Kanabichromen - Cannabichromene

Kanabichromen
(RS) -Cannabichromene.svg
Jména
Název IUPAC
2-methyl-2- (4-methylpent-3-enyl) -7-pentyl-5-chromenol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.236.929 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C21H30Ó2
Molární hmotnost314.469 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kanabichromen (CBC), nazývaný také cannabichrome, cannanbichromene, pentylcannabichromene or cannabinochromene,[1] je jednou ze stovek kanabinoidy nalezen v Konopí rostlina,[2] a je tedy a fytocannabinoid. Má strukturální podobnost s jinými přírodními kanabinoidy, včetně tetrahydrokanabinol (THC), tetrahydrokanabivarin (THCV), kanabidiol (CBD) a kanabinol (CBN), mimo jiné.[2][3] CBC a její deriváty jsou stejně hojné jako kanabinoly v konopí.[2] To není naplánováno Úmluva o psychotropních látkách.

Biosyntéza

V rámci Konopí rostlina, CBC se vyskytuje hlavně jako kyselina kanabichromenová (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). Geranylpyrofosfát a kyselina olivetolová kombinovat k výrobě kyselina kanabigerolová (CBGA; jediný meziprodukt pro všechny ostatní fytocannabinoidy), který je cyklizován enzymem CBCA syntáza za vzniku CBCA. V průběhu času nebo při zahřátí nad 200 ° F je CBCA dekarboxylovaný, produkující CBC. Viz také obrázek schématu biosyntézy níže.[Citace je zapotřebí ]

Schéma biosyntézy CBC

Farmakologie

Od roku 2017 je CBC v laboratorním výzkumu, aby zjistila, co je možné farmakologické vlastnosti. Od roku 2019 neexistují žádné studie na lidech in vivo.[1][2][4][5] In vitro, CBC není aktivní v CB1 nebo CB2 receptory, ale je agonistou TRPA1 a méně účinně agonista TRPV3 a TRPV4.[2] CBC má dva stereoizomery.

Reference

  1. ^ A b „Cannabichromene“. PubChem. Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. února 2019. Citováno 12. února 2019.
  2. ^ A b C d E Turner, Sarah E .; Williams, Claire M .; Iversen, Leslie; Whalley, Benjamin J. (2017). "Molekulární farmakologie fytocannabinoidů". In Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz; Gibbons, Simon; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa. Pokrok v chemii organických přírodních produktů. 103. Springer International Publishing. 61–101. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN  978-3-319-45539-6. PMID  28120231.
  3. ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). „Vývoj obsahu kanabinoidů a terpenů během růstu rostlin Cannabis sativa z různých chemotypů“. Journal of Natural Products. 79 (2): 324–331. doi:10.1021 / acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  4. ^ Morales, Paula; Hurst, Dow P .; Reggio, Patricia H. (2017). „Molekulární cíle fytocannabinoidů: komplexní obrázek“. In Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz; Gibbons, Simon; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa. Pokrok v chemii organických přírodních produktů. 103. Springer International Publishing. 103–131. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN  978-3-319-45539-6. PMC  5345356. PMID  28120232.
  5. ^ Delong, G. T .; Wolf, C.E .; Poklis, A .; Lichtman, A. H. (2010). „Farmakologické hodnocení přírodní složky Cannabis sativa, kanabichromenu a jeho modulace Δ (9) -tetrahydrokanabinolem“. Závislost na drogách a alkoholu. 112 (1–2): 126–33. doi:10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.019. PMC  2967639. PMID  20619971.