Squalane - Squalane
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakosan[1] | |
| Ostatní jména Perhydrosqualen; Dodekahydrosqualen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 776019 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.478  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | skvalan |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C30H62 | |
| Molární hmotnost | 422.826 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 810 mg / ml |
| Bod tání | -38 ° C (-36 ° F; 235 K) |
| Bod varu | 176 ° C (349 ° F; 449 K) při 7 Pa |
Index lomu (nD) | 1.452 |
| Viskozita | 31,123 mPa · s[2] |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 886,36 J / (K · mol) |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -871,1 ... -858,3 kJ / mol |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −19,8062 ... −19,7964 MJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P305 + 351 + 338 | |
| Bod vzplanutí | 218 ° C (424 ° F; 491 K) |
| Související sloučeniny | |
Související alkany | Fytan |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Squalane je uhlovodík odvozeno od hydrogenace z skvalen. Na rozdíl od skvalenu, kvůli úplnému nasycení squalanu, nepodléhá autooxidace. Tato skutečnost, spolu s nižšími náklady spojenými se skvalanem, ji činí žádoucí kosmetika výroba, kde se používá jako změkčovadlo a zvlhčovač.[3] The hydrogenace z skvalen k výrobě squalanu byla poprvé hlášena v roce 1916.[4][5]
V základním výzkumu se skvalán používá jako referenční kapalina v tribologii.[6][7]
Zdroj a produkce
Skvalen byl tradičně získáván z jater žraloci, přičemž k výrobě jedné tuny skvalánu je zapotřebí přibližně 3000.[5] Z důvodu ochrany životního prostředí byly použity i jiné zdroje, jako např olivový olej, rýže a cukrová třtina byly komercializovány a od roku 2014 zásobují přibližně 40% celkového odvětví.[5] Ve výrobě farnesene se vyrábí z kvašení cukrové třtiny s použitím geneticky modifikovaných Saccharomyces cerevisiae droždí kmeny.[5] Farnesene je tedy dimerizovaný na isosqualen a potom hydrogenovaný na squalane.[5][8]
Použití kosmetiky
Squalane byl představen jako změkčovadlo v 50. letech.[5] Nenasycená forma skvalen se produkuje v lidském mazu a játrech žraloků.[9][10] Skvalan má nízkou akutní toxicitu a není významným dráždidlem nebo senzibilizátorem lidské kůže.[11][12]
Reference
- ^ "Squalane - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související záznamy. Citováno 15. března 2012.
- ^ Lal, Krishan; Tripathi, Neelima; Dubey, Gyan P. (2000). "Hustoty, viskozity a indexy lomu binárních kapalných směsí hexanu, dekanu, hexadekanu a skvalanu s benzenem při 298,15 K". Journal of Chemical & Engineering Data. 45 (5): 961–964. doi:10.1021 / je000103x. ISSN 0021-9568.
- ^ Rosenthal, Maurice L. (2002). „Squalane: přírodní zvlhčovač“. V Schlossman, Mitchell L. (ed.). Chemie a výroba kosmetiky. 3 (Bk. 2) (3. vydání). str. 869–875.
- ^ Tsujimoto, M. (1916). „Vysoce nenasycený uhlovodík v oleji ze žraločích jater“. Ind. Eng. Chem. 8 (10): 889–896. doi:10.1021 / i500010a005.
- ^ A b C d E F Ciriminna, Rosaria; Pandarus, Valerica; Béland, François; Pagliaro, Mario (2014). „Katalytická hydrogenace skvalenu na skvalan“. Výzkum a vývoj organických procesů. 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021 / op5002337.
- ^ Bair, Scott (2006). "Referenční kapaliny pro kvantitativní elastohydrodynamiku: výběr a reologická charakterizace". Tribologické dopisy. 22 (2): 197–206. doi:10.1007 / s11249-006-9083-r. ISSN 1023-8883. S2CID 137651135.
- ^ Hecksher, Tina; Olsen, Niels Boye; Dyre, Jeppe C. (2017). "Model pro alfa a beta smykové mechanické vlastnosti podchlazených kapalin a jeho srovnání se skvalánovými údaji". The Journal of Chemical Physics. 146 (15): 154504. arXiv:1701.05086. doi:10.1063/1.4979658. ISSN 0021-9606. PMID 28433033. S2CID 24743379.
- ^ McPhee D, Pin A, Kizer L, Perelman L (2014). „Odvození obnovitelného skvalanu z cukrové třtiny“ (PDF). Kosmetika a toaletní potřeby. 129 (6).
- ^ Pappas, A (2009). "Epidermální povrchové lipidy". Dermato-endokrinologie. 1 (2): 72–76. doi:10,4161 / derm. 1.2.7811. PMC 2835894. PMID 20224687.
- ^ Allison, Anthony C. (1999). "Skvalenové a skvalánové emulze jako adjuvans". Metody. 19 (1): 87–93. doi:10.1006 / meth.1999.0832. PMID 10525443.
- ^ „Závěrečná zpráva o posouzení bezpečnosti skvalanu a skvalenu“. International Journal of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. S2CID 31454284.
- ^ „Závěrečná zpráva o hodnocení bezpečnosti skvalanu a skvalenu“ (PDF). International Journal of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. S2CID 31454284.
 | Tento článek o a uhlovodík je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |