Kyselina levopimarová - Levopimaric acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC [LR- (la, 4ab, 4ba, 10aa)] - 1,2,3,4,4a, 4b, 5,9,10,10a-dekahydro-l, 4a-dimethyl-7- (l-methylethyl) - Kyselina 1-fenanthrenkarboxylová | |
| Ostatní jména 13-isopropylpodokarpa-8 (14), kyselina 12-dien-15-oová; Kyselina D6,8 (14) -abietadienová; kyselina l-pimarová; kyselina p-pimarová; kyselina l-sapietová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H30Ó2 | |
| Molární hmotnost | 302.458 g · mol−1 |
| Vzhled | Ortorombické krystaly |
| Bod tání | 150 ° C (302 ° F; 423 K) |
| Prakticky nerozpustný ve vodě | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina levopimarová je abietan -Typ diterpen kyselina pryskyřice.[1] Je to hlavní složka borovice oleoresin s chemickým vzorcem C20H30Ó2. Obecně platí, že abietenové typy kyseliny diterpenové pryskyřice mají různé biologické aktivity, jako jsou antibakteriální, kardiovaskulární a antioxidační. Asi 18 až 25% kyseliny levopimarové se nachází v borovicovém oleji.[2] Výroba oleoresinu kyselinou druhy jehličnanů je důležitou součástí obranné reakce proti napadení hmyzem a houbami patogen infekce.[3]
Pryskyřičné kyseliny
Kyselina pryskyřice je obecný název pro všechny druhy kyselin, které sdílejí stejnou základní kostru, tříčlenný kruh a empirický vzorec C20H30Ó2. Pryskyřičné kyseliny lze rozdělit do dvou typů, abietický a pimaric. Skupina abietického typu zahrnuje levopimaric, l-abietic a neoabietic. Struktura těchto sloučenin se liší pouze v poloze systému konjugovaných dvojných vazeb. Tato vlastnost ovlivňuje jejich chemickou reaktivitu. Kyseliny pimarového typu jsou dextropimarové a isodextropimarové.[4]
Syntéza
Kyselinu levopimarovou lze extrahovat rozpuštěním dlouholistá borovice oleoresin v acetonu a poté přidán 2-amino-2-methyl-l-propanol.[2]
Biosyntéza
Abietanový skelet kyseliny levopimarové je tvořen cyklizací diterpenoidní předchůdce, Podklad (a), all-trans-geranyl-geranyl difosfát (reakce 1). Všechny diterpeny se považují za odvozené od C20 isoprenoidový meziprodukt geranylgeranylpyrofosfát.[5] Meziprodukt, který se tvoří v reakci (1), (+) - kopalyldifosfát, prochází oxidací a přesmykem za vzniku molekuly meziproduktu (c), levopimaradienu a difosfátu. Poté levopimaradien prochází několika dalšími kroky oxidačních procesů s využitím molekul kyslíku jako oxidačního činidla a NADPH jako dárce protonů.[6]
Role v biologii
Oleoresin v borovicích je definován jako borovicová guma, což je nevodná sekrece pryskyřičných kyselin rozpuštěných v terpenovém uhlovodíkovém oleji, který je produkován nebo vylučován z mezibuněčných pryskyřičných kanálků živého stromu. Viskózní sekrece oleoresinu se skládá ze složité směsi terpenoidů, která se skládá ze zhruba stejných částí těkavých terpentýnů a kalafuny (známé také jako diterpenové pryskyřičné kyseliny). Akumulovaná pryskyřice se uvolňuje při poranění tkáně a / nebo se produkuje lokálně v místě napadení, což má za následek, že brouk a související plísňové patogeny jsou usmrceni, uzavřeni v pryskyřici a vyloučeni z místa vstupu do otvoru. Tento proces se nazývá nadhazování a jeho výsledkem je nejen zabití útočníků a vypláchnutí místa rány, ale také přesunutí oleoresinu na povrch kmene, kde se terpentýn odpařuje, aby umožnil kyselinám pryskyřice vytvořit impozantní fyzickou bariéru, která utěsní ránu. Kyseliny diterpenové pryskyřice (DRA) hrají důležitou roli při obraně proti hmyzu a mikrobiálním patogenům. Kyselina levopimarová, DRA abietanového typu, je jednou z hlavních kyselin pryskyřice.[3]
Reference
- ^ Kersten, P. J .; Kopper, B. J .; Raffa, K. F .; Illman, B.L. (2006). "Rychlá analýza abietanů v jehličnanech". J Chem Ecol. 32 (12): 2679–2685. CiteSeerX 10.1.1.581.2404. doi:10.1007 / s10886-006-9191-z. PMID 17082986.
- ^ A b Lloyd, W. D .; Hedrick, G. W. (1965). "Kyselina levopimarová". Organické syntézy. 45: 64.; Kolektivní objem, 5, str. 699
- ^ A b Trapp, S .; Croteau, R. (2001). „Obranná biosyntéza pryskyřice v jehličnanech“. Roční přehled fyziologie rostlin a molekulární biologie rostlin. 52: 689–724. doi:10.1146 / annurev.arplant.52.1.689. PMID 11337413.
- ^ Baldwin, D .; Loeblich, V .; Lawrence, R. (1958). "Kyselé složení oleoresinů a kalafun". Ind. Eng. Chem. Chem. Eng. Datová řada. 3 (2): 342–346. doi:10.1021 / i460004a036.
- ^ Mohamed Naceur Belgacem; Alessandro Gandini (3. června 2008). Monomery, polymery a kompozity z obnovitelných zdrojů. Elsevier. ISBN 978-0-08-045316-3. Citováno 5. prosince 2011.
- ^ LaFever, R.E .; Vogel, B. S .; Croteau, R. (1994). „Biosyntéza kyseliny diterpenoidové pryskyřice v jehličnanech: enzymatická cyklizace geranylgeranylpyrofosfátu na abietadien, prekurzor kyseliny abietové“. Arch Biochem Biophys. 313 (1): 139–149. doi:10.1006 / abbi.1994.1370. PMID 8053674.