Ecdysone - Ecdysone

Ecdysone
Jména
	Název IUPAC (22R) -2β, 3β, 14α, 22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-on
	Systematický název IUPAC (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R) -3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl] -2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17 -dekahydro- 1H-cyklopenta [a] fenanthren-6-on
Identifikátory
Číslo CAS	3604-87-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 16688 ;
ChEMBL	ChEMBL549300 ;
ChemSpider	18130 ;
Informační karta ECHA	100.020.692
PubChem CID	19212;
UNII	RH692X7B7B ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2020553 ;
	InChI InChI = 1S / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 Klíč: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ; InChI = 1 / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 Klíč: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR;
	ÚSMĚVY O = C1 C = C3 / [C @@ H] ([C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @]] (O) C [C @ H] 12) C) CC [C @] 4 ([C @] 3 (O) CC [C @ H] 4 [C @]] (C) [C @]] (O) CCC (O) (C) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C27H44Ó6
Molární hmotnost	464,63 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ecdysone je steroidní prohormon hlavního hmyzu línání hormon 20-hydroxyecdyson, který je vylučován z prothorakální žlázy. Hormony pro líhnutí hmyzu (ekdyson a jeho homology) se obecně nazývají ekdysteroidy. Ecdysteroidy působí jako svlékací hormony členovci ale vyskytují se i v jiných souvisejících phyla kde mohou hrát různé role. v Drosophila melanogaster, zvýšení koncentrace ekdysonu indukuje expresi genů kódujících proteiny, které larva vyžaduje, a způsobuje, že se v polytene chromozomy. Nejnovější poznatky v laboratoři Chris Q. Doe našli novou roli hormon při regulaci časových genové přechody v rámci nervové kmenové buňky ovocné mušky.^[1]

Ekdyson a další ekdysteroidy se také v mnoha rostlinách objevují většinou jako ochranný prostředek (toxiny nebo antifeedants ) proti býložravý hmyz.^[2] Tyto fytoekdysteroidy byly pokládány za léčivý hodnotu a jsou součástí bylinných adaptogenní léky jako Cordyceps přesto se ukázalo, že prekurzor ekdysteroidů v rostlinách má cytotoxický vlastnosti.^[3]

Tebufenozid, prodávané pod Bayer ochranná známka MIMIC,^[4] má aktivitu ekdysteroidů, i když jeho chemická struktura má malou podobnost s ekdysteroidy.^{[Citace je zapotřebí ]}

Viz také

Ekdysonový receptor
PTTH - Metamorphosis Iniciátorový hormon

externí odkazy

Ecdybase „Příručka Ecdysone - bezplatná online databáze ekdysteroidů

Poznámky

^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). „Steroidní hormon indukce dočasné genové exprese v mozkových neuroblastech Drosophila generuje neuronální a gliovou diverzitu“. eLife. 6. doi:10,7554 / eLife.26287. PMC 5403213. PMID 28394252.
^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). "O distribuci fytoecdysteroidů v rostlinách". Buněčné a molekulární biologické vědy. 58 (8): 1121–1132. doi:10.1007 / PL00000926. PMID 11529504.
^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molekuly. 2007; 12 (3): 536-42
^ apvma.gov.au: "Tebufenozid v produktu Mimic 700 WP Insecticid, Mimic 240 SC Insecticid"

Tento hmyz související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). „Steroidní hormon indukce dočasné genové exprese v mozkových neuroblastech Drosophila generuje neuronální a gliovou diverzitu“. eLife. 6. doi:10,7554 / eLife.26287. PMC 5403213. PMID 28394252.

[2] Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). "O distribuci fytoecdysteroidů v rostlinách". Buněčné a molekulární biologické vědy. 58 (8): 1121–1132. doi:10.1007 / PL00000926. PMID 11529504.

[3] Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molekuly. 2007; 12 (3): 536-42

[4] vma.gov.au: "Tebufenozid v produktu Mimic 700 WP Insecticid, Mimic 240 SC Insecticid"

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Název IUPAC (22R) -2β, 3β, 14α, 22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-on
Systematický název IUPAC (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R) -3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl] -2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17 -dekahydro- 1H-cyklopenta [a] fenanthren-6-on
Identifikátory
Číslo CAS	3604-87-3^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 16688^Y
ChEMBL	ChEMBL549300^Y
ChemSpider	18130^Y
Informační karta ECHA	100.020.692
PubChem CID	19212
UNII	RH692X7B7B^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2020553
InChI InChI = 1S / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1^Y Klíč: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N^Y InChI = 1 / C27H44O6 / c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5 / h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3 / t15-, 16 +, 17-, 19-, 20 +, 22 +, 23-, 25 +, 26 +, 27 + / m0 / s1 Klíč: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
ÚSMĚVY O = C1 C = C3 / [C @@ H] ([C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @]] (O) C [C @ H] 12) C) CC [C @] 4 ([C @] 3 (O) CC [C @ H] 4 [C @]] (C) [C @]] (O) CCC (O) (C) C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₇H₄₄Ó₆
Molární hmotnost	464,63 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu