Geraniol - Geraniol

Geraniol[1]
Geraniol
Geraniol-3D-koule-B.png
Jména
Název IUPAC
(2E) -3,7-dimethyl-2,6-oktadien-1-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.071 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-377-1
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H18Ó
Molární hmotnost154.253 g · mol−1
Hustota0,889 g / cm3
Bod tání -15 ° C (5 ° F; 258 K)[2]
Bod varu 230 ° C (446 ° F; 503 K)[2]
686 mg / L (20 ° C)[2]
log P3.28[3]
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Geraniol je monoterpenoid a alkohol. Je to primární složka růžový olej, palmarosa olej a citronelový olej. Je to bezbarvý olej, i když komerční vzorky mohou vypadat žlutě. Má nízkou rozpustnost ve vodě, ale je rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. The funkční skupina odvozeno od geraniolu (v podstatě geraniol postrádá terminál -OH ) je nazýván geranyl.

Použití a výskyt

Navíc růžový olej, palmarosa olej a citronelový olej, také se vyskytuje v malém množství v pelargónie, citrón a mnoho dalších éterické oleje. S růže - jako vůně, běžně se používá v parfémy. Používá se v příchutích, jako je broskev, malina, grapefruit, červené jablko, švestka, Limetka, oranžový, citrón, vodní meloun, ananas, a borůvka.

Geraniol je produkován pachovými žlázami včely označit květiny nesoucí nektar a lokalizovat vchody do jejich úlů.[4] Běžně se také používá jako repelent proti hmyzu, zejména u komárů.[Citace je zapotřebí ]

Je to vedlejší produkt metabolismu sorbát a je tedy velmi nepříjemnou kontaminující látkou víno -li bakterie mohou v něm růst.[je třeba další vysvětlení ]

Biochemie

Geraniol je důležitý v biosyntéza dalších terpeny. Například, myrcen a ocimene vznikají dehydratací a izomerací geraniolu.[5]

Reakce

v kyselé roztoky, geraniol se převede na cyklický terpen α-terpineol. Alkoholová skupina prochází očekávanými reakcemi. Může být převeden na chlorid pomocí thionylchlorid.[6] Může být hydrogenován.[7] Může být oxidován na aldehyd geranial.[8]

Zdraví a bezpečnost

Geraniol je klasifikován jako D2B (toxické materiály způsobující jiné účinky) pomocí Informační systém nebezpečných materiálů na pracovišti (WHMIS).[9]

Související sloučeniny

Viz také

Reference

  1. ^ „Geraniol“. Index Merck (12. vydání).
  2. ^ A b C Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  3. ^ „Geraniol_msds“.
  4. ^ Danka, R. G .; Williams, J. L .; Rinderer, T. E. (1990). „Stanice s návnadami pro průzkum a detekci včel (PDF). Apidologie. 21 (4): 287–292. doi:10,1051 / apido: 19900403.
  5. ^ Eggersdorfer, M. "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a26_205.
  6. ^ Stork, Gilbert; Grieco ,, Paul A .; Gregson, Michael (1974). „Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride“. Organické syntézy. 54: 68. doi:10.15227 / orgsyn.054.0068.CS1 maint: extra interpunkce (odkaz); Kolektivní objem, 6, str. 638
  7. ^ Takaya, Hidemasa; Ach, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). „Asymetrická hydrogenace allylalkoholů pomocí komplexů binap-ruthenium: (S) - (-) - citronellol ". Organické syntézy. 72: 74. doi:10.15227 / orgsyn.072.0074.; Kolektivní objem, 9, str. 169
  8. ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidace Nerolu na Neral s jodosobenzenem a TEMPO". Organické syntézy. 83: 18. doi:10.15227 / orgsyn.083.0018.
  9. ^ „MSDS - Geraniol“. Sigma-Aldrich. Citováno 24. června 2014.

externí odkazy