Eugenol - Eugenol
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 2-Methoxy-4- (prop-2-en-l-yl) fenol | |
Ostatní jména
| |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.002.355 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C10H12Ó2 | |
Molární hmotnost | 164.204 g · mol−1 |
Hustota | 1,06 g / cm3 |
Bod tání | -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Bod varu | 254 ° C (489 ° F; 527 K) |
Kyselost (strK.A) | 10,19 ve 25 ° C |
−1.021×10−4 cm3/ mol | |
Viskozita |
|
Nebezpečí | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | 2-fenethylpropionát |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Eugenol /ˈjuːdʒɪnɒl/ je allyl řetězově substituovaný guajakol, člen allylbenzen třída chemických sloučenin.[2] Je to bezbarvá až světle žlutá aromatická olejovitá kapalina extrahovaná z určitých látek éterické oleje zejména od hřebíčkový olej, muškátový oříšek, skořice, bazalka a bobkový list.[3][4][5][6] Je přítomen v koncentracích 80–90% v oleji z hřebíčkových pupenů a 82–88% v oleji z hřebíčkových listů.[7] Eugenol má příjemnou, kořeněnou, stroužek - jako vůně.[8] Název je odvozen od Eugenia caryophyllata, bývalý termín linneanské nomenklatury pro hřebíček. (Aktuálně přijímané jméno je Syzygium aromaticum.[9])
Moderní využití
Eugenol se používá v parfémy, příchutě, a éterické oleje. Používá se také jako místní antiseptický a anestetikum.[10][11] Eugenol lze kombinovat s oxid zinečnatý tvořit oxid zinečnatý eugenol který má regenerační a prosthodontický aplikace v zubní lékařství. Pro osoby s a suchá zásuvka jako komplikace extrakce zubu je balení suché jamky pastou eugenol-oxid zinečnatý na jodoformovou gázu účinné ke snížení akutní bolesti.[12] Pasta Eugenol-oxid zinečnatý se také používá k utěsnění kořenových kanálků.[13]
Je to jedna z mnoha sloučenin, která je atraktivní pro muže různých druhů orchidej včely, které zřejmě shromažďují chemickou látku k syntéze feromony; běžně se používá jako návnada k přilákání a sběru těchto včel pro studium.[14] Přitahuje také ženy okurkové brouky.[15] Nedávno bylo zjištěno, že eugenol a isoeugenol, květinové těkavé vonné sloučeniny, jsou katalyzovány jediným typem enzymu rodu Gymnadenia a gen kódující tento enzym je dosud prvním funkčně charakterizovaným genem u těchto druhů.[16]
Hřebíčkový olej získává na popularitě jako anestetikum pro použití u akvarijních ryb i u divokých ryb, pokud jsou odebrány vzorky pro účely výzkumu a řízení.[17][18] Pokud je snadno dostupný, představuje humánní metodu k euthanizaci nemocných a nemocných ryb buď přímým předávkováním, nebo navozením spánku před předávkováním eugenolem.[19]
Biosyntéza
Biosyntéza eugenolu začíná aminokyselina tyrosin. L-tyrosin se převede na str-kyselina kumarová enzymem tyrosin amoniak lyáza (TAL).[20] Odtud, strkyselina kumarová se převádí na kyselina kávová podle str-kumarát 3-hydroxylázy za použití kyslík a NADPH. S-Adenosyl methionin (SAM) se poté používá k methylaci kyseliny kávové, tvořící se kyselina ferulová, který se zase převede na feruloyl-CoA enzymem 4-hydroxycinnamoyl-CoA ligáza (4CL).[21] Dále se feruloyl-CoA redukuje na koniferaldehyd podle cinnamoyl-CoA reduktáza (CCR). Coniferaldeyhyd se poté dále redukuje na koniferylalkohol podle cinnamylalkohol dehydrogenáza (CAD) nebo sinapylalkohol dehydrogenáza (SMUTNÝ). Koniferylalkohol se poté převede na ester v přítomnosti substrátu CH3COSCoA, tvořící koniferyl-acetát. Nakonec je koniferyl-acetát přeměněn na eugenol prostřednictvím enzymu eugenol syntáza 1 a používání NADPH.
Bioaktivita a toxicita
Eugenol a thymol Bylo zjištěno, že mají obecné anestetické vlastnosti. Stejně jako mnoho jiných anestetik bylo zjištěno, že tyto 2-alkyl (oxy) fenoly působí jako pozitivní alosterické modulátory GABAA receptor. Ačkoli jsou eugenol a thymol příliš toxické a nejsou dostatečně účinné pro klinické použití, tato zjištění vedla k vývoji 2-substituovaných fenolických anestetik, včetně propanidid (později stažen) a široce používaný propofol.[22]
Eugenol je hepatotoxický, což znamená, že by mohlo dojít k poškození játra.[23][24] Je možné předávkování, které způsobuje širokou škálu příznaků od krve v moči pacienta až po křeče, průjem, nevolnost, bezvědomí, závrať nebo rychle tlukot srdce.[25] Podle zveřejněné zprávy z roku 1993 2letý chlapec málem zemřel po užití 5 až 10 ml.[26]
Alergie
Na Eugenol se vztahují omezení jeho používání v parfumerie[27] protože někteří lidé mohou být na ni citliví, je však sporné, do jaké míry může eugenol způsobit u lidí alergickou reakci.[28]
Eugenol je součástí balzám z Peru, kterými jsou někteří lidé alergický.[29][30] Pokud se eugenol používá v zubních přípravcích, jako jsou chirurgické pasty, zubní obaly a zubní cement, může to způsobit kontaktní stomatitida a alergický cheilitida.[29] Alergii lze zjistit pomocí a kalmetizace.[29]
Přirozený výskyt
Eugenol se přirozeně vyskytuje v několika rostlinách, včetně následujících:
- Hřebíček (Syzygium aromaticum)[31][32][33]
- Pelyněk[Citace je zapotřebí ]
- Skořice[32][34]
- Cinnamomum tamala[35]
- Muškátový oříšek (Myristica fragrans)[36]
- Ocimum basilicum (sladká bazalka)[37]
- Ocimum gratissimum (Africká bazalka)[16][38]
- Ocimum tenuiflorum (syn. Ocimum sanctum, tulsi nebo svatá bazalka)
- Japonský badyán[39]
- Citronový balzám[40]
- Kopr[Citace je zapotřebí ]
- Pimenta dioica (Nové koření)[Citace je zapotřebí ]
- Vanilka[Citace je zapotřebí ]
- Vavřín[Citace je zapotřebí ]
- Celer[Citace je zapotřebí ]
- Zrzavý[Citace je zapotřebí ]
Viz také
Reference
- ^ Bingham EC, Spooner LW (1932). „Fluidní metoda pro stanovení asociace. I“. Journal of Rheology. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo ... 3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
- ^ Národní centrum pro biotechnologické informace. Složená databáze PubChem; CID = 3314, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3314 (zpřístupněno 26. února 2019).
- ^ „Složky éterického oleje z listů a pupenů hřebíčku (Syzigium caryophyllatum L.) Alston " (PDF). Bangladéšská rada pro vědecký a průmyslový výzkum BCSIR Laboratories. 4: 451–454.
- ^ Mallavarapu GR, Ramesh S, Chandrasekhara RS, Rajeswara Rao BR, Kaul PN, Bhattacharya AK (1995). „Vyšetřování éterického oleje ze skořicových listů vypěstovaných v Bangalore a Hyderabadu“. Chuť a vůně Journal. 10 (4): 239–242. doi:10.1002 / ffj.2730100403.
- ^ Složení výtěžku a oleje 38 bazalky (Ocimum basilicum L.) Přistoupení pěstovaná v Mississippi Archivováno 15. října 2010 v Wayback Machine
- ^ „Typická G.C. pro bobkový olej“. Thegoodscentscompany.com. Archivovány od originál dne 17. března 2014. Citováno 27. dubna 2014.
- ^ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Bylinné léky (PDF) (3. vyd.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. Archivovány od originál (PDF) dne 1. července 2018. Citováno 27. dubna 2015.
- ^ „Lidská databáze metabolomu: zobrazení metabocard pro Eugenol (HMDB0005809)“. www.hmdb.ca. Citováno 1. července 2018.
- ^ Cortés-Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (únor 2014). "Hřebíček (Syzygium aromaticum): drahocenné koření". Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90–6. doi:10.1016 / S2221-1691 (14) 60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
- ^ Sell AB, Carlini EA (1976). "Anestetický účinek methyleugenolu a dalších derivátů eugenolu". Farmakologie. 14 (4): 367–77. doi:10.1159/000136617. PMID 935250.
- ^ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (únor 2004). "Formulace a hodnocení mukoadhezivních tablet obsahujících eugenol pro léčbu periodontálních onemocnění". Vývoj léčiv a průmyslová farmacie. 30 (2): 195–203. doi:10.1081 / DDC-120028715. PMID 15089054.
- ^ Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanouneh S (duben 2015). „Systémový přehled suché zásuvky: etiologie, léčba a prevence“. Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4): ZE10-3. doi:10,7860 / JCDR / 2015 / 12422,5840. PMC 4437177. PMID 26023661.
- ^ Ferracane, Jack L. (2001). Materiály ve stomatologii: Principy a aplikace (2. vyd.). Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-2733-4.
- ^ Schiestl FP, Roubik DW (leden 2003). "Detekce sloučeniny zápachu u mužských včel euglossinu". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–7. doi:10.1023 / A: 1021932131526. PMID 12647866.
- ^ „Okurkový brouk: integrovaná organická a biologická ochrana před škůdci (shrnutí)“. Attra.ncat.org. 5. srpna 2013. Archivovány od originál dne 16. května 2010. Citováno 27. dubna 2014.
- ^ A b Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (prosinec 2014). „Geny Eugenol syntázy ve variaci květinové vůně u druhů Gymnadenia“ (PDF). Funkční a integrační genomika. 14 (4): 779–88. doi:10.1007 / s10142-014-0397-9. PMID 25239559.
- ^ Anestezie, analgezie a chirurgie v zájmovém chovu. Atlantická pobřežní veterinární konference. 2001. Archivovány od originál dne 5. března 2009. Citováno 17. března 2014.
- ^ Grush J, Noakes DL, Moccia RD (únor 2004). „Účinnost hřebíčkového oleje jako anestetika pro zebry, Danio rerio (Hamilton)“. Zebrafish. 1 (1): 46–53. doi:10.1089/154585404774101671. PMID 18248205.
- ^ Monks, Neale (2. dubna 2009). „Akvarijní ryby Eutanazie“ (PDF). Rybí kanál. Citováno 7. prosince 2010.
- ^ Dewick, P. M. (2009). Léčivé přírodní produkty. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
- ^ Harakava, R. (2005). „Geny kódující enzymy dráhy biosyntézy ligninu v eukalyptu“. Genet. Mol. Biol. 28 (3 doplňky): 601–607. doi:10.1590 / S1415-47572005000400015.
- ^ Tsuchiya H (srpen 2017). „Anestetická činidla rostlinného původu: přehled fytochemikálií s anestetickou aktivitou“. Molekuly. 22 (8): 1369. doi:10,3390 / molekuly 22081369. PMC 6152143. PMID 28820497.
- ^ Thompson DC, Barhoumi R, Burghardt RC (březen 1998). „Srovnávací toxicita eugenolu a jeho metabolitu chinonmethidu v kultivovaných jaterních buňkách pomocí kinetické fluorescenční biologické zkoušky“. Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 149 (1): 55–63. doi:10.1006 / taap.1997.8348. PMID 9512727.
- ^ Fujisawa S, Atsumi T, Kadoma Y, Sakagami H (srpen 2002). „Antioxidační a prooxidační účinek sloučenin souvisejících s eugenolem a jejich cytotoxicita“. Toxikologie. 177 (1): 39–54. doi:10.1016 / S0300-483X (02) 00194-4. PMID 12126794.
- ^ „Předávkování olejem Eugenol“. The New York Times. Archivovány od originál dne 25. července 2011.
- ^ Hartnoll G, Moore D, Douek D (září 1993). „Téměř smrtelné požití oleje z hřebíčku“. Archiv nemocí v dětství. 69 (3): 392–3. doi:10.1136 / př. 69.3.392. PMC 1029532. PMID 8215554.
- ^ „IFRA“. www.ifraorg.org. Archivovány od originál dne 30. prosince 2011.
- ^ „Cropwatch získává vítězství ohledně“ 26 alergenů „Legislativa“ (PDF). leffingwell.com. Archivovány od originál (PDF) dne 10. února 2014. Citováno 27. dubna 2014.
- ^ A b C Schmalz G, Bindslev DA (2008). Biokompatibilita zubních materiálů. p. 352. ISBN 978-3-540-77782-3.
- ^ Bruynzeel, Derk P. (2014). „Peruánský balzám (Myroxylon pereirae)". Správa pozitivních reakcí testu Patch. Springer. str. 53–55. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN 978-3-540-44347-6.
- ^ Pathak SB, Niranjan K, Padh H, Rajani M (2004). "TLC denzitometrická metoda pro kvantifikaci Eugenolu a kyseliny gallové v hřebíčku". Chromatografie. 60 (3–4): 241–244. doi:10,1365 / s10337-004-0373-r. S2CID 95396304.
- ^ A b Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (červenec 1977). "Inhibice růstu a produkce aflatoxinů skořicí a hřebíčkovými oleji. Skořicový aldehyd a eugenol". Journal of Food Science. 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111 / j.1365-2621.1977.tb12677.x.
- ^ Lee K, Shibamoto T (2001). „Antioxidační vlastnost aroma extraktu izolovaného z hřebíčkových pupenů [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry] ". Chemie potravin. 74 (4): 443–448. doi:10.1016 / S0308-8146 (01) 00161-3.
- ^ Kreydiyyeh SI, Usta J, Copti R (září 2000). "Vliv skořice, hřebíčku a některých jejich složek na aktivitu Na (+) - K (+) - ATPázy a absorpci alaninu v jejunu potkana". Potravinová a chemická toxikologie. 38 (9): 755–62. doi:10.1016 / S0278-6915 (00) 00073-9. PMID 10930696.
- ^ Dighe VV, Gursale AA, Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). "Kvantitativní stanovení Eugenolu z Cinnamomum tamala Nees a Eberm. Prášek z listů a polyherbální složení pomocí kapalné chromatografie s reverzní fází ". Chromatografie. 61 (9–10): 443–446. doi:10.1365 / s10337-005-0527-6. S2CID 97399632.
- ^ Bennett A, Stamford IF, Tavares IA, Jacobs S, Capasso F, Mascolo N, et al. (1988). „Biologická aktivita eugenolu, hlavní složky muškátového oříšku (..Myristica fragrans ..): Studie prostaglandinů, střeva a dalších tkání“. Fytoterapeutický výzkum. 2 (3): 124–130. doi:10,1002 / ptr.2650020305.
- ^ Johnson CB, Kirby J, Naxakis G, Pearson S (1999). „Podstatná indukce éterických olejů zprostředkovaná UV-B v bazalce sladké (Ocimum basilicum L.)“. Fytochemie. 51 (4): 507–510. doi:10.1016 / S0031-9422 (98) 00767-5.
- ^ Nakamura CV, Ueda-Nakamura T, Bando E, Melo AF, Cortez DA, Dias Filho BP (září 1999). "Antibakteriální aktivita éterického oleje Ocimum gratissimum L." (PDF). Memorias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5): 675–8. doi:10.1590 / S0074-02761999000500022. PMID 10464416. Archivovány od originál (PDF) dne 23. srpna 2017. Citováno 17. dubna 2014.
- ^ Ize-Ludlow D, Ragone S, Bruck IS, Bernstein JN, Duchowny M, Peña BM (listopad 2004). „Neurotoxicita u kojenců pozorovaná při konzumaci badiánového čaje“. Pediatrie. 114 (5): e653-6. doi:10.1542 / peds.2004-0058. PMID 15492355.
- ^ "Citronový balzám". Lékařské centrum University of Maryland. Citováno 7. prosince 2010.