, A .; Silano, M. (2004). "Složky aromatických rostlin: Carvacrol". Fitoterapia. 75 (7–8): 801–804. doi:10.1016 / j.fitote.2004.05.002. PMID  15567271.
  7. ^ De León Rodríguez, A .; Escalante Minakata, P .; Jiménez García, M. I .; Ordóñez Acevedo, L. G .; Flores Flores, J.L .; Barba de la Rosa, A. P. (2008). "Charakterizace těkavých sloučenin z etnického původu Agáve alkoholické nápoje plynovou chromatografií - hmotnostní spektrometrií ". Technologie potravin a biotechnologie. 46 (4): 448–455.
  8. ^ Mazza, G .; Kiehn, F. A .; Marshall, H. H. (1993). "Monarda: Zdroj éterických olejů bohatých na geraniol, linalool, thymol a karvakrol “. In Janick, J .; Simon, J. E. (eds.). Nové plodiny. New York: Wiley. str.628–631. ISBN  0-471-59374-5.
  9. ^ Zawirska-Wojtasiak, R .; Mildner-Szkudlarz, S .; Wąsowicz, E .; Pacyński, M. (2010). „Plynová chromatografie, senzorická analýza a elektronický nos při hodnocení černého kmínu (Nigella sativa L.) kvalita aroma " (PDF). Herba Polonica.
  10. ^ A b Bouchra, C .; Achouri, M .; Idrissi Hassani, L. M .; Hmamouchi, M. (2003). "Chemické složení a antifungální aktivita éterických olejů sedmi marockých Labiatae proti Botrytis cinerea Pers: Fr ". Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165–169. doi:10.1016 / S0378-8741 (03) 00275-7. PMID  14522450.
  11. ^ Liolios, C. C .; Gortzi, O .; Lalas, S .; Tsaknis, J .; Chinou, I. (2009). "Lipozomální inkorporace karvakrolu a thymolu izolovaného z éterického oleje z Origanum dictamnus L. a in vitro antimikrobiální aktivita ". Chemie potravin. 112 (1): 77–83. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.05.060.
  12. ^ A b Aligiannis, N .; Kalpoutzakis, E .; Mitaku, S .; Chinou, I. B. (2001). "Složení a antimikrobiální aktivita éterických olejů ze dvou Origanum druh". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4168–4170. doi:10.1021 / jf001494m. PMID  11559104.
  13. ^ Coşkun, Ş .; Girişgin, O .; Kürkçüoğlu, M .; Malyer, H .; Girişgin, A. O .; Kırımer, N .; Başer, K.H. (2008). "Akaricidní účinnost Origitové onity L. éterický olej proti Rhipicephalus turanicus (Ixodidae) ". Parazitologický výzkum. 103 (2): 259–261. doi:10.1007 / s00436-008-0956-x. PMID  18438729.
  14. ^ Ruberto, G .; Biondi, D .; Meli, R .; Piattelli, M. (1993). "Těkavé chuťové složky sicilské Origitové onity L. ". Chuť a vůně Journal. 8 (4): 197–200. doi:10.1002 / ffj.2730080406.
  15. ^ Ghasemi Pirbalouti, A .; Rahimmalek, M .; Malekpoor, F .; Karimi, A. (2011). "Rozdíly v antibakteriální aktivitě, obsahu thymolu a karvakrolu u divokých populací Thymus daenensis subsp. daenensis Celak " (PDF). Plant Omics. 4: 209–214.
  16. ^ Kanias, G. D .; Souleles, C .; Loukis, A .; Philotheou-Panou, E. (1998). „Stopové prvky a složení éterického oleje v chemotypech aromatické rostliny Origanum vulgare". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23–31. doi:10.1007 / BF02386426.
  17. ^ Figiel, A .; Szumny, A .; Gutiérrez Ortiz, A .; Carbonell Barrachina, Á. A. (2010). „Složení éterického oleje z oregana (Origanum vulgare) jak je ovlivněno sušením ". Journal of Food Engineering. 98 (2): 240–247. doi:10.1016 / j.jfoodeng.2010.01.002.
  18. ^ A b C d Andersen, A. (2006). „Závěrečná zpráva o posouzení bezpečnosti sodíku p-chloro-m-krezol, p-chloro-m-krezol, chlortymol, směsné kresoly, m-krezol, Ó-krezol, p-krezol, isopropylkrezoly, thymol, Ó-cymen-5-ol a carvacrol ". International Journal of Toxicology. 25: 29–127. doi:10.1080/10915810600716653. PMID  16835130.
  19. ^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, odeslání (02.06.2020). „Kombinovaná aplikace bakteriofágů a karvakrolu při kontrole forem Pseudomonas syringae pv. Actinidiae Planktonic a Biofilm“. Mikroorganismy. MDPI AG. 8 (6): 837. doi:10,3390 / mikroorganismy8060837. ISSN  2076-2607.
  20. ^ "Index" (PDF). Britský lékopis. 2009. Archivovány od originál (PDF) dne 11. dubna 2009. Citováno 29. března 2010.